1,2-Butandiol, auch bekannt als 1,2-Butylenglykol, ist eine organische Verbindung (Diol) mit der Formel HOCH2(HO)CHCH2CH3. Es ist eine farblose, viskose Flüssigkeit mit leichtem Geruch.
Inhaltsverzeichnis
1. Physikalische Eigenschaften von 1,2-Butandiol
1,2-Butandiol (CAS-Nummer: 584-03-2) ist eine farblose Flüssigkeit mit zahlreichen industriellen Anwendungen. Hier sind einige seiner wichtigsten physikalischen Eigenschaften:
| Eigenschaft | Wert |
|---|---|
| Chemische Formel | C4H10O2 |
| Molekulargewicht | 90,12 g/mol |
| Schmelzpunkt | -50 °C |
| Siedepunkt | 195–196,9 °C (bei 101,3 kPa) |
| Dichte (20°C) | 1,0023 g/cm³ |
| Brechungsindex (20°C) | 1,4382 |
| Löslichkeit in Wasser | In jedem Verhältnis mischbar |
| Löslichkeit in Alkoholen | Leicht löslich |
| Löslichkeit in Ethern und Estern | Schwer löslich |
| Löslichkeit in Kohlenwasserstoffen | Unlöslich |
| Dynamische Viskosität (20°C) | 73 mPa·s |
| Flashpoint | 107 °C |
2. Chemische Eigenschaften von 1,2-Butandiol
1,2-Butandiol zeigt die typische Glykolreaktivität wie 2,3-Butandiol und bildet leicht Acetale und Ketale. Darüber hinaus reagiert es mit Dicarbonsäuren oder -anhydriden zu Polyestern und mit Diisocyanaten zu Polyurethanen.
Das Bakterium Gluconobacter oxydans DSM 2003 kann effizient (R)-2-Hydroxybuttersäure (2-HBA) aus 1,2-Butandiol mit hoher Konzentration (18,5 g/l) und gutem Enantiomerenüberschuss (99,7 %) produzieren.
3. Herstellung von 1,2-Butandiol
1,2-Butandiol wird durch Zugabe von Wasser zu 1,2-Epoxybutan synthetisiert. Diese exotherme Hydratationsreaktion (∆H = -93 kJ/mol) erfordert einen 10- bis 20-fachen molaren Überschuss an Wasser, um die Polyetherbildung zu verhindern.
Es gibt zwei primäre Produktionsmethoden:
1. Ohne Katalysator: Die Reaktion wird bei 160–220 °C und 10–30 bar durchgeführt, sodass kein Katalysator erforderlich ist.
2. Mit Katalysator: Es können Katalysatoren wie Schwefelsäure oder stark saure Ionenaustauscherharze verwendet werden. Dadurch kann die Reaktion unterhalb von 160 °C und nur geringfügig über Atmosphärendruck ablaufen.
Die Selektivität für 1,2-Butandiol hängt vom Wasserüberschuss ab und liegt zwischen 70 % und 92 %. Als Nebenprodukte entstehen höhere Ether des 1,2-Butandiols.
4. Verwendung von 1,2-Butandiol
Während 1,2-Butandiol ein bescheidenes Spektrum direkter Anwendungen hat, wird es als Lösungsmittel in industriellen Prozessen, als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polymeren und Polyurethanen und als potenzieller Rohstoff für die Synthese von α-Ketobuttersäure verwendet.
5. Toxikologie
Die mittlere tödliche Dosis (LD50) von 1,2-Butandiol beträgt 16 g/kg (Ratte, oral).
Verweise
- Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2
- https://www.sigmaaldrich.com/en/tech-docs/paper/275866
- https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Butanediol
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1%2C2-butanediol
