Acridin mit der Summenformel C13H9N wurde erstmals 1870 von C. GRAEBE und H. CARO in Steinkohlenteer-Anthracenöl entdeckt. Später wurde es 1883 von C. RIEDEL, A. BERNTHSEN und F. BENDER als Dibenzopyridin identifiziert.
Inhaltsverzeichnis
1. Physikalische Eigenschaften von Acridin
Acridin hat eine Molmasse von 179,22 g/mol, einen Schmelzpunkt von 110 °C und einen Siedepunkt von 345 °C (bei normalem Atmosphärendruck).
Bei 20 °C beträgt seine Dichte 1,1005 g/cm3. Es liegt als farblose, nadel- oder prismenförmige Kristalle vor und kann bei Einwirkung von Dampf verdampfen.
Acridin ist in kochendem Wasser schwer löslich, löst sich jedoch leicht in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Schwefelkohlenstoff und Benzol. Seine Lösungen zeigen eine blaue Fluoreszenz.
2. Chemische Reaktionen von Acridin
Acridin fungiert als schwache tertiäre Base. Bei der Reaktion mit starken Säuren bildet es gelbe kristalline Salze, die sich in kochendem Wasser leicht zersetzen.
Acridin bleibt stabil, wenn es mit konzentrierter Lauge oder Salzsäure erhitzt wird.
Bei der Nitrierung mit Salpetersäure entstehen hauptsächlich 2- und 4-Nitroacridin sowie geringe Mengen an Dinitroacridinen.
Die Reduktion von Acridin führt zur Bildung von Acridan (9,10-Dihydroacridin) als bevorzugtem Produkt.
Abhängig vom verwendeten Oxidationsmittel führt die Oxidation von Acridin entweder zur Bildung von Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) oder Acridon.
Acridin kann bei Reaktion mit Alkyl- oder Arylhalogeniden und -sulfaten auch quartäre Acridiniumsalze bilden.
3. Herstellung von Acridin
Acridin kann aus Kohlenteer-Anthracenöl, das zwischen 300 und 360 °C siedet, durch Extraktion mit verdünnter Schwefelsäure oder wässrigem Natriumbisulfit isoliert werden. Natriumacridonsulfonat entsteht als Salz, das dann mit Natronlauge zersetzt werden kann, um die freie Base von Acridin zu erhalten.
Alternativ kann Acridin durch Reduktion von Acridon oder 9-Chloracridin synthetisiert werden.
Acridon, das als blassgelbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 354 °C erscheint, wird durch die Cyclisierung von Diphenylamin-2-carbonsäure (Phenylanthranilsäure) gewonnen. Letzteres wird aus Anilin und 2-Chlorbenzoesäure synthetisiert.
9-Chloracridin, nahezu farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 120 °C, kann durch Reaktion von Phosphorylchlorid mit Diphenylamin-2-carbonsäure hergestellt werden.
4. Anwendungen von Acridin
Obwohl Acridin selbst keine bedeutende kommerzielle Bedeutung hat, werden in der Patentliteratur verschiedene Anwendungen dafür vorgeschlagen.
Es wurde als Antioxidans, Polymerisations- und Korrosionsinhibitor, Zusatz zu peroxidischen Vulkanisationsmitteln für Ethylen-Propylen-Kautschuk und thermischer Stabilisator für Polyolefine vorgeschlagen.
Acridin wird auch als Reagenz für Tests auf okkultes Blut verwendet und für solche Tests in Papierstreifen eingearbeitet. Acridinfarbstoffe werden jedoch aus unterschiedlichen Ausgangsmaterialien abgeleitet.
5. Toxikologie von Acridin
Tierstudien deuten darauf hin, dass Acridin eine leichte Toxizität aufweist, mit einem LD50-Wert von etwa 2000 mg/kg (orale Verabreichung an Ratten).
Industrielle Beobachtungen zeigen, dass die Exposition gegenüber Acridinstaub oder -dampf starke Reizungen der Haut und der Schleimhäute hervorrufen kann, die zu Symptomen wie Niesen, Juckreiz und möglicherweise Hautentzündungen führen können.
Es wurde festgestellt, dass bestimmte Acridinderivate eine Hautsensibilisierung hervorrufen, insbesondere wenn sie Licht ausgesetzt werden. Spezifische Expositionsgrenzwerte am Arbeitsplatz (MAK, TLV) sind nicht festgelegt und es liegen derzeit keine Informationen zu resorptiven Intoxikationen durch Acridin vor.
Referenz
- Acridine; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_147
FAQ
Acridin ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C13H9N. Es wurde erstmals 1870 in Steinkohlenteer-Anthracenöl entdeckt.
Acridin kann durch Extraktion mit verdünnter Schwefelsäure oder wässrigem Natriumbisulfit aus Kohlenteer-Anthracenöl abgetrennt werden. Die isolierte Verbindung wird weiterverarbeitet, um die freie Base von Acridin zu erhalten. Alternativ kann es durch Reduktion von Acridon oder 9-Chloracridin synthetisiert werden.
Acridin hat keine nennenswerte kommerzielle Bedeutung. Es wird jedoch als Antioxidans, Polymerisations- und Korrosionsinhibitor sowie als Zusatz zu Vulkanisationsmitteln für Gummi vorgeschlagen. Es wird auch als thermischer Stabilisator für Polyolefine und als Reagenz bei Tests auf okkultes Blut verwendet. Acridinfarbstoffe werden aus anderen Ausgangsmaterialien hergestellt.
Acridin weist eine leichte Toxizität auf. Tierstudien haben gezeigt, dass der LD50-Wert (orale Verabreichung bei Ratten) bei etwa 2000 mg/kg liegt. Die Einwirkung von Acridinstaub oder -dampf kann zu Reizungen der Haut und der Schleimhäute führen, einschließlich Niesen, Juckreiz und möglicherweise Hautentzündungen.
