El 2-butanol, también conocido como sec-butanol, es un líquido incoloro con la fórmula CH3CH(OH)CH2CH3. Es un alcohol secundario y a diferencia de sus isómeros estructurales, 1-butanol, isobutanol y terc-butanol, el 2-butanol es quiral. Esto significa que existe en dos formas, (R)-2-butanol y (S)-2-butanol.
Tabla de contenido
El 2-butanol se produce mediante la hidratación catalizada por ácido de 1-buteno y 2-buteno. Estos alquenos se derivan del proceso de craqueo del petróleo, lo que los convierte en materias primas fácilmente accesibles y rentables.
La mayor parte del 2-butanol producido sufre una conversión adicional a 2-butanona (metiletilcetona).
1. Propiedades físicas del 2-butanol
El 2-Butanol es un líquido incoloro con un olor distintivo que emite vapores con efecto irritante sobre las membranas mucosas e induce efectos narcóticos en concentraciones más altas. Es completamente miscible con disolventes orgánicos comunes.
La Tabla 1 proporciona una descripción general de las propiedades físicas clave asociadas con el 2-butanol:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Masa molar | 74,12 g/mol |
| Punto de fusión | -114,7 °C |
| Punto de ebullición | 99,5 °C |
| Densidad | 0,8065 g/cm³ |
| Índice de refracción | 1.39719 |
| Viscosidad (20°C) | 3,6 mPa·s |
| Calor específico (20°C) | 2,81 J·g⁻¹·K⁻¹ |
| Calor de vaporización | 562,75 J/g |
| Calor de combustión | 35.920 kJ/g |
| Presión crítica | 42 hPa |
| Temperatura crítica | 263°C |
| Tensión superficial (temperatura ambiente) | 23,5 mN/m |
| Constante dieléctrica (temperatura ambiente) | 15,5 |
| Solubilidad en agua (20°C) | 12,5 % en peso |
| Solubilidad en agua (30°C) | 18% en peso |
| Solubilidad del agua en 2-butanol (30°C) | 36,5 % en peso |
| Rotación ([α]20D) (+) (S) 2-butanol | +13,73° |
| Rotación ([α]20D)) (-) (R)-2-butanol | -13,79° |
| Punto de inflamación | 24 °C |
| Temperatura de ignición | 390 °C |
2. Propiedades químicas del 2-butanol
Deshidración
El 2-butanol muestra menos tendencia a sufrir deshidratación en comparación con otros butanoles.
La deshidratación del 2-butanol produce 2-buteno con alta selectividad.
Oxidación
El 2-butanol se deshidrogena a 2-butanona a aproximadamente 350°C.
También es posible la oxidación con agentes oxidantes como óxido de manganeso (IV) o catalizadores adecuados a temperaturas más altas.
A diferencia de los alcoholes primarios, el 2-butanol no se puede oxidar directamente a ácido carboxílico.
Alquilación
El 2-butanol se puede utilizar en diversas reacciones de alquilación con aminas o amoníaco para obtener N-alquil-, N,N-dialquil- o N,N,N-trialquilaminas.
La alquilación de hidrocarburos aromáticos es posible con catalizadores de Friedel-Crafts.
Esterificación
El 2-butanol reacciona más lentamente que los butanoles primarios y más rápido que el 2-metil-2-propanol para formar ésteres butílicos con ácidos orgánicos e inorgánicos, cloruros de ácido y anhídridos de ácido.
3. Producción de 2-Butanol
El 2-butanol se sintetiza mediante hidratación de 1-buteno o 2-buteno o una mezcla de ambos.
1. Hidratación catalizada por ácido
Este método tradicional implica la adición de agua al buteno correspondiente bajo la influencia de catalizadores ácidos, normalmente ácido sulfúrico concentrado. En particular, la regla de Markovnikov dirige la adición de agua, favoreciendo los productos alcohólicos secundarios.
Esta ventaja de selectividad permite la producción específica de 2-butanol a partir de materias primas mixtas de olefinas, como fracciones C4 del craqueo del petróleo (n-buteno y 2-buteno).
La hidratación del n-buteno se cataliza con ácido sulfúrico en una concentración de (75-80%). Sin embargo, controlar la temperatura de reacción es crucial, ya que el calor excesivo promueve la polimerización de olefinas.
2. Hidratación directa a alta temperatura
Surgiendo como alternativa, la hidratación directa de olefinas a temperaturas elevadas (220-300°C) y presiones (10-35 MPa) encuentra aplicación industrial para el 2-butanol. producción. Las suspensiones acuosas de óxido de tungsteno e hidróxido de aluminio son catalizadores potenciales para esta reacción.
4. Usos del 2-Butanol
Prácticamente la totalidad del 2-butanol producido sufre un proceso de deshidrogenación, lo que lleva a la formación de 2-butanona, comúnmente conocida como MEK o metiletilcetona. Este compuesto ha ganado una importancia significativa debido a sus encomiables propiedades disolventes y un punto de ebullición favorable de 79,57 °C.
El propio 2-butanol se utiliza como disolvente en mezclas con hidrocarburos aromáticos. Esta característica lo hace muy adecuado para su uso como disolvente en la formulación de resinas alquídicas y lacas de etilcelulosa. Es capaz de disolver agua y aceites, lo que lo convierte en fundamental en la producción de líquidos de frenos y agentes de limpieza.
Además, la conversión de 2-butanol en aminas mediante reacción con amoníaco diversifica sus aplicaciones.
El derivado acetato es un disolvente eficaz para la nitrocelulosa, mientras que la forma xantato encuentra utilidad en los procesos de flotación de minerales.
Más allá de estos usos industriales, el 2-butanol desempeña un papel en la fabricación de perfumes, colorantes, esencias de frutas y agentes humectantes.
5. Toxicología del 2-Butanol
El 2-butanol presenta una toxicidad aguda moderada. Los valores de LD50 oral y dérmica informados en ratas son 2190 mg/kg y 2000 mg/kg, respectivamente. La exposición por inhalación es más potente, con una CL50/4h de 48,5 mg/l en ratas.
Al igual que otros butanoles, el 2-butanol actúa como un depresor del sistema nervioso central. Sin embargo, no se observó intoxicación aguda en ratones expuestos a concentraciones relativamente altas (1650 ppm) durante períodos prolongados (420 minutos).
Aunque no irrita la piel del conejo, el 2-butanol provocó lesiones graves en la córnea tras su aplicación ocular. La exposición industrial a alrededor de 100 ppm es generalmente bien tolerada. Sin embargo, una inhalación excesiva puede provocar irritación de los ojos, la nariz y la garganta, además de dolores de cabeza, náuseas, fatiga y mareos.
Límites de exposición:
- Valor límite umbral (TLV): 100 ppm (promedio ponderado en el tiempo, TWA)
- Límite de exposición a corto plazo (STEL): 150 ppm
Estos límites de exposición establecidos resaltan la necesidad de ventilación adecuada y equipo de protección personal en entornos laborales para prevenir efectos adversos para la salud asociados con la exposición excesiva al 2-butanol.
Referencia
- Butanoles; Enciclopedia de química industrial de Ullmann. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_463.pub3
