Acridine : production, propriétés et utilisations

Acridine

L’acridine, de formule moléculaire C13H9N, a été découverte pour la première fois en 1870 par C. GRAEBE et H. CARO dans l’huile d’anthracène de goudron de houille. Il a ensuite été identifié comme dibenzopyridine par C. RIEDEL, A. BERNTHSEN et F. BENDER en 1883.

Table des matières

1. Propriétés physiques de l’acridine

L’acridine a une masse molaire de 179,22 g/mol, un point de fusion de 110°C et un point d’ébullition de 345°C (à pression atmosphérique standard).

A 20°C, sa masse volumique est de 1,1005 g/cm3. Il existe sous forme de cristaux incolores en forme d’aiguille ou de prisme et peut s’évaporer lorsqu’il est exposé à la vapeur.

L’acridine est légèrement soluble dans l’eau bouillante mais se dissout facilement dans divers solvants organiques comme l’alcool, l’éther, le disulfure de carbone et le benzène. Ses solutions présentent une fluorescence bleue.

2. Réactions chimiques de l’acridine

L’acridine agit comme une base tertiaire faible. Il forme des sels cristallins jaunes lorsqu’il réagit avec des acides forts, qui se décomposent facilement dans l’eau bouillante.

L’acridine reste stable lorsqu’elle est chauffée avec un alcali concentré ou de l’acide chlorhydrique.

La nitration à l’aide d’acide nitrique produit principalement de la 2- et de la 4-nitroacridine, avec de petites quantités de dinitroacridines.

La réduction de l’acridine entraîne la formation d’acridane (9,10-dihydroacridine) comme produit préféré.

Selon l’agent oxydant utilisé, l’oxydation de l’acridine conduit à la formation soit d’acide acridinique (acide quinoléine-2,3-dicarboxylique), soit d’acridone.

L’acridine peut également former des sels d’acridinium quaternaires lorsqu’elle est mise à réagir avec des halogénures et des sulfates d’alkyle ou d’aryle.

3. Production d’acridine

L’acridine peut être isolée de l’huile d’anthracène de goudron de houille, qui bout entre 300 et 360°C, en l’extrayant avec de l’acide sulfurique dilué ou du bisulfite de sodium aqueux. L’acridone sulfonate de sodium se forme sous forme de sel, qui peut ensuite être décomposé à l’aide de soude caustique pour obtenir la base libre d’acridine.

En variante, l’acridine peut être synthétisée en réduisant l’acridone ou la 9-chloroacridine.

acridone

L’acridone, apparaissant sous forme d’aiguilles jaune pâle, avec un point de fusion de 354°C, est obtenue par la cyclisation de l’acide diphénylamine-2-carboxylique (acide phénylanthranilique). Ce dernier est synthétisé à partir d’aniline et d’acide 2-chlorobenzoïque.

La 9-chloroacridine forme des cristaux presque incolores avec un point de fusion de 120°C peut être produite en faisant réagir du chlorure de phosphoryle avec de l’acide diphénylamine-2-carboxylique.

4. Applications de l’acridine

Bien que l’acridine elle-même n’ait pas d’importance commerciale significative, la littérature des brevets suggère diverses applications pour celle-ci.

Il a été proposé comme antioxydant, inhibiteur de polymérisation et de corrosion, additif aux agents de vulcanisation peroxydiques pour le caoutchouc éthylène-propylène et stabilisant thermique pour les polyoléfines.

L’acridine est également utilisée comme réactif pour les tests de sang occulte, incorporée dans des bandelettes de papier pour ces tests. Les colorants d’acridine, cependant, sont dérivés de différents matériaux de départ.

5. Toxicologie de l’acridine

Les études animales indiquent que l’acridine présente une légère toxicité, avec une valeur LD50 d’environ 2000 mg/kg (administration orale chez le rat).

Les observations industrielles démontrent que l’exposition à la poussière ou à la vapeur d’acridine peut provoquer de fortes irritations de la peau et des muqueuses, entraînant des symptômes tels que des éternuements, des démangeaisons et potentiellement une inflammation cutanée.

Certains dérivés de l’acridine provoquent une sensibilisation cutanée, en particulier lorsqu’ils sont exposés à la lumière. Des limites spécifiques d’exposition sur le lieu de travail (MAK, TLV) n’ont pas été précisées et il n’existe actuellement aucune information disponible sur l’intoxication par résorption provoquée par l’acridine.

Référence

FAQ

L’acridine est un composé organique de formule moléculaire C13H9N. Il a été découvert pour la première fois dans l’huile d’anthracène de goudron de houille en 1870.

L’acridine peut être séparée de l’huile d’anthracène de goudron de houille par extraction avec de l’acide sulfurique dilué ou du bisulfite de sodium aqueux. Le composé isolé est ensuite traité pour obtenir la base libre d’acridine. Alternativement, il peut être synthétisé en réduisant l’acridone ou la 9-chloroacridine.

L’acridine elle-même n’a pas d’importance commerciale significative. Cependant, il est proposé comme antioxydant, inhibiteur de polymérisation et de corrosion, et additif aux agents de vulcanisation du caoutchouc. Il est également utilisé comme stabilisant thermique pour les polyoléfines et comme réactif dans les analyses de sang occulte. Les colorants à l’acridine sont produits à partir d’autres matières premières.

L’acridine présente une légère toxicité. Des études animales ont montré que la valeur DL50 (administration orale chez le rat) est d’environ 2000 mg/kg. L’exposition à la poussière ou à la vapeur d’acridine peut provoquer des irritations de la peau et des muqueuses, notamment des éternuements, des démangeaisons et potentiellement une inflammation cutanée.