Qu’est-ce que l’acide pyruvique ?
L’acide pyruvique, également connu sous le nom d’acide 2-oxopropanoïque, d’acide pyroracémique ou d’acide α-cétopropionique, est un acide α-oxocarboxylique important de formule C3H4O3. Il s’agit d’un liquide incolore dont l’odeur est similaire à celle de l’acide acétique qui joue un rôle important dans le métabolisme énergétique des organismes vivants.
L’acide pyruvique est synthétisé à partir du glycogène dans le tissu musculaire pendant les périodes d’effort et ensuite réduit en acide lactique. Le métabolisme hépatique d’acide pyruvique en alanine se produit par amination réductrice.
La première découverte et description d’acide pyruvique est attribuées à Berzelius en 1835.
Table des matières
1. Propriétés physiques de l’acide pyruvique
L’acide pyruvique est un liquide incolore à l’odeur de vinaigre aigre. Il est miscible à l’eau, à l’éthanol et à l’éther et n’existe que sous forme céto ; la forme énol n’a pas été détectée.
Les propriétés physiques les plus importantes de l’acide pyruvique sont résumées dans le tableau suivant.
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Numéro CAS | [127-17-3] |
| Formule chimique | H3C-CO-COOH |
| Poids moléculaire | 88,06 g/mol |
| Point de fusion | 13,6 °C |
| Point d'ébullition | à 101,31 kPa : 165 °C (décomposition) à 1,33 kPa : 57,9 °C à 0,13 kPa : 21,4 °C |
| Densité (20 °C) | 1,268 g/cm3 |
| Indice de réfraction (25 °C) | 1,4259 |
| pKa | 2,45 (à 25 °C) |
| Pression de vapeur | 1,29 mmHg |
| Point d'éclair | 91 °C |
| Température d'inflammation | 305 °C |
2. Réactions chimiques de l’acide pyruvique
L’acide pyruvique réagit à la fois comme acide carboxylique et comme cétone pour former des dérivés tels que des oximes, des hydrazones et des sels.
Dans des conditions acides ou au repos, l’acide pyruvique est converti en acide 4,5-dioxo-2-méthyltétrahydrofuran-2-carboxylique (1).
Les solutions aqueuses d’acide pyruvique subissent une polymérisation en produits de poids moléculaire plus élevé via l’acide cétoglutarique (2) et les produits aldol trimères.
Comme d’autres acides 2-oxo, lorsqu’il est traité avec de l’acide sulfurique concentré, l’acide pyruvique élimine le monoxyde de carbone.
L’oxydation de l’acide pyruvique produit de l’acide acétique ou oxalique et du dioxyde de carbone, selon les conditions de réaction.
La réduction de l’acide pyruvique produit de l’acide lactique.
Les réactions de transamination entre l’acide pyruvique et les acides α-aminés produisent de l’alanine et les aldéhydes correspondants avec un atome de carbone en moins. L’alanine peut également être synthétisée par amination réductrice de l’acide pyruvique.
La réaction de Bischler-Napieralski de la phényléthylamine avec l’acide pyruvique donne la tétrahydroisoquinoléine correspondante (3).
L’acide pyruvique réagit avec les o-phénylènediamines pour former des quinoxalinols et avec les 4,5-diaminopyrimidines pour produire des hydroxyptéridines.
La réaction des aldéhydes avec l’acide pyruvique donne des acides α-céto-γ-hydroxy, qui se cyclisent ensuite en dérivés de butyrolactone (4).
Les acides diarylpropioniques sont produits par des réactions de type Friedel-Crafts entre l’acide pyruvique et des composés aromatiques. Ces composés sont utilisés comme intermédiaires dans la synthèse du 1,1-diaryléthylène par déshydratation et décarbonylation.
3. Production industrielle d’acide pyruvique
L’acide pyruvique est produit industriellement par déshydratation et décarboxylation de l’acide tartrique.
Dans ce procédé, l’acide pyruvique est distillé à partir d’un mélange d’acide tartrique et d’hydrogénosulfates de potassium et de sodium à 220 °C. L’acide brut obtenu avec un rendement d’environ 60 % subit ensuite une distillation sous vide pour être purifié. L’ajout d’éthylène glycol peut abaisser la température de réaction à 160 °C.
Les méthodes de production alternatives incluent l’oxydation en phase gazeuse de l’acide lactique, bien que ce procédé n’ait pas connu de succès industriel.
En revanche, le processus d’oxydation microbienne de l’acide D-lactique offre un rendement élevé. De plus, l’acide pyruvique peut être produit par l’oxydation microbienne du propylène glycol ou l’hydrolyse des acides 2,2-dihalopropioniques. Une autre méthode de synthèse est l’oxydation halogène du méthylglyoxal.
4. Utilisations de l’acide pyruvique
L’acide pyruvique est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques tels que les médicaments antimicrobiens, anti-inflammatoires et cardiovasculaires.
Il est également utilisé dans la production de cosmétiques pour ses propriétés exfoliantes et régénératrices de la peau. Il est souvent utilisé dans les peelings chimiques.
L’acide pyruvique est utilisé dans l’industrie alimentaire comme agent aromatisant. Il est souvent employé dans la production de fromage, de yaourt et d’autres produits laitiers. Il contribue à la couleur et à la saveur du pain et des pâtisseries et améliore le goût des viandes transformées.
Au-delà de ses propriétés d’exhausteur de goût, l’acide pyruvique agit également comme conservateur dans certains produits alimentaires en raison de son activité antimicrobienne.
L’acide pyruvique est également utilisé dans la production d’agents de protection des cultures et de polymères.
5. Toxicologie de l’acide pyruvique
L’acide pyruvique est corrosif et irrite les yeux, la peau et le système respiratoire.
Toxicité aiguë
- Ingestion : brûlures graves de la bouche et de la gorge, avec risque de perforation de l’œsophage et de l’estomac.
- Inhalation : corrosif pour le système respiratoire.
- Le contact avec la peau provoque de graves brûlures.
- Le contact avec les yeux provoque de graves lésions oculaires.
Autres effets toxicologiques
- Il n’existe aucune donnée disponible sur l’irritation ou la sensibilisation cutanée.
- Le test d’Ames pour la mutagénicité s’est révélé négatif.
- Le CIRC, le NTP et l’OSHA ne classent pas l’acide pyruvique comme cancérigène.
- Les données sur la toxicité pour la reproduction ne sont pas disponibles.
- Il n’existe aucune information sur la toxicité spécifique pour certains organes cibles ou sur les risques d’aspiration.
Références
- Oxocarboxylic Acids; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a18_313
- https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/bischler-napieralski-reaction
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyruvic-Acid
- https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/Aldrich/W297003
- https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19380711024
