Le 1,2-butanediol, également connu sous le nom de 1,2-butylène glycol, est un composé organique (diol) de formule HOCH2(HO)CHCH2CH3. C’est un liquide incolore et visqueux avec une légère odeur.
Table des matières
1. Propriétés physiques du 1,2-Butanediol
Le 1,2-Butanediol (Numéro CAS : 584-03-2) est un liquide incolore ayant de nombreuses applications industrielles. Voici quelques-unes de ses principales propriétés physiques :
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Formule chimique | C4H10O2 |
| Poids moléculaire | 90,12 g/mol |
| Point de fusion | -50 °C |
| Point d'ébullition | 195-196,9 °C (à 101,3 kPa) |
| Densité (20°C) | 1,0023 g/cm³ |
| Indice de réfraction (20°C) | 1.4382 |
| Solubilité dans l'eau | Miscible dans toutes proportions |
| Solubilité dans les alcools | Facilement soluble |
| Solubilité dans les éthers et les esters | Légèrement soluble |
| Solubilité dans les hydrocarbures | Insoluble |
| Viscosité dynamique (20°C) | 73 mPa·s |
| Point litigieux | 107 °C |
2. Propriétés chimiques du 1,2-butanediol
Le 1,2-butanediol présente une réactivité typique au glycol comme le 2,3-butanediol, formant facilement des acétals et des cétals. De plus, il réagit avec les acides ou anhydrides dicarboxyliques pour former des polyesters et avec les diisocyanates pour former des polyuréthanes.
La bactérie Gluconobacter oxydans DSM 2003 peut produire efficacement de l’acide (R)-2-hydroxybutyrique (2-HBA) à partir du 1,2-butanediol avec une concentration élevée (18,5 g/l) et un bon excès énantiomérique (99,7 %).
3. Production de 1,2-Butanediol
Le 1,2-butanediol est synthétisé en ajoutant de l’eau au 1,2-époxybutane. Cette réaction d’hydratation exothermique (∆H = -93 kJ/mol) nécessite un excès molaire d’eau de 10 à 20 fois pour empêcher la formation de polyéther.
Il existe deux méthodes de production principales :
1. Sans catalyseur : La réaction est réalisée à 160-220°C et 10-30 bar, éliminant ainsi le besoin de catalyseur.
2. Avec catalyseur : des catalyseurs comme l’acide sulfurique ou des résines échangeuses d’ions fortement acides peuvent être utilisés. Cela permet à la réaction de se produire en dessous de 160°C et seulement légèrement au-dessus de la pression atmosphérique.
La sélectivité en 1,2-butanediol dépend de l’excès d’eau, allant de 70 % à 92 %. Des éthers supérieurs de 1,2-butanediol sont formés comme sous-produits.
4. Utilisations du 1,2-Butanediol
Bien que le 1,2-butanediol ait une gamme modeste d’applications directes, il est utilisé comme solvant dans les processus industriels, comme intermédiaire chimique dans la production de polymères et de polyuréthanes, et comme matière première potentielle pour la synthèse de l’acide α-cétobutyrique.
5. Toxicologie
La dose létale médiane (DL50) de 1,2-butanediol est de 16 g/kg (rat, voie orale).
Références
- Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2
- https://www.sigmaaldrich.com/en/tech-docs/paper/275866
- https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Butanediol
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1%2C2-butanediol
