L’acido 3-idrossibenzoico è uno dei tre isomeri dell’acido idrossibenzoico, gli altri due sono l’acido 2-idrossibenzoico e l’acido 4-idrossibenzoico con la formula C7H6O3. È anche noto come acido m-idrossibenzoico o acido m-salicilico. È un solido bianco, inodore, solubile in acqua ed etanolo.
Sommario
Presenza di acido 3-idrossibenzoico nelle piante
L’acido 3-idrossibenzoico è un prodotto naturale che si può trovare in varie piante, come:
- Vaniglia: la bacca di vaniglia contiene circa il 2% di acido 3-idrossibenzoico, che contribuisce al suo sapore e aroma caratteristici.
- Lampone: il frutto del lampone contiene circa lo 0,2% di acido 3-idrossibenzoico, che gli conferisce un sapore aspro e un colore rosso.
- Tè: le foglie di tè contengono circa lo 0,1% di acido 3-idrossibenzoico, che agisce come antiossidante e conservante.
1. Proprietà fisiche dell’acido 3-idrossibenzoico
L’acido 3-idrossibenzoico è un solido non infiammabile. È un solido igroscopico e non volatile, relativamente stabile, ma può decomporsi se riscaldato oltre il suo punto di fusione. L’acido 3-idrossibenzoico è insolubile in solventi non polari come esano e cloroformio.
Alcune delle proprietà fisiche dell’acido 3-idrossibenzoico sono elencate nella seguente tabella:
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Formula molecolare | C7H6O3 |
| Peso molecolare | 138,12 g/mol |
| Aspetto | Aghi bianchi (quando cristallizzati da acqua) o prismi rombici (quando cristallizzati da alcol) |
| Punto di fusione | 203 °C |
| Punto di ebollizione | 297 °C |
| Densità | 1,473 g/cm³ a 25 °C |
| Costanti di dissociazione | K1 = 8,71 × 10-5 e K2 = 1,18 × 10-10 a 19 °C |
| Solubilità | 6,11 g in 100 g di acqua a 69 °C
39,6 g in 100 g di etanolo al 98% a 65 °C 20,7 g in 100 g di n-butanolo a 36,5 °C |
2. Reazioni chimiche dell’acido 3-idrossibenzoico
L’acido 3-idrossibenzoico è stabile ad alte temperature, rimanendo invariato anche a 300 °C. Questa è una proprietà unica non condivisa dalle sue controparti, gli acidi 2- e 4-idrossibenzoici.
Quando l’acido 3-idrossibenzoico subisce reazioni di sostituzione elettrofila come nitrazione, alogenazione o solfonazione, le reazioni si verificano principalmente nelle posizioni orto o para rispetto al gruppo idrossilico.
Ad esempio, la nitrazione dell’acido 3-idrossibenzoico con acido nitrico acquoso al 62% produce acido 2-nitro-3-idrossibenzoico come prodotto principale, insieme a quantità minori di acidi 4-nitro- e 6-nitro-3-idrossibenzoici.
L’esterificazione dell’acido 3-idrossibenzoico forma una varietà di esteri, tra cui metil 3-idrossibenzoato, etile 3-idrossibenzoato e propil 3-idrossibenzoato. Questi esteri sono usati come conservanti, fragranze e aromi.
L’acido 3-idrossibenzoico può essere amidato per formare una varietà di ammidi, tra cui 3-idrossibenzammide e 3-idrossi-N-metilbenzammide. Queste ammidi sono usate in una varietà di applicazioni, tra cui prodotti farmaceutici, coloranti e pigmenti. Può essere ridotto per formare alcol 3-idrossibenzilico.
Quando reagisce con pentacloruro di fosforo forma cloruro di 3-idrossibenzoile. Questo cloruro acilico è usato nella sintesi di una varietà di esteri, ammidi e altri derivati. Reagisce anche con idrossido di sodio per formare sodio 3-idrossibenzoato.
3. Produzione di acido 3-idrossibenzoico
L’acido 3-idrossibenzoico può essere prodotto utilizzando diversi metodi:
3.1. Fusione alcalina del 3-solfobenzoato di sodio
Uno dei metodi più comuni di produzione dell’acido 3-idrossibenzoico è la fusione alcalina del 3-solfobenzoato di sodio fuso con alcali a 210-220 °C. L’acido 3-idrossibenzoico grezzo risultante viene precipitato dopo l’acidificazione e purificato mediante ricristallizzazione da acqua con carbone attivo. Ciò produce acido 3-idrossibenzoico con una purezza di circa il 90%.
3.2. Riduzione degli esteri dell’acido 3-nitrobenzoico
Gli esteri dell’acido 3-nitrobenzoico vengono idrogenati cataliticamente in esteri dell’acido amminobenzoico, che vengono poi diazotati. Il prodotto di diazonio viene quindi trattato con acido 3-nitrobenzoico con acqua e acido solforico a 100 °C per diverse ore, seguito da neutralizzazione e filtrazione. Questo metodo produce acido 3-idrossibenzoico con una purezza di circa il 95%.
3.3. Ossidazione di 3-metilfenolo o 3-idrossibenzaldeide
La 3-idrossibenzaldeide viene ossidata facendo gorgogliare aria attraverso una sospensione di idrossido di sodio acquosa calda per produrre acido 3-idrossibenzoico.
Un altro metodo è l’ossidazione del 3-metilfenolo con permanganato di potassio in soluzione alcalina, seguita da acidificazione e ricristallizzazione che produce acido 3-idrossibenzoico con una purezza di circa l’85%.
3.4. Biosintesi
L’acido 3-idrossibenzoico può anche essere prodotto biosinteticamente dalla fermentazione di microrganismi come Escherichia coli e Bacillus subtilis. Questi microrganismi sono stati geneticamente modificati per produrre acido 3-idrossibenzoico da glucosio, glicerolo o acido 3-clorobenzoico.
L’acido 3-idrossibenzoico prodotto dalla fermentazione può quindi essere purificato e recuperato.
4. Usi dell’acido 3-idrossibenzoico
L’acido 3-idrossibenzoico ha molti usi in diversi settori grazie alle sue proprietà versatili:
- Prodotti farmaceutici e pesticidi: l’acido 3-idrossibenzoico è un elemento fondamentale nella sintesi di molti prodotti farmaceutici e pesticidi.
- Oftalmologia: gli esteri dell’acido 3-idrossibenzoico sono usati per dilatare le pupille nelle procedure e negli esami oftalmici.
- Digestione: il 3-idrossibenzoato di sodio è un agente colepoietico, il che significa che aiuta a produrre e far fluire la bile, essenziale per la digestione.
- Conservazione degli alimenti: Gli esteri e i sali metallici dell’acido 3-idrossibenzoico hanno proprietà germicide e conservanti, rendendoli utili per prolungare la durata di conservazione dei prodotti alimentari.
- Materie plastiche: Gli esteri eterici derivati dall’acido 3-idrossibenzoico possono essere utilizzati come plastificanti per resine viniliche e cellulosiche, rendendole più flessibili e lavorabili.
- Cosmetici: Gli esteri dell’acido 3-idrossibenzoico sono utilizzati nei cosmetici come conservanti e assorbitori UV.
- Prodotti per la cura della persona: L’acido 3-idrossibenzoico e i suoi i derivati sono usati in prodotti per la cura della persona come dentifricio, collutorio e deodorante.
- L’acido 3-idrossibenzoico è usato nell’industria tessile come intermedio di tintura.
- Chimica analitica: L’acido 3-idrossibenzoico è usato nella chimica analitica come reagente per rilevare metalli e altri ioni.
L’acido 3-idrossibenzoico è anche oggetto di studio per il suo potenziale utilizzo nel trattamento di varie malattie, tra cui cancro, morbo di Alzheimer e morbo di Parkinson.
5. Tossicologia dell’acido 3-idrossibenzoico
L’acido 3-idrossibenzoico è una sostanza chimica relativamente sicura.
- LD50 (ratto, i.p.) = 3700 mg/kg
- LD50 (topo, orale) = 2 g/kg
- TDLo (ratto, s.c., 11 giorni di gravidanza) = 400 mg/kg
- Classificazione: farmaco, teratogeno
- Nocivo se ingerito
- Provoca irritazione cutanea
- Provoca grave irritazione oculare
- Può causare irritazione respiratoria
- Tossicità per le alghe: inibizione della crescita EC50 (Scenedesmus quadricauda) > 10 mg/L – 13 giorni
Riferimenti
- Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a13_519
Process for making mu-hydroxybenzoates. – https://patents.google.com/patent/US3094558A/en
- Establishing microbial co‐cultures for 3‐hydroxybenzoic acid biosynthesis on glycerol. – https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6999546/
