Brenztraubensäure: Eigenschaften, Reaktionen, Herstellung und Verwendung

Pyruvic Acid structure

Was ist Brenztraubensäure?

Brenztraubensäure, auch bekannt als 2-Oxopropansäure, Pyroracemsäure oder α-Ketopropionsäure, ist eine wichtige α-Oxocarbonsäure mit der Formel C3H4O3. Sie ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch ähnlich dem von Essigsäure, die eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel lebender Organismen spielt.

Brenztraubensäure wird während Belastungsphasen aus Glykogen im Muskelgewebe synthetisiert und anschließend zu Milchsäure reduziert. Der Leberstoffwechsel von Brenztraubensäure zu Alanin erfolgt durch reduktive Aminierung.

Die erste Entdeckung und Beschreibung der Brenztraubensäure wird Berzelius im Jahr 1835 zugeschrieben.

Inhaltsverzeichnis

1. Physikalische Eigenschaften der Brenztraubensäure

Brenztraubensäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch wie saurer Essig. Sie ist mit Wasser, Ethanol und Ether mischbar und kommt nur in der Ketoform vor; die Enolform wurde bisher nicht nachgewiesen.

Die wichtigsten physikalischen Eigenschaften der Brenztraubensäure sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.

Tabelle 1: Physikalische Eigenschaften von Brenztraubensäure
Eigenschaft Wert
CAS-Nummer [127-17-3]
Chemische Formel H3C-CO-COOH
Molekulargewicht 88,06 g/mol
Schmelzpunkt 13,6 °C
Siedepunkt Punkt bei 101,31 kPa: 165 °C (Zersetzung)
bei 1,33 kPa: 57,9 °C
bei 0,13 kPa: 21,4 °C
Dichte (20 °C) 1,268 g/cm3
Brechungsindex (25 °C) 1,4259
pKa 2,45 (bei 25 °C)
Dampfdruck 1,29 mmHg
Flammpunkt 91 °C
Zündtemperatur 305 °C

2. Chemische Reaktionen der Brenztraubensäure

Brenztraubensäure reagiert sowohl als Carbonsäure als auch als Keton und bildet Derivate wie Oxime, Hydrazone und Salze.

Unter sauren Bedingungen oder beim Stehen wird Brenztraubensäure in 4,5-Dioxo-2-methyltetrahydrofuran-2-carbonsäure umgewandelt (1).

Conversion of Pyruvic Acid to 4,5-dioxo-2-methyltetrahydrofuran-2-carboxylic acid under acidic conditions

Wässrige Brenztraubensäurelösungen polymerisieren über Ketoglutarsäure (2) und die trimeren Aldolprodukte zu höhermolekularen Produkten.

polymerization of aqueous pyruvic acid via ketoglutaric acid intermediate

Ähnlich wie andere 2-Oxosäuren spaltet Brenztraubensäure bei der Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure Kohlenmonoxid ab.

Die Oxidation von Brenztraubensäure ergibt je nach Reaktionsbedingungen Essig- oder Oxalsäure und Kohlendioxid.

chemical Oxidation of pyruvic acid

Durch Reduktion von Brenztraubensäure entsteht Milchsäure.

Transaminierungsreaktionen zwischen Brenztraubensäure und α-Aminosäuren ergeben Alanin und die entsprechenden Aldehyde mit einem Kohlenstoffatom weniger. Alanin kann auch durch reduktive Aminierung von Brenztraubensäure synthetisiert werden.

Reaction of a-amino acids with pyruvic acid

Die Bischler-Napieralski-Reaktion von Phenylethylamin mit Brenztraubensäure ergibt das entsprechende Tetrahydroisochinolin (3).

The Bischler-Napieralski reaction of phenylethylamine with pyruvic acid

Brenztraubensäure reagiert mit o-Phenylendiaminen zu Chinoxalinolen und mit 4,5-Diaminopyrimidinen zu Hydroxypteridinen.

Die Reaktion von Aldehyden mit Brenztraubensäure ergibt α-Keto-γ-Hydroxysäuren, die anschließend zu Butyrolacton-Derivaten cyclisieren (4).

reaction of aldehydes with pyruvic acid

Diarylpropionsäuren werden durch Friedel-Crafts-Reaktionen aus Brenztraubensäure und aromatischen Verbindungen hergestellt. Diese Verbindungen werden als Zwischenprodukte bei der Synthese von 1,1-Diarylethylen durch Dehydratation und Decarbonylierung verwendet.

reaction of pyruvic acid with benzene

3. Industrielle Produktion von Brenztraubensäure

Industriell wird Brenztraubensäure durch Dehydratation und Decarboxylierung von Weinsäure hergestellt.

Bei diesem Verfahren wird Brenztraubensäure aus einer Mischung von Weinsäure und Kalium- und Natriumhydrogensulfat bei 220 °C destilliert. Die in einer Ausbeute von etwa 60 % erhaltene Rohsäure wird anschließend zur Reinigung einer Vakuumdestillation unterzogen. Durch Zugabe von Ethylenglykol kann die Reaktionstemperatur auf 160 °C gesenkt werden.

industrial production of pyruvic acid from tartaric acid

Zu den alternativen Herstellungsverfahren gehört die Gasphasenoxidation von Milchsäure, obwohl dieses Verfahren keinen industriellen Erfolg erzielt hat.

Im Gegensatz dazu bietet der mikrobielle Oxidationsprozess von D-Milchsäure eine hohe Ausbeute. Darüber hinaus kann Brenztraubensäure durch die mikrobielle Oxidation von Propylenglykol oder die Hydrolyse von 2,2-Dihalogenpropionsäuren hergestellt werden. Ein weiteres synthetisches Verfahren ist die Halogenoxidation von Methylglyoxal.

4. Verwendung von Brenztraubensäure

Brenztraubensäure wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Arzneimitteln wie antimikrobiellen, entzündungshemmenden und kardiovaskulären Arzneimitteln verwendet.

Sie wird auch bei der Herstellung von Kosmetika aufgrund ihrer peelenden und hauterneuernden Eigenschaften verwendet. Sie wird häufig in chemischen Peelings verwendet.

Brenztraubensäure wird in der Lebensmittelindustrie als Aromastoff verwendet. Sie wird häufig bei der Herstellung von Käse, Joghurt und anderen Milchprodukten eingesetzt. Es trägt zur Farbe und zum Geschmack von Brot und Gebäck bei und verbessert den Geschmack von verarbeitetem Fleisch.

Neben seinen geschmacksverstärkenden Eigenschaften wirkt Brenztraubensäure aufgrund ihrer antimikrobiellen Wirkung auch als Konservierungsmittel in einigen Lebensmitteln.

Brenztraubensäure wird auch bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Polymeren verwendet.

5. Toxikologie der Brenztraubensäure

Brenztraubensäure ist ätzend und reizt Augen, Haut und Atemwege.

Akute Toxizität

  • Verschlucken: schwere Verätzungen im Mund- und Rachenraum, mit der Gefahr einer Perforation der Speiseröhre und des Magens.
  • Einatmen: ätzend für die Atemwege.
  • Hautkontakt verursacht schwere Verätzungen.
  • Augenkontakt verursacht schwere Augenschäden.

Andere toxikologische Wirkungen

  • Es liegen keine Daten zu Hautreizungen oder Sensibilisierung vor.
  • Der Ames-Test auf Mutagenität war negativ.
  • IARC, NTP und OSHA klassifizieren Brenztraubensäure nicht als Karzinogen.
  • Daten zur Reproduktionstoxizität liegen nicht vor.
  • Es liegen keine Informationen zu spezifischer Zielorgantoxizität oder Aspiration vor. Gefahren.

Referenzen

  1. Oxocarboxylic Acids; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a18_313
  2. https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/bischler-napieralski-reaction
  3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyruvic-Acid
  4. https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/Aldrich/W297003
  5. https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19380711024
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Ich bin leidenschaftlicher organischer Chemiker und lerne ständig etwas über verschiedene Prozesse der industriellen Chemie und chemische Produkte. Ich stelle sicher, dass alle Informationen auf dieser Website korrekt sind und sorgfältig auf wissenschaftliche Artikel verweisen.