Acridine is een organische verbinding, een stikstofheterocyclus, met de moleculaire formule C13H9N. Het werd voor het eerst ontdekt in 1870 door C. Graebe en H. Caro in steenkoolteer-antraceenolie en werd later geïdentificeerd als dibenzopyridine door C. Riedel, A. Bernthsen en F. Bender in 1883.
Inhoudsopgave
1. Fysische eigenschappen van acridine
Acridine heeft een molaire massa van 179,22 g/mol, een smeltpunt van 110 °C en een kookpunt van 345 °C (bij standaard atmosferische druk).
Bij 20 °C is de dichtheid 1,1005 g/cm³. Het bestaat als kleurloze naaldvormige of prismavormige kristallen en kan verdampen bij blootstelling aan stoom.
Acridine is licht oplosbaar in kokend water, maar lost gemakkelijk op in verschillende organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether, koolstofdisulfide en benzeen. De oplossingen vertonen een blauwe fluorescentie.
2. Chemische reacties van acridine
Acridine fungeert als een zwakke tertiaire base. Het vormt gele kristallijne zouten wanneer het reageert met sterke zuren, die gemakkelijk ontleden in kokend water.
Acridine blijft stabiel bij verhitting met geconcentreerde alkali of zoutzuur.
Nitratie met salpeterzuur produceert voornamelijk 2- en 4-nitroacridine, met kleine hoeveelheden dinitroacridines.
Reductie van acridine resulteert in de vorming van acridaan (9,10-dihydroacridine) als het voorkeursproduct.
Afhankelijk van het gebruikte oxidatiemiddel leidt oxidatie van acridine tot de vorming van acridininezuur (chinoline-2,3-dicarbonzuur) of acridon.
Acridine kan ook quaternaire acridiniumzouten vormen wanneer het reageert met alkyl- of arylhalogeniden en sulfaten.
3. Productie van acridine
Acridine kan worden geïsoleerd uit steenkoolteer-antraceenolie, die kookt tussen 300 en 360 °C, door het te extraheren met verdund zwavelzuur of waterig natriumbisulfiet. Natriumacridonsulfonaat wordt gevormd als een zout, dat vervolgens kan worden afgebroken met behulp van natronloog om de vrije base van acridine te verkrijgen.
Acridine kan ook worden gesynthetiseerd door acridon of 9-chlooracridine te reduceren.
Acridone, dat eruitziet als lichtgele naalden, met een smeltpunt van 354 °C, wordt verkregen door de cyclisatie van difenylamine-2-carbonzuur (fenylanthranilzuur). Dit laatste wordt gesynthetiseerd uit aniline en 2-chloorbenzoëzuur.
9-Chlooracridine, vrijwel kleurloze kristallen met een smeltpunt van 120 °C, kan worden geproduceerd door fosforylchloride te laten reageren met difenylamine-2-carbonzuur.
4. Toepassingen van Acridine
Hoewel acridine zelf geen significant commercieel belang heeft, suggereert de octrooiliteratuur verschillende toepassingen ervoor.
Het is voorgesteld als een antioxidant, een polymerisatie- en corrosie-inhibitor, een additief aan peroxidische vulkanisatiemiddelen voor ethyleen-propyleenrubber en een thermische stabilisator voor polyolefinen.
Acridine wordt ook gebruikt als een reagens voor occult bloedtesten, verwerkt in papieren strips voor dergelijke tests. Acridinekleurstoffen zijn echter afgeleid van verschillende uitgangsmaterialen.
5. Toxicologie van acridine
Dierstudies geven aan dat acridine een lichte toxiciteit vertoont, met een LD50-waarde van ongeveer 2000 mg/kg (orale toediening bij ratten).
Industriële observaties tonen aan dat blootstelling aan acridinestof of -damp sterke irritaties aan de huid en slijmvliezen kan veroorzaken, wat resulteert in symptomen zoals niezen, jeuk en mogelijk huidontsteking.
Bepaalde acridinederivaten blijken huidsensibilisatie te veroorzaken, met name bij blootstelling aan licht. Specifieke blootstellingslimieten op de werkplek (MAK, TLV) zijn niet gespecificeerd en er is momenteel geen informatie beschikbaar over resorptieve intoxicatie veroorzaakt door acridine.
Referentie
- Acridine; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_147
