Ácido 3-Hidroxibenzoico: Producción, Reacciones y Usos

3-Hydroxybenzoic acid structure

El ácido 3-hidroxibezoico es uno de los tres isómeros del ácido hidroxibenzoico, siendo los otros dos el ácido 2-hidroxibenzoico y el ácido 4-hidroxibenzoico. También se le conoce como ácido m-hidroxibenzoico o ácido m-salicílico. Es un sólido blanco e inodoro, soluble en agua y etanol.

Tabla de contenido

Presencia de ácido 3-hidroxibenzoico en plantas

El ácido 3-hidroxibenzoico es un producto natural que se puede encontrar en diversas plantas, como por ejemplo:

  • Vainilla: La vaina de vainilla contiene aproximadamente un 2% de ácido 3-hidroxibenzoico, lo que contribuye a su sabor y aroma característicos.
  • Frambuesa: La fruta de la frambuesa contiene aproximadamente un 0,2% de ácido 3-hidroxibenzoico, lo que le da un sabor amargo y un color rojo.
  • Té: Las hojas de té contienen aproximadamente un 0,1% de ácido 3-hidroxibenzoico, que actúa como antioxidante y conservante.

1. Propiedades físicas del ácido 3-hidroxibenzoico

El ácido 3-hidroxibenzoico es un sólido no inflamable. Es un sólido higroscópico y no volátil que es relativamente estable, pero puede descomponerse cuando se calienta por encima de su punto de fusión. El ácido 3-hidroxibenzoico es insoluble en disolventes no polares como el hexano y el cloroformo.

Algunas de las propiedades físicas del ácido 3-hidroxibenzoico se enumeran en la siguiente tabla:

Propiedad Valor
Fórmula molecular C7H6O3
Peso molecular 138,12 g/mol
Apariencia Agujas blancas (cuando cristalizan en agua) o prismas rómbicos (cuando cristalizan en alcohol)
Punto de fusión 203°C
Punto de ebullición 297°C
Densidad 1,473 g/cm³ a 25°C
Constantes de disociación K1 = 8,71 × 10⁻⁵ y K2 = 1,18 × 10⁻¹⁰ a 19°C
Solubilidad 6,11 g en 100 g de agua a 69°C
39,6 g en 100 g de etanol al 98% a 65°C
20,7 g en 100 g de n-butanol a 36,5°C

2. Reacciones químicas del ácido 3-hidroxibenzoico

El ácido 3-hidroxibenzoico es estable a altas temperaturas y permanece sin cambios incluso a 300°C. Esta es una propiedad única que no comparten sus homólogos, los ácidos 2 y 4-hidroxibenzoicos.

Cuando el ácido 3-hidroxibenzoico sufre reacciones de sustitución electrófila como nitración, halogenación o sulfonación, las reacciones ocurren principalmente en las posiciones orto o para con respecto al grupo hidroxilo.

Por ejemplo, la nitración del ácido 3-hidroxibenzoico con ácido nítrico acuoso al 62% produce ácido 2-nitro-3-hidroxibenzoico como producto principal, junto con cantidades más pequeñas de ácidos 4-nitro y 6-nitro-3-hidroxibenzoico.

La esterificación del ácido 3-hidroxibenzoico forma una variedad de ésteres, incluidos 3-hidroxibenzoato de metilo, 3-hidroxibenzoato de etilo y 3-hidroxibenzoato de propilo. Estos ésteres se utilizan como conservantes, fragancias y saborizantes.

El ácido 3-hidroxibenzoico se puede amidar para formar una variedad de amidas, incluidas 3-hidroxibenzamida y 3-hidroxi-N-metilbenzamida. Estas amidas se utilizan en una variedad de aplicaciones, incluidas productos farmacéuticos, colorantes y pigmentos. Se puede reducir para formar alcohol 3-hidroxibencílico.

Cuando reacciona con pentacloruro de fósforo, forma cloruro de 3-hidroxibenzoilo. Este cloruro de acilo se utiliza en la síntesis de una variedad de ésteres, amidas y otros derivados. También reacciona con hidróxido de sodio para formar 3-hidroxibenzoato de sodio.

3. Producción de ácido 3-hidroxibenzoico

El ácido 3-hidroxibenzoico se puede producir mediante varios métodos:

3.1. Fusión alcalina de 3-sulfobenzoato de sodio

Uno de los métodos más comunes de producción de ácido 3-hidroxibenzoico es la fusión alcalina del 3-sulfobenzoato de sodio que se funde con álcali a 210-220°C. El ácido 3-hidroxibenzoico bruto resultante se precipita después de la acidificación y se purifica mediante recristalización en agua con carbón activado. Esto produce ácido 3-hidroxibenzoico con una pureza de aproximadamente el 90%.

Production of 3-hydroxybenzoic acid by Alkali fusion of sodium 3-sulfobenzoate

3.2. Reducción de ésteres del ácido 3-nitrobenzoico

Los ésteres del ácido 3-nitrobenzoico se hidrogenan catalíticamente a ésteres del ácido aminobenzoico, que luego se diazotan. Luego, el producto de diazonio se trata con ácido 3-nitrobenzoico con agua y ácido sulfúrico a 100 °C durante varias horas, seguido de neutralización y filtración. Este método produce ácido 3-hidroxibenzoico con una pureza de aproximadamente el 95%.

Production of 3-hydroxybenzoic acid by Reduction of 3-nitrobenzoic acid esters

3.3. Oxidación de 3-metilfenol o 3-hidroxibenzaldehído

El 3-hidroxibenzaldehído se oxida haciendo burbujear aire a través de una suspensión acuosa caliente de hidróxido de sodio para producir ácido 3-hidroxibenzoico.

Otro método es la oxidación del 3-metilfenol con permanganato de potasio en una solución alcalina, seguida de una acidificación y recristalización que produce ácido 3-hidroxibenzoico con una pureza de aproximadamente el 85%.

Production of 3-hydroxybenzoic acid by Oxidation of 3-methylphenol or 3-hydroxybenzaldehyde

3.4. Biosíntesis

El ácido 3-hidroxibenzoico también se puede producir biosintéticamente mediante la fermentación de microorganismos como Escherichia coli y Bacillus subtilis. Estos microorganismos han sido modificados genéticamente para producir 3-HBA a partir de glucosa, glicerol o ácido 3-clorobenzoico.

El ácido 3-hidroxibenzoico producido por fermentación puede luego purificarse y recuperarse.

4. Usos del ácido 3-hidroxibenzoico

El ácido 3-hidroxibenzoico tiene muchos usos en diferentes industrias debido a sus propiedades versátiles:

  • Productos farmacéuticos y pesticidas: el ácido 3-hidroxibenzoico es un componente clave en la síntesis de muchos productos farmacéuticos y pesticidas.
  • Oftalmología: los ésteres del ácido 3-hidroxibenzoico se utilizan para dilatar las pupilas en procedimientos y exámenes oftálmicos.
  • Digestión: el 3-hidroxibenzoato de sodio es un agente colepoyético, lo que significa que ayuda a producir y hacer fluir la bilis, que es esencial para la digestión.
  • Conservación de alimentos: los ésteres y las sales metálicas del ácido 3-hidroxibenzoico tienen propiedades germicidas y conservantes, lo que los hace útiles para prolongar la vida útil de los productos alimenticios.
  • Plásticos: los éterésteres derivados del ácido 3-hidroxibenzoico se pueden utilizar como plastificantes para resinas de vinilo y celulosa, haciéndolas más flexibles y trabajables.
  • Cosméticos: los ésteres del ácido 3-hidroxibenzoico se utilizan en cosméticos como conservantes y absorbentes de rayos UV.
  • Productos de cuidado personal: el ácido 3-hidroxibenzoico y sus derivados se utilizan en productos de cuidado personal como pasta de dientes, enjuagues bucales y desodorantes.
  • El ácido 3-hidroxibenzoico se utiliza en la industria textil como colorante intermedio.
  • Química analítica: el ácido 3-hidroxibenzoico se utiliza en química analítica como reactivo para detectar metales y otros iones.

También se está investigando el uso potencial del ácido 3-hidroxibenzoico en el tratamiento de diversas enfermedades, como el cáncer, la enfermedad de Alzheimer y la enfermedad de Parkinson.

5. Toxicología del ácido 3-hidroxibenzoico

El ácido 3-hidroxibenzoico es una sustancia química relativamente segura.

  • LD50 (rata, i.p.) = 3700 mg/kg
  • LD50 (ratón, oral) = 2 g/kg
  • TDLo (rata, sc, 11 días de gestación) = 400 mg/kg
  • Clasificación: fármaco, teratógeno.
  • Nocivo si se ingiere
  • Provoca irritación de la piel
  • Provoca irritación ocular grave
  • Puede causar irritación respiratoria.
  • Toxicidad para las algas: Inhibición del crecimiento CE50 (Scenedesmus quadricauda) > 10 mg/L – 13 días

Referencias