El 1,2-butanodiol, también conocido como 1,2-butilenglicol, es un compuesto orgánico (diol) con la fórmula HOCH2(HO)CHCH2CH3. Es un líquido incoloro, viscoso y con un ligero olor.
Tabla de contenido
1. Propiedades físicas del 1,2-butanodiol
El 1,2-butanodiol (Número CAS: 584-03-2) es un líquido incoloro con numerosas aplicaciones industriales. Estas son algunas de sus propiedades físicas clave:
| Propiedad | Valor |
|---|---|
| Fórmula química | C4H10O2 |
| Peso molecular | 90,12 g/mol |
| Punto de fusión | -50 °C |
| Punto de ebullición | 195-196,9 °C (a 101,3 kPa) |
| Densidad (20°C) | 1,0023 g/cm³ |
| Índice de refracción (20°C) | 1,4382 |
| Solubilidad en agua | Miscible en todas las proporciones |
| Solubilidad en alcoholes | Fácilmente soluble |
| Solubilidad en éteres y ésteres | Ligeramente soluble |
| Solubilidad en hidrocarburos | Insoluble |
| Viscosidad dinámica (20°C) | 73 mPa·s |
| Punto de inflamación | 107 °C |
2. Propiedades químicas del 1,2-butanodiol
El 1,2-butanodiol exhibe una reactividad típica del glicol como el 2,3-butanodiol, formando fácilmente acetales y cetales. Además, reacciona con ácidos o anhídridos dicarboxílicos para formar poliésteres y con diisocianatos para formar poliuretanos.
La bacteria Gluconobacter oxydans DSM 2003 puede producir eficientemente ácido (R)-2-hidroxibutírico (2-HBA) a partir de 1,2-butanodiol con una alta concentración (18,5 g/l) y un buen exceso enantiomérico (99,7%).
3. Producción de 1,2-butanodiol
El 1,2-butanodiol se sintetiza añadiendo agua a 1,2-epoxibutano. Esta reacción de hidratación exotérmica (∆H = -93 kJ/mol) requiere un exceso molar de agua de 10 a 20 veces para evitar la formación de poliéter.
Existen dos métodos de producción principales:
1. Sin Catalizador: La reacción se lleva a cabo a 160-220°C y 10-30 bar, eliminando la necesidad de un catalizador.
2. Con catalizador: se pueden utilizar catalizadores como ácido sulfúrico o resinas de intercambio iónico fuertemente ácidas. Esto permite que la reacción se produzca por debajo de 160°C y sólo ligeramente por encima de la presión atmosférica.
La selectividad para el 1,2-butanodiol depende del exceso de agua, oscilando entre el 70% y el 92%. Como productos secundarios se forman éteres superiores de 1,2-butanodiol.
4. Usos del 1,2-butanodiol
Si bien el 1,2-butanodiol tiene una modesta gama de aplicaciones directas, se utiliza como disolvente en procesos industriales, como intermediario químico en la producción de polímeros y poliuretanos y como materia prima potencial para la síntesis de ácido α-cetobutírico.
5. Toxicología
La dosis letal media (LD50) de 1,2-butanodiol es de 16 g/kg (rata, oral).
Referencias
- Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2
- https://www.sigmaaldrich.com/en/tech-docs/paper/275866
- https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Butanediol
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1%2C2-butanediol
