Qu’est-ce que l’acide succinique ?
L’acide succinique, également connu sous le nom d’acide butanedioïque, est un acide dicarboxylique de formule chimique C4H6O4. Il s’agit d’un solide cristallin incolore que l’on trouve dans l’ambre, dans de nombreuses plantes (par exemple, les algues, les lichens, la rhubarbe et les tomates) et dans de nombreux lignites.
Table des matières
1. Propriétés physiques de l’acide succinique
L’acide succinique est un solide cristallin incolore au goût très acide. Il est soluble dans l’eau ; sa solubilité augmente avec la température ; il est légèrement soluble dans l’éthanol, l’éther, l’acétone et la glycérine ; et il est insoluble dans le benzène, le disulfure de carbone et le tétrachlorure de carbone.
Une solution aqueuse d’acide succinique d’une concentration de 0,1 M a un pH de 2,7.
Les propriétés physiques de l’acide succinique sont présentées dans le tableau suivant.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Numéro CAS | [110-15-6] |
| Formule | HOOC-(CH2)2-COOH |
| Masse moléculaire | 118,08 g/mol |
| Point de fusion | 188 °C |
| Point d'ébullition | 235 °C |
| Densité | 1,57 g/cm3 |
| Indice de réfraction | 1,450 |
| Température de décarboxylation | 290-310 °C |
| pKa1 à 25 °C | 4,21 |
| pKa2 à 25 °C | 5,64 |
| Chaleur de combustion | -356,32 Kcal/mol |
| Point d'éclair | 160 °C (coupelle ouverte) |
2. Réactions de l’acide succinique
L’acide succinique, étant un acide dicarboxylique, subit une variété de réactions caractéristiques des acides carboxyliques. L’acide succinique se transforme en anhydride cyclique par chauffage.
Il peut former des mono- et des disels avec des bases. Par exemple, la réaction avec l’hydroxyde de sodium peut donner de l’hydrogénosuccinate de sodium ou du succinate de sodium.
Lorsque le sel d’ammonium de l’acide succinique est distillé rapidement, il se forme du succinimide, avec libération d’eau et d’ammoniac.
L’acide succinique réagit avec les dialcools pour former des polyesters et avec les diamines pour former des polyamides. La réaction avec les monoalcools donne des esters succiniques. Toutes ces réactions sont importantes sur le plan commercial.
L’ester d’acide succinique réagit avec les aldéhydes ou les cétones en présence d’éthylate de sodium ou de tert-butylate de potassium pour former des monoesters d’acide alkylidènesuccinique (condensation de Stobbe), qui peuvent ensuite être convertis en acides monocarboxyliques par hydrolyse, décarboxylation et hydrogénation.
L’acide succinique peut être réduit en 1,4-butanediol à l’aide d’agents réducteurs comme l’hydrure de lithium et d’aluminium.
En chauffant à des températures supérieures à 310 °C, l’acide succinique peut subir une décarboxylation pour former de l’acide propionique et du dioxyde de carbone.
3. Production d’acide succinique
L’acide succinique est produit par diverses voies de synthèse.
L’hydrogénation de précurseurs insaturés tels que l’acide maléique, l’anhydride maléique ou l’acide fumarique produit efficacement de l’acide succinique. Les catalyseurs pour ce procédé comprennent généralement le nickel de Raney, le cuivre, l’oxyde de nickel, le cuivre-zinc-chrome, le palladium-alumine, le palladium-carbonate de calcium ou le nickel-diatomite.
L’acide succinique est également produit par oxydation du 1,4-butanediol. Les agents oxydants comprennent l’oxygène dans une solution d’hydroxyde alcalino-terreux avec un catalyseur au charbon palladié à 90–110 °C, l’ozone dans de l’acide acétique aqueux ou le tétroxyde d’azote à basse température.
La carbonylation de l’éthylène glycol par Reppe, catalysée par le trichlorure de rhodium-pentachlorothiophénol, ou la méthoxycarbonylation de l’éthylène catalysée par le palladium, produisent également de l’acide succinique ou ses esters. D’autres procédés de carbonylation utilisant de l’acétylène, de l’acide acrylique, du dioxane ou de la β-propiolactone produisent des résultats similaires.
L’acide succinique est un sous-produit de certains processus d’oxydation, tels que la fabrication d’acide adipique, l’oxydation d’acide énanthique et l’ozonolyse d’acide palmitique.
La production d’acide succinique à base biologique est également possible. BioAmber a commercialisé un procédé de fermentation utilisant du glucose issu de l’hydrolyse de l’amidon de blé. L’entreprise exploite une installation de 2 000 tonnes par an en France et prévoit d’en construire une autre au Canada.
Les autres voies de synthèse de l’acide succinique comprennent les réactions catalysées par transfert de phase des 2-haloacétates, la dimérisation électrolytique de l’acide bromoacétique ou de son ester, l’oxydation du 3-cyanopropanal et la fermentation des n-alcanes.
4. Utilisations de l’acide succinique
L’acide succinique est utilisé comme matière première dans la production de résines alkydes, de colorants, de produits pharmaceutiques et de pesticides.
Il est également utilisé dans la synthèse de polyesters par réaction avec des glycols, et les esters formés par réaction avec des monoalcools sont d’importants plastifiants et lubrifiants.
L’acide succinique est utilisé dans l’industrie alimentaire et des boissons comme régulateur d’acidité et exhausteur de goût, et dans les produits pharmaceutiques comme excipient et ingrédient actif dans certains médicaments tels que le succinate de métoprolol, le succinate de sumatriptan et le succinate de doxylamine.
5. Toxicologie de l’acide succinique
L’acide succinique présente une faible toxicité aiguë. Il peut irriter la peau, les yeux et les poumons. S’il est avalé, il peut être nocif. La toxicité orale aiguë chez le rat (DL50) était de 2260 mg/kg
La DL50 orale est déterminée comme >6740 mg/kg de poids corporel, extrapolée à partir des données sur le succinate monosodique. La DL50 cutanée est supposée identique à la DL50 orale, conformément aux pratiques d’estimation prudentes.
La CL50 par inhalation est calculée à > 1 284 mg/m³ d’air sur la base de données croisées sur l’acide fumarique et de considérations sur la taille des particules.
Les acides fumarique et succinique partagent une similitude structurelle, tous deux étant des intermédiaires naturels du cycle de l’acide citrique. Les propriétés physicochimiques et les profils de toxicité sont comparables. L’analyse Derek, un outil de prédiction de la toxicité, ne révèle aucune alerte de toxicité pour l’un ou l’autre des composés.
Étant donné les valeurs élevées de DL50 pour l’exposition orale et cutanée et la CL50 estimée dépassant la concentration maximale réalisable, aucune classification n’est justifiée.
Références
- Dicarboxylic Acids, Aliphatic; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a08_523.pub3
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Succinic-Acid
- https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15265/7/3/1
- https://www.flinnsci.com/sds_788-succinic-acid/sds_788/
