2,3-Butanodiol: Propiedades, Producción y Usos

2,3-butanediol structure

El 2,3-butanodiol (también conocido como 2,3-butilenglicol) es un compuesto orgánico con la fórmula C4H10O2. Es un líquido incoloro, viscoso y miscible con agua en todas proporciones. El 2,3-butanodiol es un vic-diol, lo que significa que los dos grupos hidroxilo están ubicados en átomos de carbono adyacentes.

Tabla de contenido

En el pasado, la fermentación bacteriana de hexosas y pentosas producía 2,3-butanodiol. La pirólisis del diacetato produjo butadieno de alta pureza, utilizado anteriormente para la producción de caucho sintético en los Estados Unidos. Actualmente, los butenos derivados de gases craqueados sirven como materia prima principal.

1. Propiedades físicas del 2,3-butanodiol

El 2,3-butilenglicol, también conocido como 2,3-butanodiol, puede existir en tres formas estereoisoméricas diferentes:

  1. (2S,3S)-2,3-Butanodiol (1): este estereoisómero es dextrógiro, lo que significa que gira la luz polarizada en un plano. A la derecha. Tiene número CAS [24347-58-8].
  2. (2R,3R)-2,3-Butanodiol (2): este estereoisómero es levógiro, lo que significa que hace girar la luz polarizada en un plano. A la izquierda. Tiene número CAS [5341-95-7].
  3. (R,S)-2,3-Butanodiol (3): este estereoisómero es ópticamente inactivo, lo que significa que no tiene ningún efecto neto en luz polarizada plana. Es un compuesto meso y es una mezcla de los enantiómeros (2R,3S) y (2S,3R).
stereoisomeric forms of 2,3-butanediol
Propiedades físicas del 2,3-butanodiol
Propiedad Valor
Fórmula C4H10O2
Masa molecular 90,12 g/mol
Color Incoloro
Olor Inodoro
Higroscopicidad Fuertemente higroscópico
Apariencia Líquido aceitoso o cristal
Sabor Dulce
Miscibilidad con agua Miscible
Solubilidad en alcoholes y cetonas de bajo peso molecular Fácilmente soluble
Punto de fusión 23 °C (73 °F)
Punto de ebullición 177 °C (351 °F)
Densidad 0,987 g/cm³
Índice de refracción (a 25 °C) 1,43
Viscosidad (35°C) 65,6 mPa·s
Punto de inflamación 85°C (165°F)
Temperatura de autoignición 402 °C

2. Reacciones químicas del 2,3-butanodiol

El 2,3-butanodiol es un vic-diol, lo que hace que la molécula sea más reactiva que otros dioles, como 1,4-butanodiol.

La deshidrogenación del 2,3-butanodiol produce acetoína y diacetilo.

La deshidratación produce principalmente 2-butanona.

El 2,3-butanodiol se oxida, por ejemplo, con peryodato para formar acetaldehído; esta reacción se puede utilizar para la determinación analítica.

El 2,3-butanodiol forma ésteres, acetales y cetales cíclicos con ácidos carboxílicos y cetonas o aldehídos.

Cuando reacciona con diisocianatos, produce poliuretanos.

reactions of 2,3-butanediol
Reacciones del 2,3-butanodiol

3. Producción de 2,3-butanodiol

3.1. Producción de 2,3-butanodiol a partir de C4 Raffinate II

El 2,3-butanodiol se produce a partir del C4 Raffinate II. Los gases de crack se procesan para eliminar el butadieno y el isobuteno, lo que da como resultado una fracción de hidrocarburo C4 conocida como refinado C4 II. . Esta fracción contiene aproximadamente un 77% de butenos y un 23% de butano/isobutano.

El refinado C4 II se somete a clorhidrinación con una solución de cloro, seguida de ciclación con hidróxido de sodio. Esto produce una mezcla de óxido de buteno que contiene:

  • 55 % de óxido de trans-2,3-buteno
  • 30 % de óxido de cis-2,3-buteno
  • 15 % de óxido de 1,2-buteno

La mezcla de óxido de buteno se hidroliza a 50 bar, 160-220°C con un exceso de agua (ΔH = -42 kJ/mol). Esta reacción produce una mezcla de butanodioles:

  1. meso-2,3-butanodiol a partir de trans-2-buteno mediante óxido de trans-2,3-buteno
  2. Mezcla racémica de R,R- y S,S-2,3-butanodiol a partir de cis-2-buteno mediante óxido de cis-2,3-buteno

La mezcla de butanodiol se separa mediante fraccionamiento al vacío, que es más fácil que separar la mezcla de óxido de buteno inicial.

3.2. Producción de 2,3-butanodiol mediante fermentación

La producción de 2,3-butanodiol implica una vía de ácidos mixtos, lo que produce varios productos finales como etanol, acetato, lactato, formiato, y succinar. La acetoína, un intermediario formado durante la fermentación, puede convertirse metabólicamente en 2,3-butanodiol. Las vías metabólicas utilizan glucosa y están catalizadas por enzimas como la acetoína reductasa.

El 2,3-butanodiol existe en tres estereoisómeros: dextro, levo y meso, y sus proporciones dependen del microorganismo utilizado para la fermentación. Se conocen diversas cepas bacterianas, como Bacillus polymyxa, Klebsiella oxytoca y Aeromonas hydrophila, que producen 2,3-butanodiol.

La elección de la cepa y la fuente de carbono influye en la composición estereoisomérica del producto final.

El proceso de producción puede utilizar diferentes fuentes de carbono, incluidas glucosa, xilosa, glicerol e incluso pentosas. Los carbohidratos derivados de recursos naturales como sustratos celulósicos y hemicelulósicos también pueden servir como sustratos de fermentación.

El proceso de fermentación está influenciado por factores como el suministro de oxígeno, el pH, la concentración de ácido succínico y los niveles de acetato. La disponibilidad de oxígeno, controlada por la tasa de transferencia de oxígeno, juega un papel crucial en la determinación del rendimiento y la composición del producto.

Los modos de diseño y operación del biorreactor, como los sistemas continuos de reciclaje celular, pueden mejorar la productividad. El seguimiento de los productos de fermentación se puede lograr mediante técnicas como el análisis de inyección de flujo y la espectrometría de masas por introducción de membrana.

4. Usos del 2,3-butanodiol

El 2,3-butanodiol (predominantemente isómero meso) tiene varias aplicaciones importantes:

  • Agente reticulante: sirve como agente reticulante para el 1,5-diisocianato de naftaleno en la producción de compuestos duros específicos. -productos de caucho como Vulkollan.
  • Derivados de insecticidas: los derivados del 2,3-butanodiol desempeñan un papel en el desarrollo de insecticidas, como Sapecron, un acetal formado con el N-metilcarbamato de aldehído salicílico.
  • Intermedios farmacéuticos: varios derivados del 2,3-butanodiol sirven como intermediarios valiosos en la industria farmacéutica.
  • Humectantes: los 2,3-butanodioles presentan cierto potencial como humectantes, ayudando a retener la humedad en diversas aplicaciones.
  • Síntesis de polímeros y plastificantes: se utilizan en la síntesis de diversos polímeros y plastificantes.
  • El 2,3-butanodiol se puede utilizar como aditivo de combustible para mejorar el rendimiento de los motores de gasolina y diésel. También se puede utilizar como biocombustible.
  • Es un buen disolvente para una variedad de compuestos orgánicos, incluidas pinturas, tintas y adhesivos.
  • Agente aromatizante: cuando se convierte en diacetilo, el 2,3-BDL se puede utilizar como agente aromatizante en productos alimenticios.
  • Anticongelante: la forma levo de 2,3-BDL tiene potencial como agente anticongelante.

5. Toxicología

El 2,3-butanodiol tiene un valor LD50 de 8,9 g/kg (ratón, oral)

Referencias