¿Qué es el ácido succínico?
El ácido succínico, también conocido como ácido butanodioico, es un ácido dicarboxílico con la fórmula química C4H6O4. Es un sólido cristalino incoloro que se encuentra en el ámbar, en numerosas plantas (por ejemplo, algas, líquenes, ruibarbo y tomates) y en muchos lignitos.
Tabla de contenido
1. Propiedades físicas del ácido succínico
El ácido succínico es un sólido cristalino incoloro con un sabor muy ácido. Es soluble en agua; su solubilidad aumenta con la temperatura; es ligeramente soluble en etanol, éter, acetona y glicerina; y es insoluble en benceno, disulfuro de carbono y tetracloruro de carbono.
Una solución acuosa de ácido succínico con una concentración de 0,1 M tiene un pH de 2,7.
Las propiedades físicas del ácido succínico se presentan en la siguiente tabla.
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Número CAS | [110-15-6] |
| Fórmula | HOOC-(CH2)2-COOH |
| Masa molecular | 118,08 g/mol |
| Punto de fusión | 188 °C |
| Punto de ebullición | 235 °C |
| Densidad | 1,57 g/cm3 |
| Índice de refracción | 1,450 |
| Temperatura de descarboxilación | 290-310 °C |
| pKa1 a 25 °C | 4,21 |
| pKa2 a 25 °C | 5,64 |
| Calor de combustión | -356,32 Kcal/mol |
| Punto de inflamación | 160 °C (vaso abierto) |
2. Reacciones del ácido succínico
El ácido succínico, al ser un ácido dicarboxílico, experimenta una variedad de reacciones características de los ácidos carboxílicos. El ácido succínico se convierte en anhídrido cíclico al calentarse.
Puede formar mono y disales con bases. Por ejemplo, al reaccionar con hidróxido de sodio se puede obtener succinato de sodio o succinato de sodio.
Cuando la sal de amonio del ácido succínico se destila rápidamente, se forma succinimida, con liberación de agua y amoníaco.
El ácido succínico reacciona con dialcoholes para formar poliésteres y con diaminas para formar poliamidas. La reacción con monoalcoholes produce ésteres de succinato. Todas estas reacciones son importantes desde el punto de vista comercial.
El éster de ácido succínico reacciona con aldehídos o cetonas en presencia de etóxido de sodio o terc-butóxido de potasio para formar monoésteres de ácido alquilidenosuccínico (condensación de Stobbe), que posteriormente pueden convertirse en ácidos monocarboxílicos por hidrólisis, descarboxilación e hidrogenación.
El ácido succínico se puede reducir a 1,4-butanodiol utilizando agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio.
Al calentarlo a temperaturas superiores a 310 °C, el ácido succínico puede sufrir una descarboxilación para formar ácido propiónico y dióxido de carbono.
3. Producción de ácido succínico
El ácido succínico se produce mediante diversas vías sintéticas.
La hidrogenación de precursores insaturados, como el ácido maleico, el anhídrido maleico o el ácido fumárico, produce ácido succínico de manera eficiente. Los catalizadores para este proceso incluyen comúnmente níquel Raney, cobre, óxido de níquel, cobre-cinc-cromo, paladio-alúmina, paladio-carbonato de calcio o níquel-diatomita.
Alternativamente, el ácido succínico se produce por oxidación del 1,4-butanodiol. Los agentes oxidantes incluyen oxígeno en solución de hidróxido alcalinotérreo con catalizador de paladio sobre carbono a 90-110 °C, ozono en ácido acético acuoso o tetróxido de nitrógeno a baja temperatura.
La carbonilación de Reppe del etilenglicol, catalizada por tricloruro de rodio-pentaclorotiofenol, o la metoxicarbonilación del etileno catalizada por paladio también producen ácido succínico o sus ésteres. Otros procesos de carbonilación que utilizan acetileno, ácido acrílico, dioxano o β-propiolactona producen resultados similares.
El ácido succínico es un subproducto de ciertos procesos de oxidación, como la fabricación de ácido adípico, la oxidación del ácido enántico y la ozonólisis del ácido palmítico.
La producción de ácido succínico a partir de fuentes biológicas también es factible. BioAmber ha comercializado un proceso de fermentación que utiliza glucosa a partir de la hidrólisis del almidón de trigo. La empresa opera una planta de 2000 toneladas por año en Francia y planea otra en Canadá.
Otras rutas sintéticas para el ácido succínico incluyen reacciones catalizadas por transferencia de fase de 2-haloacetatos, dimerización electrolítica del ácido bromoacético o su éster, oxidación del 3-cianopropanal y fermentación de n-alcanos.
4. Usos del ácido succínico
El ácido succínico se utiliza como materia prima en la producción de resinas alquídicas, colorantes, productos farmacéuticos y pesticidas.
También se utiliza en la síntesis de poliésteres por reacción con glicoles, y los ésteres formados por reacción con monoalcoholes son plastificantes y lubricantes importantes.
El ácido succínico se utiliza en la industria de alimentos y bebidas como regulador de la acidez y potenciador del sabor, y en productos farmacéuticos como excipiente e ingrediente activo en algunos medicamentos como el succinato de metoprolol, el succinato de sumatriptán y el succinato de doxilamina.
5. Toxicología del ácido succínico
El ácido succínico muestra una baja toxicidad aguda. Puede irritar la piel, los ojos y los pulmones. Si se ingiere, puede ser nocivo. La toxicidad oral aguda en ratas (LD50) fue de 2260 mg/kg
La LD50 oral se determina como >6740 mg/kg de peso corporal, extrapolada a partir de los datos de succinato monosódico. Se supone que la LD50 dérmica es idéntica a la LD50 oral, lo que se alinea con las prácticas de estimación conservadoras.
La LC50 por inhalación se calcula como >1284 mg/m³ de aire basándose en consideraciones de tamaño de partícula y extrapolación de ácido fumárico.
Los ácidos fumárico y succínico comparten similitudes estructurales, ya que ambos son intermediarios naturales del ciclo del ácido cítrico. Las propiedades fisicoquímicas y los perfiles de toxicidad son comparables. El análisis de Derek, una herramienta de predicción de toxicidad, no revela alertas de toxicidad para ninguno de los compuestos.
Dados los altos valores de LD50 para la exposición oral y dérmica y la LC50 estimada que excede la concentración máxima factible, no se justifica ninguna clasificación.
Referencias
- Dicarboxylic Acids, Aliphatic; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a08_523.pub3
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Succinic-Acid
- https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15265/7/3/1
- https://www.flinnsci.com/sds_788-succinic-acid/sds_788/
