Le 2-Butanol, également connu sous le nom de sec-butanol, est un liquide incolore de formule CH3CH(OH)CH2CH3. C’est un alcool secondaire et contrairement à ses isomères structuraux, le 1-butanol, isobutanol, et tert-butanol, le 2-butanol est chiral. Cela signifie qu’il existe sous deux formes, (R)-2-butanol et (S)-2-butanol.
Table des matières
Le 2-butanol est produit par l’hydratation catalysée par un acide du 1-butène et du 2-butène. Ces alcènes sont dérivés du processus de craquage du pétrole, ce qui en fait des matières premières facilement accessibles et rentables.
La majorité du 2-butanol produit subit une conversion supplémentaire en 2-butanone (méthyléthylcétone).
1. Propriétés physiques du 2-Butanol
Le 2-Butanol est un liquide incolore avec une odeur distinctive qui émet des vapeurs ayant un effet irritant sur les muqueuses et induit des effets narcotiques à des concentrations plus élevées. Il est totalement miscible avec les solvants organiques courants.
Le tableau 1 donne un aperçu des principales propriétés physiques associées au 2-butanol :
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Masse molaire | 74,12 g/mol |
| Point de fusion | -114,7 °C |
| Point d'ébullition | 99,5 °C |
| Densité | 0,8065 g/cm³ |
| Indice de réfraction | 1.39719 |
| Viscosité (20°C) | 3,6 mPa·s |
| Chaleur spécifique (20°C) | 2,81 J·g⁻¹·K⁻¹ |
| Chaleur de vaporisation | 562,75 J/g |
| Chaleur de combustion | 35,920 kJ/g |
| Pression critique | 42 hPa |
| Température critique | 263 °C |
| Tension superficielle (température ambiante) | 23,5 mN/m |
| Constante diélectrique (température ambiante) | 15,5 |
| Solubilité dans l'eau (20°C) | 12,5 % en poids |
| Solubilité dans l'eau (30°C) | 18 % en poids |
| Solubilité de l'eau dans le 2-butanol (30°C) | 36,5 % en poids |
| Rotation ([α]20D) (+) (S) 2-butanol | +13,73° |
| Rotation ([α]20D)) (-) (R)-2-butanol | -13,79° |
| Point d'éclair | 24 °C |
| Température d'inflammation | 390 °C |
2. Propriétés chimiques du 2-butanol
Déshydratation
Le 2-Butanol a moins tendance à se déshydrater que les autres butanols.
La déshydratation du 2-butanol conduit au 2-butène avec une sélectivité élevée.
Oxydation
Le 2-butanol est déshydrogéné en 2-butanone à environ 350°C.
L’oxydation avec des agents oxydants comme l’oxyde de manganèse (IV) ou des catalyseurs appropriés à des températures plus élevées est également possible.
Contrairement aux alcools primaires, le 2-butanol ne peut pas être directement oxydé en acide carboxylique.
Alkylation
Le 2-butanol peut être utilisé dans diverses réactions d’alkylation avec des amines ou de l’ammoniac pour obtenir des N-alkyl-, N,N-dialkyl- ou N,N,N-trialkylamines.
L’alkylation des hydrocarbures aromatiques est possible avec les catalyseurs Friedel-Crafts.
Estérification
Le 2-butanol réagit plus lentement que les butanols primaires et plus rapidement que le 2-méthyl-2-propanol pour former des esters butyliques avec des acides organiques et inorganiques, des chlorures d’acide et des anhydrides d’acide.
3. Production de 2-Butanol
Le 2-butanol est synthétisé par hydratation du 1-butène ou du 2-butène ou d’un mélange des deux.
1. Hydratation catalysée par l’acide
Cette méthode traditionnelle implique l’ajout d’eau au butène correspondant sous l’influence de catalyseurs acides, généralement de l’acide sulfurique concentré. Notamment, la règle de Markovnikov oriente l’ajout d’eau, favorisant les produits alcoolisés secondaires.
Cet avantage de sélectivité permet une production ciblée de 2-butanol à partir de matières premières oléfiniques mixtes, comme les fractions C4 issues du craquage du pétrole (n-butène et 2-butène).
L’hydratation du n-butène est catalysée avec de l’acide sulfurique à une concentration de (75-80 %). Cependant, contrôler la température de réaction est crucial, car une chaleur excessive favorise la polymérisation des oléfines.
2. Hydratation directe à haute température
Émergeant comme alternative, l’hydratation directe des oléfines à des températures (220-300°C) et des pressions (10-35 MPa) élevées trouve une application industrielle pour le 2-butanol. production. Les suspensions aqueuses d’oxyde de tungstène et d’hydroxyde d’aluminium sont des catalyseurs potentiels pour cette réaction.
4. Utilisations du 2-Butanol
La quasi-totalité du 2-butanol produit subit un processus de déshydrogénation, conduisant à la formation de 2-butanone, communément appelée MEK ou méthyléthylcétone. Ce composé a acquis une importance considérable en raison de ses propriétés de solvant louables et de son point d’ébullition favorable de 79,57 °C.
Le 2-butanol lui-même est utilisé comme solvant dans des mélanges avec des hydrocarbures aromatiques. Cette caractéristique le rend parfaitement adapté à une utilisation comme solvant dans la formulation de résines alkydes et de laques éthylcellulosiques. Il est capable de dissoudre à la fois l’eau et les huiles, ce qui le rend indispensable à la production de liquides de frein et d’agents de nettoyage.
De plus, la conversion du 2-butanol en amines par réaction avec l’ammoniac diversifie ses applications.
Le dérivé acétate est un solvant efficace pour la nitrocellulose, tandis que la forme xanthate trouve son utilité dans les processus de flottation des minerais.
Au-delà de ces utilisations industrielles, le 2-butanol joue un rôle dans la fabrication de parfums, de colorants, d’essences de fruits et d’agents mouillants.
5. Toxicologie du 2-Butanol
2-Butanol présente une toxicité aiguë modérée. Les valeurs DL50 orales et cutanées rapportées chez le rat sont respectivement de 2 190 mg/kg et 2 000 mg/kg. L’exposition par inhalation est plus puissante, avec une CL50/4h de 48,5 mg/L chez le rat.
Semblable aux autres butanols, le 2-butanol agit comme un dépresseur du système nerveux central. Cependant, aucune intoxication aiguë n’a été observée chez les souris exposées à des concentrations relativement élevées (1 650 ppm) pendant des périodes prolongées (420 minutes).
Bien qu’il ne soit pas irritant pour la peau du lapin, le 2-butanol a provoqué de graves lésions cornéennes lors d’une application oculaire. L’exposition industrielle à environ 100 ppm est généralement bien tolérée. Néanmoins, une inhalation excessive peut entraîner une irritation des yeux, du nez et de la gorge, ainsi que des maux de tête, des nausées, de la fatigue et des étourdissements.
Limites d’exposition :
- Valeur limite de seuil (TLV) : 100 ppm (moyenne pondérée dans le temps, TWA)
- Limite d’exposition à court terme (STEL) : 150 ppm
Ces limites d’exposition établies soulignent la nécessité d’une ventilation appropriée et d’un équipement de protection individuelle en milieu de travail pour prévenir les effets néfastes sur la santé associés à une exposition excessive au 2-butanol.
Référence
- Butanols ; Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_463.pub3
