Acrylamide : propriétés, réactions, production, utilisations et toxicologie
Qu’est-ce que l’acrylamide ?
L’acrylamide, également connu sous le nom de prop-2-énamide ou d’amide acrylique, est un amide insaturé simple de formule moléculaire C3H5NO. C’est un solide cristallin blanc et inodore, très soluble dans l’eau et dans les solvants organiques polaires, mais insoluble dans les solvants apolaires.
Sous sa forme solide pure, l’acrylamide est considéré comme dangereux car il peut générer des poussières fines toxiques qui sont facilement inhalées. Pour cette raison, il est généralement manipulé et transporté sous forme de solutions aqueuses. Ce composé est classé comme substance hautement toxique et est reconnu comme un cancérigène probable pour l’homme.
L’acrylamide se forme de manière involontaire dans certains aliments. Il est produit par la réaction de Maillard entre des sucres réducteurs et l’acide aminé asparagine lorsque des aliments riches en amidon sont cuits à haute température, comme lors de la friture, de la cuisson au four ou du rôtissage. Cela a suscité des inquiétudes concernant l’exposition alimentaire à l’acrylamide dans des aliments tels que les pommes de terre frites, le pain et le café.
La production commerciale de l’acrylamide a débuté au milieu du XXe siècle, et il est devenu depuis le membre le plus important de la famille des amides acryliques et méthacryliques. Bien que son volume de production mondial soit relativement modeste par rapport aux produits pétrochimiques de grande diffusion, l’acrylamide est un intermédiaire industriel précieux, principalement utilisé dans la synthèse des polyacrylamides.
1. Propriétés physiques de l’acrylamide
L’acrylamide pur est un solide cristallin blanc, très soluble dans l’eau et qui se dissout également dans des solvants tels que le méthanol, l’éthanol et l’acétone, mais il est insoluble dans le benzène et l’heptane.
Le monomère d’acrylamide est stable et ne subit pas de polymérisation notable, même lorsqu’il est maintenu à son point de fusion pendant des périodes prolongées en l’absence de lumière. Cependant, lorsqu’il est chauffé au-delà de son point de fusion, le liquide polymérise rapidement avec un dégagement important de chaleur.
En plus du monomère solide, l’acrylamide est largement commercialisé sous forme de solution aqueuse à 50 % stabilisée par de faibles concentrations d’ions cupriques, généralement de 25 à 30 ppm par rapport au monomère, ainsi que par de l’oxygène dissous. Plusieurs agents stabilisants alternatifs sont également utilisés, notamment l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA), les ions ferriques et les nitrites.
L’oxygène agit uniquement en prolongeant la période d’induction précédant la polymérisation. Pour les solutions contenant des sels, les stabilisants à base de complexes de fer du cyanogène ou du thiocyanogène sont efficaces pour supprimer les réactions prématurées.
Les principales propriétés physiques de l’acrylamide cristallin, sa solubilité dans divers solvants et les caractéristiques standard d’une solution aqueuse à 50 % sont résumées dans les tableaux 1, 2 et 3.
Tableau 1 : Propriétés physiques de l’acrylamide cristallin
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Numéro CAS | 79-06-1 |
| Formule chimique | C3H5NO |
| Masse moléculaire | 71,08 |
| Point de fusion (°C) | 84,5 |
| Pression de vapeur (Pa) | 25 °C : 0,9 40 °C : 4,4 50 °C : 9,3 |
| Point d’ébullition (°C) | 0,27 kPa : 87 0,67 kPa : 103 1,4 kPa : 116,5 3,3 kPa : 136 |
| Chaleur de polymérisation (kJ/mol) | −82,8 |
| Densité (g/mL à 30 °C) | 1,122 |
| Teneur en eau à l’équilibre (taille de particule de 355 µm, à 22,8 °C, 50 % d’humidité relative) | 1,7 g d’eau/kg d’acrylamide sec |
| Système cristallin | Monoclinique ou triclinique |
| Habitus cristallin | Tabulaire mince à lamellaire |
| Indices de réfraction | nx = 1,460 (calc.) ny = 1,550 ± 0,003 nz = 1,581 ± 0,003 |
| Angles axiaux optiques | 2E = 98°, 2V = 58° |
| Signe optique | (−) |
Tableau 2 : solubilité de l’acrylamide dans divers solvants
| Solvant | Solubilité (g/100 mL) |
|---|---|
| Acétonitrile | 39,6 |
| Acétone | 63,1 |
| Benzène | 0,346 |
| Éther monobutylique d’éthylène glycol | 31 |
| Chloroforme | 2,66 |
| 1,2-Dichloroéthane | 1,50 |
| Diméthylformamide | 119 |
| Diméthylsulfoxyde | 124 |
| Dioxane | 30 |
| Éthanol | 86,2 |
| Acétate d’éthyle | 12,6 |
| n-Heptane | 0,0068 |
| Méthanol | 155 |
| Pyridine | 61,9 |
| Eau | 215,5 |
| Tétrachlorure de carbone | 0,038 |
Tableau 3 : propriétés d’une solution aqueuse d’acrylamide à 50 %
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| pH | 5,0–6,5 |
| Plage d’indice de réfraction (25 °C, 48–52 %) | 1,4085–1,4148 |
| Viscosité (mPa·s à 25 °C) | 2,71 |
| Gravité spécifique (25 °C) | 1,0412 |
| Densité (25/4 °C) | 1,038 |
| Point de cristallisation (°C) | 8–13 |
| Diagramme de phase partiel : température eutectique (°C) | −8,9 |
| Composition eutectique (% en poids) | 31,2 |
| Point d’ébullition à 101,3 kPa (°C) | 99–104 |
| Pression de vapeur | 2,407 kPa à 23 °C 27,93 kPa à 70 °C |
| Chaleur massique (20–50 °C), J/(g·K) | 3,47 |
| Chaleur de dilution jusqu’à 20 % en poids, J/g de solution | −4,6 |
| Chaleur de polymérisation (kJ/mol) | −85,4 |
| Chaleur de fusion (solution), J/g | 247,7 |
| Plage de fusion (°C) | −17,3 à +19,7 |
| Inflammabilité | Ininflammable |
2. Réactions chimiques de l’acrylamide
L’acrylamide est un monomère difonctionnel caractérisé par un groupe vinyle déficient en électrons et une fonction amide. La présence du groupe carboxamide active la double liaison vis-à-vis de l’addition nucléophile, tandis que la fraction amide subit des réactions typiques de sa classe. En conséquence, l’acrylamide participe à une large gamme de réactions d’addition et de substitution. Il présente un comportement à la fois faiblement acide et basique.
L’ammoniac, les amines, les phosphines et le bisulfite réagissent facilement avec l’acrylamide pour former des produits d’addition. En milieu alcalin, les mercaptans, les sulfures, les cétones, les nitroalcanes et les alcools réagissent également. Les exemples d’alcools réactifs incluent des alcools polymériques tels que le poly(alcool vinylique), la cellulose et l’amidon, bien qu’une hydrolyse partielle du groupe amide accompagne souvent la réaction.
Les amines primaires forment des mono- ou bis-adduits avec l’acrylamide, tandis que les amines secondaires ne donnent que des dérivés monosubstitués. Ces produits sont thermiquement réversibles. La réaction avec l’ammoniac produit la 3,3′,3′′-nitrilotrispropionamide, souvent détectée comme impureté dans l’acrylamide cristallin, où elle influe sur la polymérisation radicalaire.
Les dialkylhydrazines, les hydroxylamines et les nitramines forment également des adduits caractéristiques dans des conditions appropriées.
L’addition de sulfite ou de bisulfite de sodium à l’acrylamide donne le β-sulfopropionamide de sodium, une réaction d’intérêt industriel en raison de son efficacité et de la faible toxicité du produit. L’acrylamide réagit également avec les phosphines, les oxydes de phosphine, les sulfures et les dithiocarbamates, bien que les applications pratiques soient limitées.
L’eau hydrolyse le groupe amide de l’acrylamide en acide acrylique. Les alcools et les phénols donnent des dérivés éther, tandis que les cétones activées forment des adduits qui se cyclisent souvent en lactames, lesquels peuvent ensuite être hydrolysés en acides propioniques substitués.
Le chlore et le brome réagissent avec l’acrylamide en solution aqueuse pour produire des α,β-dihalopropionamides. L’acide chlorhydrique et l’acide bromhydrique s’additionnent sur la double liaison pour former des β-halopropionamides. Ces produits sont également thermiquement réversibles.
Les diènes subissent des réactions de Diels–Alder avec l’acrylamide. Les énamines et les imines ont été utilisées dans des réactions d’aza-annellation pour obtenir un rendement amélioré.
L’hydrogénation catalytique avec du palladium, du borure de nickel ou du carbonyl de rhodium réduit l’acrylamide en propionamide. L’oxydation par l’hypochlorite de sodium en présence de tétroxyde d’osmium donne des glycols, tandis qu’en son absence, la réaction se produit sur l’atome d’azote pour donner la N-vinyl-N′-acryloylurée.
Les bases fortes en milieu aprotique favorisent une dimérisation tête-à-queue pour former le 3-acrylamidopropionamide. La réduction électrolytique de l’acrylamide produit de l’adipamide par couplage queue-à-queue.
La réaction la plus importante de l’acrylamide est la polymérisation d’addition vinylique. Les amorceurs radicalaires, en particulier les systèmes redox tels que le couple persulfate de sodium–bisulfite, sont largement utilisés. Les polymérisations en phase aqueuse donnent des polyacrylamides de masse moléculaire très élevée, tandis que la copolymérisation avec des acrylates, des méthacrylates ou le styrène est également courante, bien qu’avec des masses moléculaires plus faibles.
Dans des solvants basiques ou aprotiques, l’acrylamide peut polymériser par des mécanismes de transfert d’hydrogène pour former de la poly(β-alanine) (nylon-3), qui s’hydrolyse en acide β-aminopropionique.
Le groupe amide s’hydrolyse en acide acrylique plus rapidement en milieu basique qu’en milieu acide. Les dérivés N-alkylés s’hydrolysent plus lentement, bien que les groupes attracteurs d’électrons sur l’azote accélèrent le processus. L’acide sulfurique concentré donne le sulfate d’acrylamide, un intermédiaire dans les anciennes méthodes de fabrication. Un traitement ultérieur avec des alcools donne des esters d’acrylate.
Des bases fortes dans des solvants anhydres peuvent produire des sels de potassium de l’acrylamide.
L’acrylamide forme des complexes avec les métaux de transition, les nucléosides et les sels inorganiques. La déshydratation avec du dioxyde de manganèse ou du pentoxyde de phosphore donne de l’acrylonitrile.
Le formaldéhyde réagit avec l’acrylamide pour donner le N-méthylolacrylamide, qui peut se condenser davantage en milieu acide pour former le N,N′-méthylènebisacrylamide. Les dérivés du N-méthylolacrylamide, tels que les éthers et les produits de condensation avec des polyphénols, des carbamates ou des amines, sont utilisés comme agents de réticulation ou précurseurs de polymères fonctionnels.
La réaction de l’acrylamide avec l’acide glyoxylique donne l’acide acrylamido-N-glycolique et l’acide diacrylamidoacétique. Les N-acylacrylamides, y compris le diacrylamide et le N-acétylacrylamide, sont produits par des réactions avec l’anhydride acrylique, le chlorure d’acryloyle ou le cétène.
Les acrylamides N-substitués sont obtenus par plusieurs voies, notamment la réaction du chlorure d’acryloyle avec des amines primaires ou secondaires, la déshydrochloration du 2-chloropropionamide, ou l’amination directe de l’acide acrylique et de ses esters.
3. Production industrielle de l’acrylamide
L’acrylamide a été fabriqué pour la première fois à l’échelle industrielle en 1954 par American Cyanamid. Les méthodes de production actuelles sont basées sur l’hydratation de l’acrylonitrile, effectuée soit par hydratation à l’acide sulfurique, soit par hydratation catalytique. Un procédé biocatalytique a également été développé pour un usage commercial.
3.1. Production d’acrylamide par hydratation de l’acrylonitrile à l’acide sulfurique
Dans le procédé traditionnel à l’acide sulfurique, une mole d’acrylonitrile réagit avec une mole d’acide sulfurique et une mole d’eau à 60 °C. Le mélange est progressivement chauffé à 80 °C et maintenu pendant 1 h avant d’être refroidi à 40 °C.
Le procédé était effectué dans des réacteurs émaillés, et un contrôle rigoureux des proportions de réactifs était nécessaire afin de minimiser les impuretés telles que les polymères et l’acide acrylique.
La neutralisation par l’ammoniac produisait du sulfate d’ammonium, éliminé par filtration, tandis que l’acrylamide était récupéré soit sous forme de solide cristallin, soit en solution aqueuse. Lorsqu’elle est refroidie en dessous de 10 °C, l’acrylamide cristallise à partir de la liqueur mère et est ensuite purifié par recristallisation dans le benzène.
La récupération de l’acrylamide était coûteuse et générait beaucoup de déchets. Deux voies principales de récupération étaient utilisées : la cristallisation après neutralisation en sulfate d’ammonium ou la chromatographie d’exclusion ionique à l’aide de résines échangeuses d’ions de type acide sulfonique.
Les deux méthodes généraient des effluents résiduaires d’acide sulfurique dilué. L’élimination des sous-produits, en particulier le sulfate d’ammonium, constituait une contrainte majeure. Pour ces raisons, plus aucun acrylamide commercial n’est produit aujourd’hui par le procédé à l’acide sulfurique.
3.2. Production d’acrylamide par hydratation catalytique de l’acrylonitrile
Dans le procédé d’hydratation catalytique, une solution aqueuse d’acrylonitrile à 50 % en poids est traitée avec un catalyseur hétérogène, tel que le cuivre de Raney, à 120 °C pendant 2,5 h. La conversion dépasse 50 % et la sélectivité envers l’acrylamide est proche de 100 %. Le procédé produit directement une solution aqueuse d’acrylamide d’une concentration de 30 à 50 % en poids en raison de la grande quantité d’eau utilisée.
L’hydratation catalytique a été développée à la fin des années 1960 comme alternative à l’hydratation acide. Les premières tentatives incluaient l’utilisation de résines échangeuses d’ions à base d’acide sulfonique, de dioxyde de manganèse et d’ions cuivre sous différents états de valence. Le cuivre métallique seul s’est révélé inefficace, et des catalyseurs tels que le cuivre d’Urushibara ou d’Ullmann, actifs pour les nitriles aromatiques, n’ont montré aucune activité avec les nitriles aliphatiques.
En 1971, Dow Chemical a breveté un procédé catalysé au cuivre qui est devenu la norme industrielle. Dans cette méthode, l’acrylonitrile aqueux est passé sur un lit fixe de catalyseur au cuivre à environ 85 °C, donnant de l’acrylamide dans l’eau avec une conversion élevée et une sélectivité presque totale.
Le procédé est extrêmement efficace et génère un minimum de déchets. Les impuretés sont principalement liées aux nitriles présents dans l’alimentation ou à l’hydrolyse partielle de l’acrylamide en acide acrylique et en ammoniac.
Mitsui Toatsu Chemical a introduit un procédé similaire basé sur des catalyseurs au cuivre de Raney en 1971, et BASF a développé sa propre variante de catalyseur au cuivre en 1974. De nombreux brevets ont depuis décrit des modifications de systèmes catalytiques tant hétérogènes qu’homogènes.
Les producteurs actuels à travers le monde, notamment Dow, American Cyanamid, Allied Colloids, Stockhausen et d’autres, utilisent des technologies largement basées sur le procédé catalysé au cuivre. Nalco Chemical a développé des versions en suspension (slurry) et en lit fixe du système au cuivre de Raney, principalement pour la production interne de monomères.
3.3. Production d’acrylamide par hydratation biocatalytique de l’acrylonitrile
En 1985, Nitto Chemical Industry Co. (Tokyo) a commercialisé un procédé enzymatique utilisant la nitrile hydratase, une enzyme de conversion des nitriles produite par des bactéries telles que Corynebacterium, Bacillus, Micrococcus, Nocardia, Pseudomonas et Rhodococcus.
La réaction se déroule entre 0 et 15 °C à un pH de 7 à 9 sous pression ambiante, offrant une conversion presque totale de l’acrylonitrile avec un minimum de sous-produits. Ce développement a marqué l’une des premières applications de la biocatalyse dans la production pétrochimique à grande échelle.
Les procédés biotechnologiques récents utilisent des souches de Rhodococcus rhodochrous, des cellules immobilisées et des méthodes de concentration améliorées pour les solutions diluées de produit. La capacité de production par ces méthodes a considérablement augmenté, les usines passant de 6 000 à 20 000 t/an.
3.4. Procédés alternatifs
L’acrylamide et ses dérivés peuvent également être synthétisés par d’autres méthodes, bien qu’elles présentent un intérêt commercial limité. Les procédés classiques incluent la réaction du chlorure d’acryloyle ou de l’anhydride acrylique avec l’ammoniac, ainsi que l’amination de l’acrylate de méthyle suivie de la décomposition thermique d’intermédiaires tels que la 3,3′,3′′-nitrilotrispropionamide.
Les réactions d’addition de type Michael d’amines ou d’alcools sur l’acrylate de méthyle, suivies d’une ammonolyse, donnent des propionamides substitués qui peuvent être décomposés en acrylamide.
Les acrylamides N-substitués sont préparés par des réactions telles que la réaction de Ritter, le couplage acétylène–monoxyde de carbone–amine catalysé par des carbonyles de métaux de transition, ou par amination directe. Les exemples incluent le diacétonacrylamide, l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique, le N-isopropylacrylamide et le N-tert-butylacrylamide.
4. Utilisations de l’acrylamide
La principale application de l’acrylamide réside dans la fabrication des polyacrylamides, qui représentent plus de 90 % de la consommation totale d’acrylamide. Aux États-Unis, environ 94 % de l’acrylamide est transformé en polyacrylamides, principalement utilisés pour le traitement de l’eau (environ 56 % du total).
Les polyacrylamides sont utilisés comme agents de déshydratation dans le traitement des eaux usées municipales et dans les effluents industriels, tels que les eaux résiduaires de l’industrie papetière. Ils servent également de floculants pour la purification de l’eau d’alimentation industrielle.
L’industrie de la pâte à papier et du papier représente environ 24 % de la demande en polyacrylamide, et le traitement des minerais en consomme environ 10 %. Un autre 6 % est utilisé dans la synthèse du N-méthylacrylamide et d’autres monomères spécialisés. Les 4 % restants sont destinés à des applications diverses.
Les copolymères d’acrylamide sont utilisés dans la production de plastiques, d’adhésifs, de matériaux d’emballage alimentaire et de lentilles de contact.
Dans le domaine de la construction, les copolymères d’acrylamide sont utilisés dans les formulations d’injection pour les fondations de barrages, les tunnels et les égouts en raison de leur capacité à former des barrières imperméables.
En recherche de laboratoire, l’acrylamide est utilisé pour préparer des gels de polyacrylamide pour l’électrophorèse, une technique essentielle en biologie moléculaire et en génie génétique pour la séparation des acides nucléiques et des protéines.
D’autres utilisations de l’acrylamide incluent les agents de conditionnement des sols pour l’agriculture, les apprêts infroissables pour les textiles, les additifs dans le traitement du pétrole brut et les intermédiaires dans la production de colorants et de produits chimiques organiques.
5. Toxicologie et santé au travail
Évaluation des effets
L’acrylamide produit des effets locaux et systémiques chez l’homme et les animaux de laboratoire. Le contact avec la peau provoque une irritation. Une exposition répétée ou prolongée entraîne des troubles neurologiques, en particulier une neuropathie périphérique, qui se développe après une période de latence due à l’accumulation d’acrylamide lié aux protéines dans le tissu nerveux et l’hémoglobine.
Une étude de deux ans chez des rats exposés à l’acrylamide dans l’eau de boisson a identifié une dose minimale induisant un effet observé (LOEL) de 0,5 mg/kg de poids corporel par jour pour la neuropathie périphérique. L’acrylamide est absorbé par voies orale, cutanée et respiratoire.
Chez le rat, la voie métabolique principale est la conjugaison de l’acrylamide avec le glutathion, suivie de l’excrétion urinaire du conjugué. Une voie secondaire implique le cytochrome P450 2E1, qui transforme l’acrylamide en un époxyde, le glycidamide.
L’acrylamide et le glycidamide se lient tous deux aux protéines et forment des adduits à l’hémoglobine. Le glycidamide interagit également avec l’ADN et est considéré comme le métabolite génotoxique et cancérigène. Les différences entre espèces sont significatives : les souris produisent plus de glycidamide que les rats, tandis que les humains semblent en former moins que les rats.
Ces différences métaboliques expliquent l’incidence plus élevée de tumeurs chez la souris par rapport au rat et suggèrent que l’être humain est moins sensible que les rongeurs.
L’exposition chronique chez le rat a augmenté l’incidence des adénomes thyroïdiens, des mésothéliomes testiculaires, des phéochromocytomes surrénaliens, des fibroadénomes mamaires, des hyperplasies de la cavité buccale et des astrocytomes. La dose minimale efficace pour la formation de tumeurs dans ces études était de 1 à 2 mg/kg de poids corporel par jour. Chez la souris, l’application topique d’acrylamide a induit des tumeurs cutanées.
Les données épidémiologiques chez l’homme n’ont pas montré d’association claire avec le cancer, bien que la puissance cancérigène relativement faible observée chez l’animal et les limites des études humaines puissent empêcher la détection de faibles augmentations de risque. L’acrylamide est classé comme génotoxique.
Dans les essais bactériens, le glycidamide induit des mutations, mais pas l’acrylamide. Dans les systèmes cellulaires de mammifères, l’acrylamide produit des aberrations chromosomiques, des micronoyaux, des échanges d’chromatides sœurs, de la polyploïdie et des anomalies cytogénétiques apparentées. Les tests in vivo, notamment les essais d’aberration chromosomique de la moelle osseuse et les tests de micronoyaux, se sont également révélés positifs.
Les preuves issues des études à long terme chez l’animal, combinées aux données de génotoxicité et à l’activation métabolique en glycidamide chez l’homme, indiquent que l’acrylamide présente un potentiel cancérigène. Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC/IARC), l’Union européenne et plusieurs agences nationales classent l’acrylamide comme probablement cancérigène pour l’homme (Groupe 2B).
Les études de reproduction chez le rat ont identifié une dose sans effet indésirable observé (NOAEL) de 5 mg/kg de poids corporel par jour pour la réduction de la fertilité et de 2 mg/kg de poids corporel par jour pour la mortalité embryonnaire précoce.
Exposition
L’alimentation constitue une source majeure d’exposition à l’acrylamide pour la population générale. En 2002, des niveaux élevés ont été signalés dans les aliments riches en glucides frits et cuits au four, notamment les frites, les chips, le pain et le pain croustillant. L’acrylamide n’a pas été détecté dans les aliments bouillis.
Le Comité scientifique de l’alimentation humaine de la Commission européenne a estimé l’apport humain moyen à environ 1 µg/kg de poids corporel par jour, certains échantillons d’aliments contenant jusqu’à 3 000 µg/kg. Des études ultérieures ont confirmé ces résultats dans plusieurs pays européens.
La formation d’acrylamide est attribuée à des réactions à haute température dans des matières riches en glucides, bien que l’influence des méthodes de transformation et de préparation des aliments sur sa formation ne soit pas entièrement comprise.
L’exposition professionnelle se produit lors de la production d’acrylamide et de polyacrylamide, lors des opérations d’injection dans le bâtiment et dans les laboratoires lors de la préparation de gels de polyacrylamide. De faibles concentrations ont été mesurées dans l’eau potable traitée avec des floculants au polyacrylamide et dans les cosmétiques contenant des polyacrylamides.
Caractérisation des risques
La neurotoxicité, la toxicité pour la reproduction et la cancérogénicité de l’acrylamide sont les principales préoccupations pour la santé. La NOEL pour la neurotoxicité est de 0,5 mg/kg de poids corporel par jour, et pour les effets sur la reproduction, elle est de 2 mg/kg de poids corporel par jour. Avec un apport alimentaire quotidien estimé à 1 µg/kg, la marge de sécurité (MOS) pour la neurotoxicité est d’environ 500.
En raison de la génotoxicité de l’acrylamide, un seuil pour les effets cancérigènes ne peut être défini. L’extrapolation linéaire à partir d’études chez l’animal estime qu’une exposition tout au long de la vie à 1 µg/kg de poids corporel par jour pendant 70 ans correspond à un risque de cancer d’environ 1 sur 1 000.
Les limites d’exposition professionnelle incluent une valeur limite d’exposition moyenne pondérée dans le temps (TLV-TWA) de 0,03 mg/m3 avec une mention « peau » et aucune limite d’exposition à court terme (STEL). L’acrylamide est classé par l’ACGIH comme un cancérigène animal (A3). La limite d’exposition technique allemande (TRK) est de 0,06 mg/m3. Le CIRC classifie l’acrylamide dans le groupe 2B comme cancérigène probable pour l’homme.
Références
1. Habermann, C.E. (2002). Acrylamide. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (Ed.). https://doi.org/10.1002/0471238961.0103182508010205.a01.pub2
2. Ohara, T., Sato, T., Shimizu, N., Prescher, G., Schwind, H., Weiberg, O., Marten, K., Greim, H., Shaffer, T.D. and Nandi, P. (2025). Acrylic Acid and Derivatives. In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. https://doi.org/10.1002/14356007.a01_161.pub4
3. Rashedinia, M.; Karimi, G. Acrylamide. In Encyclopedia of Toxicology, 4th ed.; Wexler, P., Ed.; Academic Press, 2024; pp 125–133. DOI: 10.1016/B978-0-12-824315-2.00164-0
4. Mills, C., Mottram, D.S. and Wedzicha, B.L. (2008). Acrylamide. In Process-Induced Food Toxicants (eds R.H. Stadler and D.R. Lineback). https://doi.org/10.1002/9780470430101.ch2a
