3-Hydroxybenzoëzuur: Eigenschappen, Productie en Toepassingen

3-Hydroxybenzoic acid structure

3-hydroxybenzoëzuur is een van de drie isomeren van hydroxybenzoëzuur, de andere twee zijn 2-hydroxybenzoëzuur en 4-hydroxybenzoëzuur met de formule C7H6O3. Het is ook bekend als m-hydroxybenzoëzuur of m-salicylzuur. Het is een witte, geurloze vaste stof die oplosbaar is in water en ethanol.

Inhoudsopgave

Voorkomen van 3-hydroxybenzoëzuur in planten

3-hydroxybenzoëzuur is een natuurlijk product dat in verschillende planten voorkomt, zoals:

  • Vanille: De vanilleboon bevat ongeveer 2% 3-hydroxybenzoëzuur, wat bijdraagt aan de karakteristieke smaak en het aroma.
  • Framboos: De frambozenvrucht bevat ongeveer 0,2% 3-hydroxybenzoëzuur, wat hem een zure smaak en een rode kleur geeft.
  • Thee: De theebladeren bevatten ongeveer 0,1% 3-hydroxybenzoëzuur, wat werkt als een antioxidant en een conserveermiddel.

1. Fysieke eigenschappen van 3-hydroxybenzoëzuur

3-hydroxybenzoëzuur is een niet-ontvlambare vaste stof. Het is een hygroscopische en niet-vluchtige vaste stof die relatief stabiel is, maar kan ontbinden wanneer het boven het smeltpunt wordt verhit. 3-hydroxybenzoëzuur is onoplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen zoals hexaan en chloroform.

Enkele van de fysieke eigenschappen van 3-hydroxybenzoëzuur worden in de volgende tabel vermeld:

Tabel 1: Fysieke eigenschappen van 3-hydroxybenzoëzuur
Eigenschap Waarde
Moleculaire formule C7H6O3
Moleculair gewicht 138,12 g/mol
Uiterlijk Witte naalden (bij kristallisatie uit water) of ruitvormige prisma's (bij kristallisatie uit alcohol)
Smeltpunt 203 °C
Kookpunt 297 °C
Dichtheid 1,473 g/cm³ bij 25 °C
Dissociatieconstanten K1 = 8,71 × 10⁻⁵ en K2 = 1,18 × 10⁻¹⁰ bij 19 °C
Oplosbaarheid 6,11 g in 100 g water bij 69 °C
39,6 g in 100 g 98% ethanol bij 65 °C
20,7 g in 100 g n-butanol bij 36,5°C

2. Chemische reacties van 3-hydroxybenzoëzuur

3-hydroxybenzoëzuur is stabiel bij hoge temperaturen en blijft zelfs bij 300 °C onveranderd. Dit is een unieke eigenschap die zijn tegenhangers, 2- en 4-hydroxybenzoëzuren, niet delen.

Wanneer 3-hydroxybenzoëzuur elektrofiele substitutiereacties ondergaat, zoals nitrering, halogenering of sulfonering, vinden de reacties voornamelijk plaats op de ortho- of paraposities ten opzichte van de hydroxylgroep.

Bijvoorbeeld, nitrering van 3-hydroxybenzoëzuur met 62% waterig salpeterzuur produceert 2-nitro-3-hydroxybenzoëzuur als hoofdproduct, samen met kleinere hoeveelheden 4-nitro- en 6-nitro-3-hydroxybenzoëzuren.

Verestering van 3-hydroxybenzoëzuur vormt een verscheidenheid aan esters, waaronder methyl-3-hydroxybenzoaat, ethyl-3-hydroxybenzoaat en propyl-3-hydroxybenzoaat. Deze esters worden gebruikt als conserveringsmiddelen, geurstoffen en smaakstoffen.

3-hydroxybenzoëzuur kan worden geamideerd om een ​​verscheidenheid aan amiden te vormen, waaronder 3-hydroxybenzamide en 3-hydroxy-N-methylbenzamide. Deze amiden worden gebruikt in een verscheidenheid aan toepassingen, waaronder als farmaceutica, kleurstoffen en pigmenten. Het kan worden gereduceerd om 3-hydroxybenzylalcohol te vormen.

Wanneer het reageert met fosforpentachloride, vormt het 3-hydroxybenzoylchloride. Dit acylchloride wordt gebruikt bij de synthese van een verscheidenheid aan esters, amiden en andere derivaten. Het reageert ook met natriumhydroxide om natrium-3-hydroxybenzoaat te vormen.

3. Productie van 3-hydroxybenzoëzuur

3-hydroxybenzoëzuur kan worden geproduceerd met behulp van verschillende methoden:

3.1. Productie van 3-hydroxybenzoëzuur door alkalifusie van natrium-3-sulfobenzoaat

Een van de meest voorkomende methoden voor de productie van 3-hydroxybenzoëzuur is de alkalifusie van natrium-3-sulfobenzoaat dat wordt gesmolten met alkali bij 210-220 °C. Het resulterende ruwe 3-hydroxybenzoëzuur wordt neergeslagen na verzuring en gezuiverd door herkristallisatie uit water met actieve kool. Dit levert 3-hydroxybenzoëzuur op met een zuiverheid van ongeveer 90%.

Production of 3-hydroxybenzoic acid by Alkali fusion of sodium 3-sulfobenzoate

3.2. Productie van 3-hydroxybenzoëzuur door reductie van 3-nitrobenzoëzuuresters

3-Nitrobenzoëzuuresters worden katalytisch gehydrogeneerd tot aminobenzoëzuuresters, die vervolgens worden gediazoteerd. Het diazoniumproduct wordt vervolgens behandeld met 3-nitrobenzoëzuur met water en zwavelzuur bij 100 °C gedurende enkele uren, gevolgd door neutralisatie en filtratie. Deze methode produceert 3-hydroxybenzoëzuur met een zuiverheid van ongeveer 95%.

Production of 3-hydroxybenzoic acid by Reduction of 3-nitrobenzoic acid esters

3.3. Productie van 3-hydroxybenzoëzuur door oxidatie van 3-methylfenol of 3-hydroxybenzaldehyde

3-hydroxybenzaldehyde wordt geoxideerd door lucht door een hete waterige natriumhydroxidesuspensie te laten borrelen om 3-hydroxybenzoëzuur te produceren.

Een andere methode is de oxidatie van 3-methylfenol met kaliumpermanganaat in een alkalische oplossing, gevolgd door verzuring en herkristallisatie, wat 3-hydroxybenzoëzuur oplevert met een zuiverheid van ongeveer 85%.

Production of 3-hydroxybenzoic acid by Oxidation of 3-methylphenol or 3-hydroxybenzaldehyde

3.4. Biosynthese

3-hydroxybenzoëzuur kan ook biosynthetisch worden geproduceerd door de fermentatie van micro-organismen zoals Escherichia coli en Bacillus subtilis. Deze micro-organismen zijn genetisch gemanipuleerd om 3-hydroxybenzoëzuur te produceren uit glucose, glycerol of 3-chloorbenzoëzuur.

Het 3-hydroxybenzoëzuur dat door fermentatie wordt geproduceerd, kan vervolgens worden gezuiverd en gewonnen.

4. Toepassingen van 3-hydroxybenzoëzuur

3-hydroxybenzoëzuur heeft veel toepassingen in verschillende industrieën vanwege zijn veelzijdige eigenschappen:

  • Farmaceutica en pesticiden: 3-hydroxybenzoëzuur is een belangrijke bouwsteen in de synthese van veel farmaceutica en pesticiden.
  • Oftalmologie: 3-hydroxybenzoëzuuresters worden gebruikt om de pupillen te verwijden bij oftalmische procedures en onderzoeken.
  • Spijsvertering: Natrium 3-hydroxybenzoaat is een cholepoietisch middel, wat betekent dat het helpt bij het produceren en laten stromen van gal, wat essentieel is voor de spijsvertering.
  • Voedselconservering: Esters en metaalzouten van 3-hydroxybenzoëzuur hebben kiemdodende en conserverende eigenschappen, waardoor ze nuttig zijn voor het verlengen van de houdbaarheid van voedselproducten.
  • Kunststoffen: Etheresters afgeleid van 3-hydroxybenzoëzuur kunnen worden gebruikt als weekmakers voor vinyl- en celluloseharsen, waardoor ze flexibeler en bewerkbaarder worden.
  • Cosmetica: Esters van 3-hydroxybenzoëzuur worden in cosmetica gebruikt als conserveermiddelen en UV-absorbers.
  • Persoonlijke verzorgingsproducten: 3-hydroxybenzoëzuur en zijn derivaten worden gebruikt in persoonlijke verzorgingsproducten zoals tandpasta, mondwater en deodorant.
  • 3-hydroxybenzoëzuur wordt in de textielindustrie gebruikt als een kleurstoftussenproduct.
  • Analytische chemie: 3-hydroxybenzoëzuur wordt in de analytische chemie gebruikt als reagens voor het detecteren van metalen en andere ionen.

3-hydroxybenzoëzuur wordt ook onderzocht op zijn mogelijke gebruik bij de behandeling van verschillende ziekten, waaronder kanker, de ziekte van Alzheimer en de ziekte van Parkinson.

5. Toxicologie van 3-hydroxybenzoëzuur

3-hydroxybenzoëzuur is een relatief veilige chemische stof.

  • LD50 (rat, i.p.) = 3700 mg/kg
  • LD50 (muis, oraal) = 2 g/kg
  • TDLo (rat, s.c., 11 d zwanger) = 400 mg/kg
  • Classificatie: geneesmiddel, teratogeen
  • Schadelijk bij inslikken
  • Veroorzaakt huidirritatie
  • Veroorzaakt ernstige oogirritatie
  • Kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken
  • Toxiciteit voor algen: Groeiremming EC50 (Scenedesmus quadricauda) > 10 mg/L – 13 dagen

Referenties

Chemcess
Chemcess

Ik ben een gepassioneerde organische chemicus en leer voortdurend over verschillende industriële chemische processen en chemische producten. Ik zorg ervoor dat alle informatie op deze website accuraat is en nauwgezet verwijst naar wetenschappelijke artikelen.