Acrilamida: propiedades, reacciones, producción, usos y toxicología
¿Qué es la acrilamida?
La acrilamida, también conocida como prop-2-enamida o amida del ácido acrílico, es una amida insaturada simple con la fórmula molecular C3H5NO. Es un sólido cristalino blanco e inodoro, altamente soluble en agua y disolventes orgánicos polares, pero insoluble en disolventes no polares.
En su forma sólida pura, la acrilamida se considera peligrosa porque puede generar un polvo tóxico fino que se inhala con facilidad. Por esta razón, por lo general se manipula y transporta en forma de soluciones acuosas. El compuesto está clasificado como una sustancia altamente tóxica y se sabe que es un probable carcinógeno humano.
La acrilamida se forma de manera no intencionada en ciertos alimentos. Se produce a través de la reacción de Maillard entre azúcares reductores y el aminoácido asparagina cuando los alimentos ricos en almidón se someten a cocción a altas temperaturas, como al freír, hornear o tostar. Esto ha generado preocupación con respecto a la exposición dietética a la acrilamida en alimentos como las patatas fritas, el pan y el café.
La producción comercial de acrilamida comenzó a mediados del siglo XX y, desde entonces, se ha convertido en el miembro más importante de la familia de las amidas acrílicas y metacrílicas. Aunque su volumen de producción global es relativamente modesto en comparación con los productos petroquímicos a gran escala, la acrilamida es un intermediario industrial valioso, utilizado principalmente en la síntesis de poliacrilamidas.
1. Propiedades físicas de la acrilamida
La acrilamida pura es un sólido cristalino blanco que es altamente soluble en agua y también se disuelve en disolventes como metanol, etanol y acetona, pero es insoluble en benceno y heptano.
El monómero de acrilamida es estable y no sufre una polimerización apreciable incluso cuando se mantiene en su punto de fusión durante períodos prolongados en ausencia de luz. Sin embargo, cuando se calienta más allá del punto de fusión, el líquido se polimeriza rápidamente con una liberación considerable de calor.
Además del monómero sólido, la acrilamida se comercializa ampliamente como una solución acuosa al 50 % estabilizada con bajas concentraciones de iones cúpricos, típicamente de 25 a 30 ppm en relación con el monómero, junto con oxígeno disuelto. También se utilizan varios agentes estabilizantes alternativos, como el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), iones férricos y nitritos.
El oxígeno actúa únicamente prolongando el período de inducción previo a la polimerización. Para soluciones que contienen sales, los estabilizadores basados en complejos de hierro de cianógeno o tiocianógeno son eficaces para suprimir las reacciones prematuras.
Las principales propiedades físicas de la acrilamida cristalina, su solubilidad en diversos disolventes y las características estándar de una solución acuosa al 50 % se resumen en las tablas 1, 2 y 3.
Tabla 1: Propiedades físicas de la acrilamida cristalina
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 79-06-1 |
| Fórmula química | C3H5NO |
| Masa molecular | 71.08 |
| Punto de fusión (°C) | 84.5 |
| Presión de vapor (Pa) | 25 °C: 0.9 40 °C: 4.4 50 °C: 9.3 |
| Punto de ebullición (°C) | 0.27 kPa: 87 0.67 kPa: 103 1.4 kPa: 116.5 3.3 kPa: 136 |
| Calor de polimerización (kJ/mol) | −82.8 |
| Densidad (g/mL a 30 °C) | 1.122 |
| Contenido de humedad en equilibrio (tamaño de partícula 355 µm, a 22.8 °C, 50 % HR) | 1.7 g agua/kg acrilamida seca |
| Sistema cristalino | Monoclínico o triclínico |
| Hábito cristalino | De tabular fino a laminar |
| Índices de refracción | nx = 1.460 (calc.) ny = 1.550 ± 0.003 nz = 1.581 ± 0.003 |
| Ángulos axiales ópticos | 2E = 98°, 2V = 58° |
| Signo óptico | (−) |
Tabla 2: Solubilidad de la acrilamida en diversos disolventes
| Disolvente | Solubilidad (g/100 mL) |
|---|---|
| Acetonitrilo | 39.6 |
| Acetona | 63.1 |
| Benceno | 0.346 |
| Éter monobutílico de etilenglicol | 31 |
| Cloroformo | 2.66 |
| 1,2-Dicloroetano | 1.50 |
| Dimetilformamida | 119 |
| Dimetilsulfóxido | 124 |
| Dioxano | 30 |
| Etanol | 86.2 |
| Acetato de etilo | 12.6 |
| n-Heptano | 0.0068 |
| Metanol | 155 |
| Piridina | 61.9 |
| Agua | 215.5 |
| Tetracloruro de carbono | 0.038 |
Tabla 3: Propiedades de una solución acuosa de acrilamida al 50 %
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| pH | 5.0–6.5 |
| Rango del índice de refracción (25 °C, 48–52 %) | 1.4085–1.4148 |
| Viscosidad (mPa·s a 25 °C) | 2.71 |
| Gravedad específica (25 °C) | 1.0412 |
| Densidad (25/4 °C) | 1.038 |
| Punto de cristalización (°C) | 8–13 |
| Diagrama de fase parcial: temperatura eutéctica (°C) | −8.9 |
| Composición eutéctica (% en peso) | 31.2 |
| Punto de ebullición a 101.3 kPa (°C) | 99–104 |
| Presión de vapor | 2.407 kPa a 23 °C 27.93 kPa a 70 °C |
| Calor específico (20–50 °C), J/(g·K) | 3.47 |
| Calor de dilución al 20 % en peso, J/g de solución | −4.6 |
| Calor de polimerización (kJ/mol) | −85.4 |
| Calor de fusión (solución), J/g | 247.7 |
| Rango de fusión (°C) | −17.3 a +19.7 |
| Inflamabilidad | No inflamable |
2. Reacciones químicas de la acrilamida
La acrilamida es un monómero bifuncional caracterizado por un grupo vinilo deficiente en electrones y una funcionalidad amida. La presencia del grupo carboxamida activa el doble enlace hacia la adición nucleofílica, mientras que la fracción amida experimenta reacciones típicas de su clase. Como resultado, la acrilamida participa en una amplia gama de reacciones de adición y sustitución. Presenta un comportamiento tanto débilmente ácido como básico.
El amoníaco, las aminas, las fosfinas y el bisulfito reaccionan fácilmente con la acrilamida para formar productos de adición. En condiciones alcalinas, los mercaptanos, sulfuros, cetonas, nitroalcanos y alcoholes también reaccionan. Entre los ejemplos de alcoholes reactivos se incluyen alcoholes poliméricos como el poli(alcohol vinílico), la celulosa y el almidón, aunque la hidrólisis parcial del grupo amida suele acompañar a la reacción.
Las aminas primarias forman mono- o bis-aductos con la acrilamida, mientras que las aminas secundarias solo rinden derivados monosustituidos. Estos productos son térmicamente reversibles. La reacción con amoníaco produce 3,3′,3′′-nitrilotrispropionamida, detectada con frecuencia como una impureza en la acrilamida cristalina, donde influye en la polimerización radicalaria.
Las dialquilhidrazinas, hidroxilaminas y nitraminas también forman aductos característicos en las condiciones adecuadas.
La adición de sulfito o bisulfito de sodio a la acrilamida rinde β-sulfopropionamida de sodio, una reacción de relevancia industrial debido a su eficiencia y a la baja toxicidad del producto. La acrilamida también reacciona con fosfinas, óxidos de fosfina, sulfuros y ditiocarbamatos, aunque las aplicaciones prácticas son limitadas.
El agua hidroliza el grupo amida de la acrilamida a ácido acrílico. Los alcoholes y fenoles rinden derivados de éter, mientras que las cetonas activadas forman aductos que a menudo se ciclizan para dar lactamas, las cuales posteriormente pueden hidrolizarse a ácidos propiónicos sustituidos.
El cloro y el bromo reaccionan con la acrilamida en solución acuosa para producir α,β-dihalopropionamidas. El ácido clorhídrico y el ácido bromhídrico se adicionan al doble enlace para formar β-halopropionamidas. Estos productos también son térmicamente reversibles.
Los dienos experimentan reacciones de Diels-Alder con la acrilamida. Las enaminas e iminas se han utilizado en reacciones de aza-anelación para proporcionar un mayor rendimiento.
La hidrogenación catalítica con paladio, boruro de níquel o carbonilo de rodio reduce la acrilamida a propionamida. La oxidación con hipoclorito de sodio en presencia de tetróxido de osmio rinde glicoles, mientras que en su ausencia la reacción ocurre en el átomo de nitrógeno para dar N-vinil-N′-acriloilurea.
Las bases fuertes en medios apróticos promueven la dimerización cabeza con cola para formar 3-acrilamidopropionamida. La reducción electrolítica de la acrilamida produce adipamida mediante un acoplamiento cola con cola.
La reacción más importante de la acrilamida es la polimerización por adición vinílica. Los iniciadores de radicales libres, particularmente los sistemas redox como el par persulfato-bisulfito de sodio, se utilizan ampliamente. Las polimerizaciones acuosas rinden poliacrilamidas de peso molecular muy elevado, mientras que la copolimerización con acrilatos, metacrilatos o estireno también es común, aunque con pesos moleculares más bajos.
En disolventes básicos o apróticos, la acrilamida puede polimerizarse mediante mecanismos de transferencia de hidrógeno para formar poli(β-alanina) (nailon-3), que se hidroliza a ácido β-aminopropiónico.
El grupo amida se hidroliza a ácido acrílico con mayor rapidez en medio básico que en ácido. Los derivados N-alquílicos se hidrolizan más lentamente, aunque los grupos atractores de electrones en el nitrógeno aceleran el proceso. El ácido sulfúrico concentrado rinde sulfato de acrilamida, un intermediario en métodos de producción antiguos. El tratamiento posterior con alcoholes da ésteres de acrilato.
Las bases fuertes en disolventes anhidros pueden producir sales de potasio de acrilamida.
La acrilamida forma complejos con metales de transición, nucleósidos y sales inorgánicas. La deshidratación con dióxido de manganeso o pentóxido de fósforo rinde acrilonitrilo.
El formaldehído reacciona con la acrilamida para dar N-metilolacrilamida, la cual puede condensarse aún más en condiciones ácidas para formar N,N′-metilenbisacrilamida. Los derivados de la N-metilolacrilamida, como éteres y productos de condensación con polifenoles, carbamatos o aminas, se utilizan como agentes de entrecruzamiento o precursores de polímeros funcionales.
La reacción de la acrilamida con el ácido glioxílico rinde ácido acrilamido-N-glicólico y ácido diacrilamidoacético. Las N-acilacrilamidas, incluidas la diacrilamida y la N-acetilacrilamida, se producen mediante reacciones con anhídrido acrílico, cloruro de acriloílo o cetena.
Las acrilamidas N-sustituidas se obtienen por diversas vías, incluida la reacción del cloruro de acriloílo con aminas primarias o secundarias, la deshidrocloración de la 2-cloropropionamida o la aminación directa del ácido acrílico y sus ésteres.
3. Producción industrial de la acrilamida
La acrilamida se fabricó por primera vez a escala industrial en 1954 por American Cyanamid. Los métodos de producción actuales se basan en la hidratación del acrilonitrilo, llevada a cabo ya sea mediante hidratación con ácido sulfúrico o por hidratación catalítica. También se ha desarrollado un proceso biocatalítico para uso comercial.
3.1. Producción de acrilamida por hidratación con ácido sulfúrico del acrilonitrilo
En el proceso tradicional con ácido sulfúrico, un mol de acrilonitrilo reacciona con un mol de ácido sulfúrico y un mol de agua a 60 °C. La mezcla se calienta paulatinamente hasta 80 °C y se mantiene durante 1 h antes de enfriarse a 40 °C.
El proceso se llevaba a cabo en reactores vitrificados, y se requería un control riguroso de las proporciones de reactivos para minimizar impurezas como polímeros y ácido acrílico.
La neutralización con amoníaco rendía sulfato de amonio, el cual se elimina por filtración, mientras que la acrilamida se recuperaba como sólido cristalino o en solución acuosa. Al enfriarse por debajo de 10 °C, la acrilamida cristaliza a partir del licor madre y se purifica mediante recristalización en benceno.
La recuperación de la acrilamida era costosa y generaba gran cantidad de residuos. Se utilizaban dos vías principales de recuperación: la cristalización tras la neutralización a sulfato de amonio o la cromatografía de exclusión iónica empleando resinas de intercambio iónico de ácido sulfónico.
Ambos métodos generaban efluentes residuales de ácido sulfúrico diluido. La eliminación de subproductos, en especial el sulfato de amonio, constituía una limitación importante. Por estas razones, hoy en día no se produce acrilamida comercial mediante el proceso del ácido sulfúrico.
3.2. Producción de acrilamida por hidratación catalítica del acrilonitrilo
En el proceso de hidratación catalítica, una solución acuosa al 50 % en peso de acrilonitrilo se trata con un catalizador heterogéneo, como el cobre Raney, a 120 °C durante 2.5 h. La conversión supera el 50 % y la selectividad hacia la acrilamida es cercana al 100 %. El proceso produce directamente una solución acuosa de acrilamida con una concentración del 30–50 % en peso debido a la gran cantidad de agua empleada.
La hidratación catalítica se desarrolló a finales de la década de 1960 como una alternativa a la hidratación ácida. Los primeros intentos incluyeron el uso de resinas de intercambio iónico de ácido sulfónico, dióxido de manganeso e iones de cobre en diferentes estados de valencia. El cobre metálico por sí solo no resultaba eficaz, y los catalizadores como el cobre Urushibara o el cobre Ullmann, activos para nitrilos aromáticos, no mostraron actividad con nitrilos alifáticos.
En 1971, Dow Chemical patentó un proceso catalizado por cobre que se convirtió en el estándar industrial. En este método, el acrilonitrilo acuoso se hace pasar sobre un lecho fijo de catalizador de cobre a unos 85 °C, rindiendo acrilamida en agua con una alta conversión y una selectividad casi completa.
El proceso es altamente eficiente y produce un mínimo de residuos. Las impurezas se relacionan principalmente con los nitrilos presentes en la alimentación o con la hidrólisis parcial de la acrilamida a ácido acrílico y amoníaco.
Mitsui Toatsu Chemical introdujo un proceso similar basado en catalizadores de cobre Raney en 1971, y BASF desarrolló su propia variante de catalizador de cobre en 1974. Desde entonces, numerosas patentes han descrito modificaciones de sistemas catalíticos tanto heterogéneos como homogéneos.
Los productores actuales en todo el mundo, entre ellos Dow, American Cyanamid, Allied Colloids, Stockhausen y otros, utilizan tecnologías basadas en gran medida en el proceso catalizado por cobre. Nalco Chemical ha desarrollado versiones de lecho fluido y de lecho fijo del sistema de cobre Raney, principalmente para la producción interna de monómero.
3.3. Producción de acrilamida por hidratación biocatalítica del acrilonitrilo
En 1985, Nitto Chemical Industry Co. (Tokio) comercializó un proceso enzimático utilizando nitrilo hidratasa, una enzima convertidora de nitrilos producida por bacterias como Corynebacterium, Bacillus, Micrococcus, Nocardia, Pseudomonas y Rhodococcus.
La reacción transcurre a 0–15 °C y pH 7–9 a presión ambiental, proporcionando una conversión casi completa del acrilonitrilo con un mínimo de subproductos. Este avance marcó una de las primeras aplicaciones de la biocatálisis en la producción petroquímica a gran escala.
Los procesos biotecnológicos recientes utilizan cepas de Rhodococcus rhodochrous, células inmovilizadas y métodos de concentración mejorados para soluciones diluidas del producto. La capacidad de producción mediante estos métodos ha aumentado considerablemente, con plantas que se han expandido de 6000 a 20 000 t/año.
3.4. Procesos alternativos
La acrilamida y sus derivados también se pueden sintetizar mediante otros métodos, aunque son de escasa relevancia comercial. Los procesos clásicos incluyen la reacción del cloruro de acriloílo o el anhídrido acrílico con amoníaco y la aminación del acrilato de metilo seguida de la descomposición térmica de intermediarios como la 3,3′,3′′-nitrilotrispropionamida.
Las reacciones de adición de tipo Michael de aminas o alcoholes con acrilato de metilo, seguidas de amoniólisis, rinden propionamidas sustituidas que pueden descomponerse en acrilamida.
Las acrilamidas N-sustituidas se preparan mediante reacciones como la reacción de Ritter, el acoplamiento acetileno-monóxido de carbono-amina catalizado por carbonilos de metales de transición o la aminación directa. Entre los ejemplos se incluyen la diacetona acrilamida, el ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico, la N-isopropilacrilamida y la N–tert-butilacrilamida.
4. Usos de la acrilamida
La principal aplicación de la acrilamida es la fabricación de poliacrilamidas, que representan más del 90 % del consumo total de acrilamida. En los Estados Unidos, aproximadamente el 94 % de la acrilamida se convierte en poliacrilamidas, utilizadas principalmente para el tratamiento del agua (alrededor del 56 % del total).
Las poliacrilamidas se utilizan como auxiliares de deshidratación en el tratamiento de aguas residuales municipales y en efluentes industriales, como los de la industria papelera y de celulosa. También sirven como floculantes para la purificación de agua de alimentación industrial.
La industria de la pulpa y el papel representa aproximadamente el 24 % de la demanda de poliacrilamida, y el procesamiento de minerales consume alrededor del 10 %. Otro 6 % se utiliza en la síntesis de N-metilacrilamida y otros monómeros de especialidad. El 4 % restante se destina a aplicaciones diversas.
Los copolímeros de acrilamida se emplean en la producción de plásticos, adhesivos, materiales para envasado de alimentos y lentes de contacto.
En la construcción, los copolímeros de acrilamida se utilizan en formulaciones de inyección para cimentaciones de presas, túneles y alcantarillados debido a su capacidad para formar barreras impermeables.
En la investigación de laboratorio, la acrilamida se utiliza para preparar geles de poliacrilamida para electroforesis, una técnica esencial en biología molecular e ingeniería genética para la separación de ácidos nucleicos y proteínas.
Otros usos de la acrilamida incluyen agentes acondicionadores del suelo para la agricultura, acabados de planchado permanente en textiles, aditivos en el procesamiento de petróleo crudo e intermediarios en la producción de colorantes y productos químicos orgánicos.
5. Toxicología y salud ocupacional
Evaluación de efectos
La acrilamida produce efectos tanto locales como sistémicos en seres humanos y animales de laboratorio. El contacto con la piel causa irritación. La exposición repetida o prolongada provoca trastornos neurológicos, en particular neuropatía periférica, que se desarrolla tras un período de latencia debido a la acumulación de acrilamida unida a proteínas en el tejido nervioso y en la hemoglobina.
Un estudio de dos años en ratas expuestas a la acrilamida en el agua de bebida identificó un nivel más bajo con efecto observado (LOEL) de 0.5 mg/kg de peso corporal al día para la neuropatía periférica. La acrilamida se absorbe tras la exposición oral, dérmica y por inhalación.
En ratas, la vía metabólica principal es la conjugación de la acrilamida con glutatión, seguida de la excreción urinaria del conjugado. Una vía secundaria involucra al citocromo P450 2E1, que convierte la acrilamida en el epóxido glicidamida.
Tanto la acrilamida como la glicidamida se unen a las proteínas y forman aductos de hemoglobina. La glicidamida también interactúa con el ADN y se considera el metabolito genotóxico y carcinógeno. Las diferencias entre especies son significativas: los ratones producen más glicidamida que las ratas, mientras que los humanos parecen formar menos que las ratas.
Estas diferencias metabólicas explican la mayor incidencia de tumores en ratones en comparación con las ratas y sugieren que los humanos son menos sensibles que los roedores.
La exposición crónica en ratas aumentó la incidencia de adenomas tiroideos, mesoteliomas testiculares, feocromocitomas suprarrenales, fibroadenomas mamarios, hiperplasia de la cavidad oral y astrocitomas. La dosis eficaz más baja para la formación de tumores en estos estudios fue de 1–2 mg/kg de peso corporal al día. En ratones, la aplicación tópica de acrilamida indujo tumores cutáneos.
Los datos epidemiológicos en humanos no han mostrado una asociación clara con el cáncer, aunque la potencia carcinógena relativamente débil observada en animales y las limitaciones de los estudios en humanos pueden impedir la detección de pequeños aumentos en el riesgo. La acrilamida está clasificada como genotóxica.
En ensayos bacterianos, la glicidamida induce mutaciones, pero la acrilamida no. En sistemas celulares de mamíferos, la acrilamida produce aberraciones cromosómicas, micronúcleos, intercambios de cromátidas hermanas, poliploidía y anomalías citogenéticas relacionadas. Las pruebas in vivo, incluidos los ensayos de aberración cromosómica en médula ósea y de micronúcleos, también resultaron positivas.
La evidencia procedente de estudios a largo plazo en animales, combinada con los datos de genotoxicidad y la activación metabólica a glicidamida en humanos, indica que la acrilamida posee potencial carcinógeno. El Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (IARC), la Unión Europea y varias agencias nacionales clasifican la acrilamida como probablemente carcinógena para los humanos (Grupo 2B).
Los estudios de reproducción en ratas identificaron un nivel sin efecto adverso observado (NOAEL) de 5 mg/kg de peso corporal al día para la reducción de la fertilidad y de 2 mg/kg de peso corporal al día para la muerte embrionaria temprana.
Exposición
Los alimentos constituyen una fuente principal de exposición a la acrilamida en la población general. En 2002, se informaron niveles elevados en alimentos ricos en carbohidratos fritos y horneados, incluidos las patatas fritas, los snacks fritos de patata, el pan y el pan tostado crujiente. No se detectó acrilamida en alimentos hervidos.
El Comité Científico de la Alimentación Humana de la Comisión Europea estimó la ingesta humana media en aproximadamente 1 µg/kg de peso corporal al día, conteniendo algunas muestras de alimentos hasta 3000 µg/kg. Estudios posteriores confirmaron estos hallazgos en múltiples países europeos.
La formación de acrilamida se atribuye a reacciones a altas temperaturas en materiales ricos en carbohidratos, aunque la influencia de los métodos de procesamiento y preparación de alimentos en su formación aún no se comprende completamente.
La exposición ocupacional ocurre durante la producción de acrilamida y poliacrilamida, durante operaciones de inyección de sellado y en laboratorios al preparar geles de poliacrilamida. Se han medido concentraciones bajas en agua potable tratada con floculantes de poliacrilamida y en cosméticos que contienen poliacrilamidas.
Caracterización del riesgo
La neurotoxicidad, la toxicidad reproductiva y la carcinogenicidad de la acrilamida son las principales preocupaciones de salud. El NOEL para la neurotoxicidad es de 0.5 mg/kg de peso corporal al día, y para los efectos reproductivos es de 2 mg/kg de peso corporal al día. Con una ingesta dietética diaria estimada de 1 µg/kg, el margen de seguridad (MOS) para la neurotoxicidad es de aproximadamente 500.
Debido a la genotoxicidad de la acrilamida, no se puede definir un umbral para los efectos carcinógenos. La extrapolación lineal a partir de estudios en animales estima que una exposición continua durante toda la vida a 1 µg/kg de peso corporal al día a lo largo de 70 años corresponde a un riesgo de cáncer de aproximadamente 1 en 1000.
Los límites de exposición ocupacional incluyen un valor límite umbral media ponderada en el tiempo (TLV-TWA) de 0.03 mg/m3 con notación de vía dérmica y sin límite de exposición a corto plazo (STEL). La acrilamida está catalogada por la ACGIH como carcinógeno animal (A3). El límite técnico de exposición alemán (TRK) es de 0.06 mg/m3. La IARC clasifica la acrilamida como un probable carcinógeno humano del Grupo 2B.
Referencias
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