La benzilammina è un composto organico con formula chimica C6H5CH2NH2. È un liquido incolore con un caratteristico odore di ammina. È un’ammina primaria con un anello benzenico attaccato.
Sommario
1. Proprietà fisiche della benzilammina
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Sinonimi | α-amminotoluene, fenilmetilammina |
| Formula chimica | C7H9N |
| Peso molecolare | 107,16 g/mol |
| Aspetto fisico | Liquido incolore con un debole odore di ammina |
| Solubilità | Miscibile con acqua, alcol ed etere dietilico |
| Punto di ebollizione | 184,5 °C a 101,3 kPa 90 °C a 1,6 kPa |
| Punto di solidificazione | < -30 °C |
| Pressione di vapore | ca. 60 Pa a 20 °C ca. 130 Pa a 30 °C 520 Pa a 50 °C |
| Calore di vaporizzazione | 49 kJ/mol |
| Calore di combustione | 4058,7 kJ/mol a 101,3 kPa e 20 °C |
| Indice di rifrazione a 20 °C | 1.5401 |
| Densità a 20 °C | 0,9813 |
| Costante dielettrica | 4,6 a 20,6 °C |
| Costante di dissociazione elettrolitica in acqua | 2,35 × 10-5 a 20 °C |
| Viscosità | 1,78 mPa·s a 21,2 °C 0,295 mPa·s a 178,2 °C |
| Tensione superficiale | 38,82 × 10-5 N/cm a 21,1 °C 31,70 × 10-5 N/cm a 88 °C |
| Temperatura di autoaccensione | 390 °C |
| Punto di infiammabilità | 65 °C |
| Limite di esplosione | 0,9% (inferiore) al 14% (superiore) |
| Momento di dipolo (20 °C) | 1,18 D (puro), 1,25 D in toluene, 1,29 D in esano, 1,30 D in cicloesano, 1,33 D in benzene |
| Viscosità dinamica | 0,01596 g cm-1 s-1 a 25 °C |
| Assorbimento massimo lmax in acqua | 255,9 nm (e 249 L mol-1 cm-1) |
| Suscettività magnetica | −75,3 × 10-6 cm3/mol |
2. Reazioni chimiche della benzilammina
La benzilammina è una base più forte dei suoi isomeri di toluidina ed è fortemente alcalina anche se diluita con un po’ d’acqua (pH 11,6 in 100 g/L di acqua).
Forma composti di addizione con fenolo (1:3, punto di fusione 15,3 °C), p-cresolo (1:1, punto di fusione −6 °C) e acido formico (1:1, punto di fusione 81 °C). Esempi di sali di benzilammina includono il cloridrato, C6H5CH2NH+3 Cl−, punto di fusione 260 °C (decomp.), e il picrato, punto di fusione 194 °C.
La benzilammina assorbe l’anidride carbonica dall’aria per formare un sale solido di acido carbammico.
Quando viene fatta bollire con acido acetico glaciale, la benzilammina forma N-acetilbenzilammina.
La benzilammina reagisce con gli isocianati per dare uree sostituite, C6H5CH2NHCONHR.
Nitrati di acido nitrico benzilammina sul nucleo aromatico per dare l’8% di orto-, il 49% di meta- e il 43% di para-nitrobenzilammina.
L’idrogenazione catalitica della benzilammina dà esaidrobenzilammina, C6H11CH2NH2.
La benzilammina può subire reazioni aromatiche sull’anello benzenico come alchilazione, acilazione, solfonazione e alogenazione.
3. Produzione di benzilammina
Esistono diversi metodi per sintetizzare la benzilammina:
- Reazione di cloruro di benzile con ammoniaca in una soluzione acquosa
- Idrogenazione catalitica di benzonitrile
- Reazione di benzaldeide con ammoniaca in presenza di idrogeno e catalizzatori, utilizzando solventi organici nella miscela di reazione
La benzilammina viene prodotta tramite la via della benzaldeide come segue:
- Combina 8 kg di nichel Raney (equivalenti a circa 4 kg di 100% Ni), 10 g di acido acetico glaciale, 110 kg di ammoniaca e una miscela di 250 kg di metanolo e 500 kg di benzaldeide in un’autoclave in acciaio da 1200 L.
- Idrogena la miscela a 100 °C e 15 MPa per 3-5 ore, reintegrando l’idrogeno ogni 10 minuti circa. Dopo che il consumo di idrogeno cessa, mantieni il recipiente di reazione alla stessa temperatura e pressione per altri 30 minuti.
- Separa il catalizzatore dai prodotti di reazione utilizzando un filtro a pressione. Il filtrato contiene circa 470 kg di benzilammina per una resa del 93%, insieme a tracce di alcol benzilico, dibenzilammina, base di Schiff (N-benzalbenzilammina), metanolo, acqua di reazione e ammoniaca, per una resa del 93%.
- La distillazione sotto vuoto viene utilizzata per ottenere benzilammina della purezza tecnica necessaria.
La benzilammina è stata identificata anche nelle foglie e nei fiori della pianta Reseda media.
4. Usi della benzilammina
La benzilammina è utilizzata nella produzione di tessuti sintetici, vernici e inibitori della corrosione. È anche utilizzata come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici e pesticidi. In questi casi, la benzilamina viene spesso utilizzata come azoto protetto.
La benzilamina è un intermedio versatile e un elemento costitutivo in una varietà di applicazioni, tra cui rivestimenti e protezione delle colture.
Viene utilizzata nella produzione industriale di numerosi prodotti farmaceutici, tra cui alniditan, lacosamide, moxifloxacina e nebivololo.
La benzilamina viene anche utilizzata per produrre l’esanitroesaazaisowurtzitano (HNIW) esplosivo militare.
5. Tossicologia della benzilamina
La benzilamina è facilmente biodegradabile, ma è dannosa per la vita acquatica, con un effetto debole (classe tedesca per i pericoli nell’ambiente acquatico: 1, WGK 1).
La tossicità acuta della benzilamina varia tra gli organismi:
- Pseudomonas fluorescens (batteri): EC0 500 mg
- Scenedesmus quadricauda (alghe): EC10 96 ore 6 mg
- Daphnia magna: EC50 48 ore 60 mg
- Leuciscus idus (pesce): EC0 48 ore 20 mg
- Pimephals promelas (pesce): EC50 96 ore 102 mg
La benzilamina può causare irritazione cutanea e oculare. ustioni e può portare a sensibilizzazione. In caso di esposizione alla benzilamina, sciacquare immediatamente con acqua e lavare la pelle con sapone. Una soluzione acquosa al 5% di acido acetico dovrebbe essere accessibile per neutralizzare la pelle contaminata. In caso di ingestione, diluire bevendo acqua e sciacquare la bocca. In caso di rischio di inalazione, utilizzare filtri ABEK nelle maschere respiratorie (DIN 3181).
La benzilamina ha mostrato un risultato negativo nel test di Ames, indicando l’assenza di effetti mutageni. I valori di LD50 orale e percutanea acuta per i ratti sono rispettivamente 1130 mg/kg e 1340 mg/kg. È classificata come classe di tossicità 3 in Svizzera.
I ratti sono sopravvissuti per un periodo di due settimane dopo 3 ore di esposizione per inalazione di tutto il corpo alla benzilamina, ma il 17% dei ratti è morto dopo 5 ore di esposizione.
Riferimenti
- Benzylamine; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_009.pub2
- https://products.basf.com/global/en/ci/benzylamine.html
