1,2-Butanodiol

1,2-butanediol structure

El 1,2-butanodiol, también conocido como 1,2-butilenglicol, es un compuesto orgánico (diol) con la fórmula HOCH2(HO)CHCH2CH3. Es un líquido incoloro, viscoso y con un ligero olor.

Tabla de contenido

1. Propiedades físicas del 1,2-butanodiol

El 1,2-butanodiol (Número CAS: 584-03-2) es un líquido incoloro con numerosas aplicaciones industriales. Estas son algunas de sus propiedades físicas clave:

Propiedades físicas del 1,2-butanodiol
Propiedad Valor
Fórmula química C4H10O2
Peso molecular 90,12 g/mol
Punto de fusión -50 °C
Punto de ebullición 195-196,9 °C (a 101,3 kPa)
Densidad (20°C) 1,0023 g/cm³
Índice de refracción (20°C) 1,4382
Solubilidad en agua Miscible en todas las proporciones
Solubilidad en alcoholes Fácilmente soluble
Solubilidad en éteres y ésteres Ligeramente soluble
Solubilidad en hidrocarburos Insoluble
Viscosidad dinámica (20°C) 73 mPa·s
Punto de inflamación 107 °C

2. Propiedades químicas del 1,2-butanodiol

El 1,2-butanodiol exhibe una reactividad típica del glicol como el 2,3-butanodiol, formando fácilmente acetales y cetales. Además, reacciona con ácidos o anhídridos dicarboxílicos para formar poliésteres y con diisocianatos para formar poliuretanos.

Reactions of 1,2-butanediol

La bacteria Gluconobacter oxydans DSM 2003 puede producir eficientemente ácido (R)-2-hidroxibutírico (2-HBA) a partir de 1,2-butanodiol con una alta concentración (18,5 g/l) y un buen exceso enantiomérico (99,7%).

3. Producción de 1,2-butanodiol

El 1,2-butanodiol se sintetiza añadiendo agua a 1,2-epoxibutano. Esta reacción de hidratación exotérmica (∆H = -93 kJ/mol) requiere un exceso molar de agua de 10 a 20 veces para evitar la formación de poliéter.

Production of 1,2-butanediol by hydrolysis of 1,2-epoxybutane

Existen dos métodos de producción principales:

1. Sin Catalizador: La reacción se lleva a cabo a 160-220°C y 10-30 bar, eliminando la necesidad de un catalizador.

2. Con catalizador: se pueden utilizar catalizadores como ácido sulfúrico o resinas de intercambio iónico fuertemente ácidas. Esto permite que la reacción se produzca por debajo de 160°C y sólo ligeramente por encima de la presión atmosférica.

La selectividad para el 1,2-butanodiol depende del exceso de agua, oscilando entre el 70% y el 92%. Como productos secundarios se forman éteres superiores de 1,2-butanodiol.

4. Usos del 1,2-butanodiol

Si bien el 1,2-butanodiol tiene una modesta gama de aplicaciones directas, se utiliza como disolvente en procesos industriales, como intermediario químico en la producción de polímeros y poliuretanos y como materia prima potencial para la síntesis de ácido α-cetobutírico.

5. Toxicología

La dosis letal media (LD50) de 1,2-butanodiol es de 16 g/kg (rata, oral).

Referencias