Le 2,3-butanediol (également connu sous le nom de 2,3-butylène glycol) est un composé organique de formule C4H10O2. C’est un liquide incolore et visqueux miscible à l’eau en toutes proportions. Le 2,3-Butanediol est un vic-diol, ce qui signifie que les deux groupes hydroxyle sont situés sur des atomes de carbone adjacents.
Table des matières
Dans le passé, la fermentation bactérienne des hexoses et des pentoses produisait du 2,3-butanediol. La pyrolyse du diacétate a produit du butadiène de haute pureté, auparavant utilisé pour la production de caoutchouc synthétique aux États-Unis. Aujourd’hui, les butènes dérivés des gaz de craquage constituent la principale matière première.
1. Propriétés physiques du 2,3-Butanediol
Le 2,3-butylène glycol, également connu sous le nom de 2,3-butanediol, peut exister sous trois formes stéréoisomères différentes :
- (2S,3S)-2,3-Butanediol (1) : Ce stéréoisomère est dextrogyre, ce qui signifie qu’il fait tourner la lumière polarisée dans un plan. À droite. Il porte le numéro CAS [24347-58-8].
- (2R,3R)-2,3-Butanediol (2) : Ce stéréoisomère est lévogyre, ce qui signifie qu’il fait tourner la lumière polarisée dans un plan. À gauche. Il porte le numéro CAS [5341-95-7].
- (R,S)-2,3-Butanediol (3) : ce stéréoisomère est optiquement inactif, ce qui signifie qu’il n’a aucun effet net en lumière polarisée dans un plan. C’est un composé méso et est un mélange des énantiomères (2R,3S) et (2S,3R).
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Formule | C4H10O2 |
| Masse moléculaire | 90,12 g/mol |
| Couleur | Incolore |
| Odeur | Inodore |
| Hygroscopique | Fortement hygroscopique |
| Apparence | Liquide ou cristal huileux |
| Goût | Doux |
| Miscibilité avec l'eau | Miscible |
| Solubilité dans les alcools et cétones de faible masse moléculaire | Très soluble |
| Point de fusion | 23 °C (73 °F) |
| Point d'ébullition | 177 °C (351 °F) |
| Densité | 0,987 g/cm³ |
| Indice de réfraction (à 25 °C) | 1.43 |
| Viscosité (35°C) | 65,6 mPa·s |
| Point d'éclair | 85 °C (165 °F) |
| Température d'auto-inflammation | 402 °C |
2. Réactions chimiques du 2,3-butanediol
Le 2,3-Butanediol est un vic-diol, ce qui rend la molécule plus réactive que les autres diols, comme le 1,4-butanediol.
La déshydrogénation du 2,3-butanediol produit de l’acétoïne et du diacétyle.
La déshydratation produit principalement du 2-butanone.
Le 2,3-Butanediol est oxydé par exemple avec du périodate pour former de l’acétaldéhyde; cette réaction peut être utilisée pour la détermination analytique.
Le 2,3-butanediol forme des esters cycliques, des acétals et des cétals avec des acides carboxyliques et des cétones ou des aldéhydes.
Lorsqu’il réagit avec des diisocyanates, il produit des polyuréthanes.
3. Production de 2,3-Butanediol
3.1. Production de 2,3-Butanediol à partir de C4 Raffinate II
2,3-Butanediol est produit à partir de C4 Raffinate II. Les gaz de craquage sont traités pour éliminer le butadiène et l’isobutène, ce qui donne une fraction d’hydrocarbures en C4 connue sous le nom de raffinat en C4 II. . Cette fraction contient environ 77 % de butènes et 23 % de butane/isobutane.
Le raffinat C4 II subit une chlorhydrination avec une solution de chlore, suivie d’une cyclisation avec hydroxyde de sodium. Cela produit un mélange d’oxyde de butène contenant :
- 55 % d’oxyde de trans-2,3-butène
- 30 % d’oxyde de cis-2,3-butène
- 15 % d’oxyde de 1,2-butène
Le mélange d’oxydes de butène est hydrolysé à 50 bars, 160-220°C avec un excès d’eau (ΔH = -42 kJ/mol). Cette réaction donne un mélange de butanediols :
- méso-2,3-butanediol à partir du trans-2-butène via l’oxyde de trans-2,3-butène
- mélange racémique de R,R- et S,S-2,3-butanediol à partir de cis-2-butène via l’oxyde de cis-2,3-butène
Le mélange de butanediol est séparé par fractionnement sous vide, ce qui est plus facile que la séparation du mélange d’oxyde de butène initial.
3.2. Production de 2,3-Butanediol par fermentation
La production de 2,3-butanediol implique une voie acide mixte, donnant divers produits finaux tels que l’éthanol, l’acétate, le lactate, le formiate, et succinate. L’acétoïne, un intermédiaire formé lors de la fermentation, peut être métaboliquement convertie en 2,3-butanediol. Les voies métaboliques utilisent le glucose et sont catalysées par des enzymes comme l’acétoïne réductase.
Le 2,3-butanediol existe sous trois stéréoisomères : les formes dextro, lévo et méso, leurs proportions dépendant du micro-organisme utilisé pour la fermentation. Diverses souches bactériennes, telles que Bacillus polymyxa, Klebsiella oxytoca et Aeromonas hydrophila, sont des producteurs connus de 2,3-butanediol.
Le choix de la souche et de la source de carbone influence la composition stéréoisomère du produit final.
Le processus de production peut utiliser différentes sources de carbone, notamment le glucose, le xylose, le glycérol et même les sucres pentoses. Les glucides dérivés de ressources naturelles comme les substrats cellulosiques et hémicellulosiques peuvent également servir de substrats de fermentation.
Le processus de fermentation est influencé par des facteurs tels que l’apport en oxygène, le pH, la concentration d’acide succinique et les niveaux d’acétate. La disponibilité de l’oxygène, contrôlée par le taux de transfert d’oxygène, joue un rôle crucial dans la détermination du rendement et de la composition du produit.
La conception et les modes de fonctionnement des bioréacteurs, tels que les systèmes de recyclage cellulaire continu, peuvent améliorer la productivité. La surveillance des produits de fermentation peut être réalisée par des techniques telles que l’analyse par injection de flux et la spectrométrie de masse par introduction de membrane.
4. Utilisations du 2,3-Butanediol
Le 2,3-Butanediol (principalement un isomère méso) a plusieurs applications importantes :
- Agent de réticulation : Il sert d’agent de réticulation pour le naphtalène-1,5-diisocyanate dans la production de produits durs spécifiques. -des produits en caoutchouc comme le Vulkollan.
- Dérivés d’insecticides : Les dérivés du 2,3-butanediol jouent un rôle dans le développement d’insecticides, comme le Sapecron, un acétal formé avec le N-méthylcarbamate de l’aldéhyde salicylique.
- Intermédiaires pharmaceutiques : Divers dérivés du 2,3-butanediol servent d’intermédiaires précieux dans l’industrie pharmaceutique.
- Humectants : les 2,3-butanediols présentent un certain potentiel en tant qu’humectants, aidant à retenir l’humidité dans diverses applications.
- Synthèse de polymères et de plastifiants : ils sont utilisés dans la synthèse de divers polymères et plastifiants.
- Le 2,3-Butanediol peut être utilisé comme additif pour carburant pour améliorer les performances des moteurs à essence et diesel. Il peut également être utilisé comme biocarburant.
- C’est un bon solvant pour une variété de composés organiques, notamment les peintures, les encres et les adhésifs.
- Agent aromatisant : une fois converti en diacétyle, le 2,3-BDL peut être utilisé comme agent aromatisant dans les produits alimentaires.
- Antigel : La forme lévo du 2,3-BDL a un potentiel en tant qu’agent antigel.
5. Toxicologie
Le 2,3-Butanediol a une valeur DL50 de 8,9 g/kg (souris, orale)
Références
- Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2
- Biological production of 2,3-butanediol – https://link.springer.com/article/10.1007/s002530000486
