Industrieel gezien zijn verschillende essentiële alcoholen van groot belang. Deze omvatten methanol, ethanol, 1-propanol, 1-butanol en 2-methyl-1-propanol (ook bekend als isobutylalcohol).
Ook worden weekmakeralcoholen (variërend van C6 tot C11) en vetalcoholen (C12–C18) veelvuldig gebruikt bij de productie van detergenten. Deze alcoholen worden voornamelijk verkregen via verschillende processen: synthesegas (methanol), oxosynthese van olefinen of het Ziegler-proces.
Naast de genoemde toepassingen dienen alcoholen als effectieve oplosmiddelen en verdunningsmiddelen voor verf, waarbij voornamelijk C1-C6-alcoholen worden gebruikt. Ze fungeren ook als essentiële tussenproducten bij de productie van esters en verschillende organische verbindingen. Alcoholen vinden toepassingen als flotatiemiddelen, smeermiddelen en brandstofadditieven, waaronder methanol, ethanol en tert-butylalcohol.
Voor industriële toepassingen worden isomere mengsels vaak verkozen vanwege kostenoverwegingen, aangezien zuivere alcoholen duur kunnen zijn. Bovendien kunnen mengsels met verschillende koolstofatoomnummers voordelen bieden voor specifieke doeleinden. Hierdoor is de marktbeschikbaarheid van alcoholmengsels vergelijkbaar met die van zuivere individuele alcoholen.
Inhoudsopgave
Inleiding
De productie van alifatische alcoholen vindt plaats via verschillende industriële processen, waarvan er hieronder enkele worden vermeld:
- Synthese uit koolmonoxide en waterstof (C1)
- Oxosynthese, vaak vergezeld van hydrogenering van aanvankelijk gevormde aldehyden (C3 – C20)
- Hydrogenering van aldehyden, carbonzuren of esters
- Aldolcondensatie van lagere aldehyden gevolgd door hydrogenering van de alkenalen (C3 → C6, C4 → C8, C8 → C16)
- Oxidatie van trialkylaluminiumverbindingen (Ziegler-proces)
- Oxidatie van verzadigde koolwaterstoffen
- Hydratatie van olefinen (C2–C4)
- Homologatie van alcoholen
- Hydrocarbonylering door het Reppe-proces
- Hydrocarboxymethylering
- Fermentatieprocessen (C2–C5)
- Guerbet-proces
Onder deze processen zijn methanol- en ethanolsynthese van het grootste belang, met jaarlijkse producties van respectievelijk ongeveer 49 × 106 t en 99 × 106 t. De oxosynthese is ook van groot industrieel belang en is goed voor ongeveer 6,3 × 106 t van de jaarlijkse productie.
Bovendien hebben de hydratatie van ethyleen en propeen om ethanol en 2-propanol te produceren, evenals de oxidatie van trialkylaluminiumverbindingen (Alfol-proces of Ziegler-proces), aanzienlijk aan commercieel belang gewonnen.
Verder hebben fermentatieprocessen, met name voor ethanolproductie, in specifieke regio’s weer aan belang gewonnen vanwege de stijging van de olieprijzen.
1. Synthese van koolmonoxide en waterstof
Alleen methanol wordt commercieel geproduceerd uit synthesegas. In het verleden werden processen zoals Synol, isobutylol en oxyl gebruikt, wat leidde tot mengsels van zuurstofhoudende verbindingen met alcoholen als hoofdbestanddelen. Deze methoden worden echter niet langer gebruikt in de westerse wereld. Recentere ontwikkelingen genereren zuurstofhoudende verbindingen of alcoholmengsels.
Een dergelijk proces is de IFP-methode (Inst. Français du Pétrole) voor hogere alcoholen. Deze maakt gebruik van sterk geactiveerde katalysatoren onder lagedruk-methanolsyntheseomstandigheden. De katalysator bestaat uit gemengde oxiden van koper en kobalt, gecombineerd met ten minste één ander metaal (Al, Ce, Cr, Fe, La, Mn, Pr, Nd, Y of Zn), evenals ten minste één metaalverbinding van groep I of II.
Door de samenstelling van de katalysator aan te passen, kan het hogere alcoholgehalte in het product worden gevarieerd tussen 20-50 gew.%. Dit proces resulteert echter in de vorming van verschillende bijproducten, zoals koolwaterstoffen, esters en ketonen.
Ondanks deze vooruitgang wordt geen van de hierboven genoemde nieuwere processen momenteel in de industrie gebruikt. Er worden echter kleine hoeveelheden hogere alcoholen geproduceerd als bijproducten in de Fischer-Tropsch-synthese.
2. Oxo-synthese
De oxo-synthese is een methode die wordt gebruikt om alcoholen in het bereik van C3-C20 te bereiden. In dit proces reageren olefinen (onverzadigde koolwaterstoffen) met synthesegas (een mengsel van koolmonoxide en waterstof) om aldehyden te vormen. Vervolgens worden deze aldehyden gehydrogeneerd om de gewenste alcoholen te produceren.
Een specifieke versie van de oxosynthese staat bekend als het Shell-proces, waarbij de katalysator HCo(CO)3PR3 wordt gebruikt, die een sterke hydrogenerende activiteit vertoont. Deze katalysator vergemakkelijkt de directe hydrogenering van het aanvankelijk gevormde aldehyde in de oxoreactor.
Het Shell-proces werd voor het eerst commercieel toegepast met behulp van propeen in 1963 voor de productie van 1-butanol en 2-ethylhexanol. Later, in 1965, werd het verder ontwikkeld om detergentalcoholen te produceren. De primaire toepassing is de productie van hogere alcoholen.
Een belangrijk voordeel van het Shell-proces is het vermogen om olefinen met interne dubbele bindingen te hydroformyleren. De reactieomstandigheden bevorderen de isomerisatie van de dubbele binding, wat leidt tot de vorming van α-olefinen.
De ω-olefinefracties die uit ethyleen worden verkregen via het “SHOP-proces” van Shell, kunnen bijvoorbeeld worden omgezet in alcoholen met behulp van synthesegas. De resulterende alcoholmengsels bestaan uit maximaal 80% lineaire verbindingen en worden gebruikt in de weekmaker- en detergentindustrie.
3. Hydrogenering van aldehyden, carbonzuren en esters
Aldehyden kunnen worden gehydrogeneerd met behulp van homogene of heterogene katalysatoren. Homogene systemen zijn voordelig wanneer de uitgangsmaterialen zwavel bevatten, wat heterogene katalysatoren zou vergiftigen, of wanneer de waterstof die wordt gebruikt voor de hydrogenering koolmonoxide bevat.
In de meeste gevallen hebben heterogene katalysatoren echter de voorkeur. Deze katalysatoren zijn effectief in zowel gasfasereacties bij temperaturen van 90–180°C en drukken van 25 bar, als vloeistoffasereacties bij 80–220°C en drukken tot 300 bar. De hydrogeneringstemperatuur die wordt gebruikt in industriële processen wordt gekozen als een compromis tussen optimaal energieverbruik en een lange levensduur van de katalysator.
Voor continue processen hebben vaste-bedsystemen met katalysatoren de voorkeur. Het aldehyde, hetzij in dampvorm verdund met overtollige waterstof of in vloeibare vorm met waterstof, wordt door de hogedrukleiding geleid die het katalysatorbed bevat.
Om de warmte die door de reactie wordt gegenereerd af te voeren, wordt waterstof door een warmtewisselaar gecirculeerd. De hydrogenering van 2-ethyl-2-hexenal, een bijzonder belangrijke reactie, wordt doorgaans in één stap uitgevoerd met behulp van een nikkelhoudende katalysator.
Er zijn soortgelijke eenstapsprocessen voorgesteld. Tweestapsprocessen zijn echter ook gebruikelijk, waarbij de primaire hydrogenering plaatsvindt in de gasfase (bijv. met behulp van koperhoudende katalysatoren) en de secundaire hydrogenering plaatsvindt in de vloeistoffase of het druppelbedproces (bijv. met nikkelhoudende katalysatoren).
Deze katalysatoren worden doorgaans ondersteund op aluminiumoxide of silicagel. Naast nikkel en koper zijn succesvolle katalysatoren ontwikkeld met behulp van zink, chroom en combinaties van deze metalen.
Voor de productie van vetalcoholen worden de overeenkomstige carbonzuuresters gehydrogeneerd. Natuurlijke vetten en oliën dienen als uitgangsmaterialen, die eerst worden getransesterificeerd om methylesters te vormen en vervolgens worden gereduceerd tot alcoholen, hetzij met behulp van natrium (Bouveault-Blanc-reductie) of katalytische hydrogenering.
De natriumreductie maakt de bereiding van onverzadigde vetalcoholen uit de esters van onverzadigde vetzuren mogelijk.
De hydrogenering van vetzuren en vetzuuresters vereist strengere omstandigheden vergeleken met aldehydehydrogenering. Het proces kan continu of discontinu worden uitgevoerd met behulp van koper-chroomoxidekatalysatoren (Adkins-katalysatoren), hetzij in suspensie of vast bed.
Reactietemperaturen van 240–300°C en drukken van 200–300 bar zijn typisch. Door de katalysatoren te modificeren (bijv. door cadmium toe te voegen), kunnen onverzadigde vetzuuresters direct worden omgezet in onverzadigde vetalcoholen.
4. Aldolcondensatie van lagere aldehyden en hydrogenering van de alkenalen
In industriële processen is de oxosynthese de enige bron van aldehyden die worden gebruikt voor aldolcondensatie.
Na verwijdering van isoaldehyden en bijproducten wordt de condensatiereactie gekatalyseerd door zuren of basen. De reactiviteit van elke aldehyde wordt beïnvloed door de lengte van de keten en de mate van vertakking, wat specifieke reactieomstandigheden vereist die zijn afgestemd op elke afzonderlijke verbinding.
De aldolen die bij de condensatie worden gevormd, ondergaan dehydratie, wat resulteert in de vorming van alkenalen. Deze alkenalen worden vervolgens gehydrogeneerd met behulp van heterogene katalysatoren. Meestal worden dezelfde katalysatoren gebruikt die worden gebruikt voor de hydrogenering van oxo-aldehyden voor dit proces.
Via deze methode kunnen 2-ethylhexanol, 2-methylpentanol en beperkte hoeveelheden sterk vertakte isomere C16- en C18-alcoholen worden bereid.
Het aldoxproces, waarbij het aldehydemengsel dat bij de oxosynthese wordt gevormd, wordt onderworpen aan aldolcondensatie in de oxo-reactor, heeft echter geen brede acceptatie gekregen vanwege de aanwezigheid van gemengde aldolen in de eindproducten. Niettemin zijn bepaalde gemengde aldolen, zoals die van aceetaldehyde met hogere aldehyden, van belang in specifieke toepassingen.
5. Oxidatie van trialkylaluminiumverbindingen
Ethyleen heeft de mogelijkheid om additie te ondergaan met triethylaluminium, wat resulteert in een mengsel van trialkylaluminiumverbindingen met een hogere moleculaire massa. Deze producten kunnen worden onderworpen aan oxidatie met lucht, wat leidt tot de vorming van de overeenkomstige aluminiumalkoxiden.
Vervolgens ondergaan deze alkoxiden hydrolyse, waarbij een mengsel van lineaire primaire alcoholen ontstaat die hetzelfde aantal koolstofatomen bezitten als de alkylgroepen die aanwezig zijn in de trialkylaluminiumcomponenten.
Op basis van deze reactie, bekend als het Ziegler-proces, zijn twee commerciële processen ontwikkeld. Eén is van Conoco, dat sinds 1962 in de Verenigde Staten operationeel is en in Duitsland door Condea Chemie (Conoco en Deutsche Texaco) sinds 1964.
De andere is van Ethyl Corp., dat sinds 1965 operationeel is. De belangrijkste verschillen tussen de twee processen liggen in de ketenlengteverdeling en lineariteit van de resulterende alcoholen, evenals de technische kenmerken die betrokken zijn bij het genereren en controleren van deze verdeling.
In het Alfol-alcoholproces (Conoco-proces) wordt de ketengroeireactie uitgevoerd bij de laagst mogelijke temperatuur om verdringingsreacties te voorkomen die kunnen leiden tot olefinevorming. De resulterende alcoholen vertonen een ketenlengteverdeling die lijkt op een Poisson-curve en zijn praktisch 100% lineair.
Het Alfol-alcoholproces levert doorgaans een breed scala aan alcoholen op (C2-C28), en hoewel aanpassingen kunnen worden gedaan om de ketenlengtes van de geproduceerde alcoholen te vergroten of te verkleinen, blijft het distributiepatroon consistent.
Aan de andere kant heeft Ethyl Corp. met succes een proces ontwikkeld met gecontroleerde lineaire ketengroei, dat voornamelijk C12- en C14-alcoholen oplevert. Deze alcoholen zijn tot 95% lineair van structuur.
6. Oxidatie van verzadigde koolwaterstoffen
De Bashkirov-oxidatie omvat de oxidatie van alifatische koolwaterstoffen met lucht in aanwezigheid van boorzuur, wat resulteert in hoge opbrengsten aan boorzuuresters.
Deze esters worden vervolgens in een volgende stap gehydrolyseerd, waarbij secundaire alcoholen ontstaan waarbij de hydroxylgroepen statistisch verdeeld zijn over de moleculaire keten. De reactie verloopt via een intermediair secundair hydroperoxide.
De oxidatie wordt doorgaans uitgevoerd in de vloeibare fase bij temperaturen tussen 150 en 170 °C, met de aanwezigheid van 4-5 gew.% metabolietzuur. Een stikstof-zuurstofmengsel (ongeveer 3,5% O2) wordt gebruikt bij normale of licht verhoogde druk.
Sommige nieuwere installaties gebruiken aminen als cokatalysatoren. Om economisch aanvaardbare selectiviteiten van 80-85% te bereiken, wordt het conversieniveau onder de 20% gehouden.
Flash-verdamping wordt gebruikt om startmaterialen en oxidatiebijproducten te verwijderen, gevolgd door reiniging in alkalische en waterwassers, waarbij n-koolwaterstoffen worden gerecycled.
De verkregen metabolietzuuresters of boroxinen zijn bestand tegen oxidatie en thermisch stabiel. Na fractionele destillatie worden alcoholen met een zuiverheid van meer dan 98% verkregen.
Het proces eindigt met “hydrofinishing” (hydrogenering over heterogene nikkelkatalysatoren) om gekleurde en geurige stoffen te verwijderen.
Orthoboorzuur in de waterige oplossing wordt omgezet in metaboorzuur door dehydratie, en terugwinning kan ook worden bereikt door kristallisatie.
In sommige recente varianten van het proces wordt het boorzuurconcentraat gemengd met de n-koolwaterstoffen, en wordt het mengsel gedehydrateerd om agglomeraties en verstoppingen te voorkomen. De gedroogde slurry wordt vervolgens teruggevoerd naar de oxidatiereactor.
Bashkirov ontwikkelde het Duitse werk oorspronkelijk in de jaren 1950 tot een commercieel proces. De eerste fabriek begon met de productie in Shebekino/Belgorod, USSR, in 1959. Fabrieken werden ook gebruikt in de Sovjet-Unie en Japan. De Union Carbide (UCC) fabriek in de Verenigde Staten sloot echter in 1977.
De secundaire alcoholen die in dit proces worden geproduceerd, worden meestal omgezet in alkylfenolethoxiden en gebruikt als detergenten. Vanwege de kostbare recirculatie van koolwaterstoffen en boorzuur, evenals nadelen bij de toepassing van secundaire alcoholen, heeft dit proces echter niet veel aan belang gewonnen in de westerse wereld.
Naast de Bashkirov-oxidatie is een ander belangrijk gebruik van boorzuurgekatalyseerde oxidatie de bereiding van cyclohexanol en cyclohexanon uit cyclohexaan, als tussenproducten bij de fabricage van caprolactam, adipinezuur en fenol.
Daarnaast wordt het gebruikt bij de synthese van cyclododecanol (een tussenproduct in de nylon 12-synthese) en cyclododecanon uit cyclododecaan. Het proces omvat oxidatie met alkylhydroperoxiden, waarbij ijzerporfyrinen dienen als nuttige katalysatoren.
Alcoholen kunnen worden verkregen uit vetzuren door de verestering van gefractioneerde ruwe zuren (voornamelijk in het C10-C15-bereik) met methanol of butanol, gevolgd door hydrogenering. Wanneer lineaire koolwaterstoffen als uitgangsmateriaal worden gebruikt, kunnen lineaire alcoholen worden geproduceerd.
Afhankelijk van de specifieke koolwaterstof, katalysator en reactieomstandigheden kan het alcoholmengsel echter 5-15% vertakte alcoholen bevatten. Vanwege de onzuiverheden in de vetzuren kunnen de alcoholen die hiervan zijn afgeleid, geurstoffen bevatten, waardoor hun toepassingsbereik wordt beperkt.
7. Hydratatie van olefinen
De hydratatie van alkenen is een veelgebruikte methode voor de productie van lagere alcoholen. Volgens de regel van Markovnikov worden bij deze reactie secundaire en tertiaire alcoholen gevormd (behalve in het geval van ethyleen).
De snelheid van de hydratatiereactie hangt af van de stabiliteit van het intermediaire carbeniumion, waarbij tertiaire carbeniumionen stabieler zijn dan secundaire en primaire.
Daarom vindt de hydratatie van isobuteen gemakkelijk plaats bij kamertemperatuur in aanwezigheid van lage H⁺-ionconcentraties vanwege de relatieve stabiliteit van het intermediaire tertiaire carbeniumion. Aan de andere kant vereist de hydratatie van ethyleen verhoogde temperaturen en drukken.
In industriële omgevingen worden twee varianten van de hydratatiereactie gebruikt. In het indirecte proces vindt de vloeistoffasereactie plaats in twee stappen. In eerste instantie reageert het olefine met zwavelzuur om mono- en dialkylsulfaten te vormen, die vervolgens worden gehydrolyseerd om de alcohol te produceren na verdunning met water. Dit proces vereist echter een kostbare herconcentratiestap om het zwavelzuur te recyclen.
In het directe proces vindt hydratatie plaats in de gasfase. Omdat de reactie exotherm is en leidt tot een volumevermindering (2 mol reactant vormen 1 mol product), wordt alcoholvorming bevorderd door hoge druk en lage temperatuur.
Vanwege onvolledige conversie is een kostbare gasrecycling noodzakelijk in dit proces. Efficiënte katalysatoren voor de directe hydratatiereactie omvatten fosforzuurbevattende materialen zoals celite, hoewel ionenwisselaars ook steeds vaker worden gebruikt.
Directe hydratatie wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van ethanol uit ethyleen en isopropylalcohol uit propeen. Het speelt ook een belangrijke rol bij de productie van 2-butanol uit een mengsel van 1-buteen en 2-buteen (raffinaat II) en tert-butylalcohol uit isobuteen.
8. Homologatie van alcoholen
Homologatie is een chemische reactie waarbij alcoholen reageren met synthesegas in aanwezigheid van complexe, multicomponent katalysatorsystemen. Afhankelijk van de specifieke reactieomstandigheden kunnen de verkregen producten aldehyden of alcoholen zijn met een extra CH2-groep ten opzichte van de uitgangsmaterialen.
Oorspronkelijk werd deze reactie ontwikkeld voor de synthese van ethanol uit methanol. De toepassingen ervan zijn echter uitgebreid met de productie van homologe aldehyden (zoals acetaldehyde uit methanol), carbonzuren (bijv. propionzuur uit azijnzuur), carbonzuuresters (bijv. ethylacetaat uit methylacetaat) en zelfs de synthese van styreen (door homologatie van benzylalcohol tot 2-fenylethanol, gevolgd door dehydratie).
Ondanks de aanzienlijke vooruitgang op dit gebied is het homologatieproces niet op industriële schaal geïmplementeerd vanwege verschillende uitdagingen. De tot nu toe bereikte conversie en selectiviteit zijn nog steeds onvoldoende voor praktisch industrieel gebruik en er zijn moeilijkheden verbonden aan het recyclen van de complexe homologatiekatalysatoren. Als gevolg hiervan blijft de toepassing van de homologatiereactie op industriële schaal beperkt.
9. Reppe-proces
Het Reppe-hydrocarbonyleringsproces omvat de reactie van olefinen met koolmonoxide en water, waarbij ammoniumzouten van tetracarbonyldihydrido-ijzer als katalysator worden gebruikt om alcoholen te produceren. Vergelijkbaar met de oxosynthese levert dit proces ook vertakte-ketenproducten op, wat resulteert in een molaire verhouding van lineaire tot vertakte-ketenalcoholen van ongeveer 9:1.
Propeen reageert bijvoorbeeld bij temperaturen van 90–110°C en drukken tussen 5 en 20 bar om butanolen te produceren met een hoge opbrengst van 90%. Ongeveer 4% van het propeen wordt gehydrogeneerd om propaan te vormen. De omzetting van hogere olefinen vereist echter strengere reactieomstandigheden.
Ondanks zijn potentieel kan het Reppe-hydrocarbonyleringsproces niet concurreren met hydroformylering in termen van industriële betekenis. De enige bekende fabriek die dit proces gebruikt om butanol uit propeen te produceren (Japan Butanol Co., met een capaciteit van 30.000 t/a) stopte begin jaren 80 met haar activiteiten.
10. Hydrocarboxymethylering
Hydrocarboxymethylering is een variatie op het Reppe-proces waarbij hogere olefinen een reactie ondergaan met koolmonoxide en methanol, waarbij gebruik wordt gemaakt van een kobalt-pyridinekatalysator.
De resulterende producten zijn esters van carbonzuren die één koolstofatoom meer in de oorspronkelijke keten hebben vergeleken met de oorspronkelijke olefinegrondstof. Deze esters kunnen verder worden gehydrogeneerd om de overeenkomstige alcoholen te verkrijgen.
Ondanks het potentieel heeft het proces echter geen significant industrieel belang gekregen vanwege economische overwegingen. Op dit moment kunnen de producten kosteneffectiever worden bereid met behulp van natuurlijke grondstoffen. Als gevolg hiervan heeft hydrocarboxymethylering nog geen wijdverbreide betekenis gekregen in industriële toepassingen.
11. Fermentatie
Fermentatie, waarvan wordt aangenomen dat het een van de oudste methoden is voor het produceren van ethanol, wordt nog steeds op grote schaal toegepast. Op kleinere schaal worden pentanolen gewonnen uit fuselalcoholen.
Onlangs is er steeds meer belang gehecht aan de butanol-acetonfermentatie van koolhydraatgrondstoffen.
Bedrijven als Gevo en Butamax (een joint venture tussen BP en DuPont) hebben uitgebreid onderzoek gedaan naar de productie van butanol uit hernieuwbare grondstoffen. Dit duidt op een groeiende interesse in het gebruik van fermentatieprocessen om butanol te produceren uit duurzame bronnen.
12. Guerbet-alcoholen
In het Guerbet-proces worden verzadigde primaire alcoholen gedimeriseerd om α-vertakte primaire alcoholen te produceren. Normaal gesproken wordt de reactie uitgevoerd door de alcohol te refluxen in aanwezigheid van een alkalisch condensatiemiddel en een hydrogenerings-dehydrogeneringskatalysator, zoals hieronder weergegeven:
Het water en kleine hoeveelheden waterstof die tijdens de reactie worden gegenereerd, worden continu verwijderd. Als de verhitting wordt verlengd, kunnen ook trimere α-vertakte primaire alcoholen worden gevormd.
De opbrengst van dimere alcoholen in het Guerbet-proces is ongeveer 80%. Deze opbrengst kan worden verhoogd door de residuen te recyclen en stapsgewijs verse katalysator toe te voegen. Hoewel verschillende stoffen, waaronder metallisch natrium, zijn voorgesteld als condensatiemiddelen, hebben alkalimetaalhydroxiden over het algemeen de voorkeur voor industriële toepassingen.
Kortketenige alcoholen met ketenlengtes korter dan cetylalcohol (C16) worden bij voorkeur gedimeriseerd bij hogere druk. Met behulp van dit proces is het mogelijk om kortketenige alcoholen om te zetten in C10-C20-alcoholen. Zo worden bijvoorbeeld 2-hexyldecanol en 2-octyldodecanol geproduceerd, die in cosmetica worden toegepast als olieachtige componenten met gunstige oplosmiddeleigenschappen.
De Guerbet-reactie heeft echter geen industriële betekenis gekregen, omdat alcoholen met typische α-vertakking gemakkelijker kunnen worden bereid met behulp van andere methoden. Bijvoorbeeld, 2-ethyl-1-hexanol kan worden verkregen door hydroformylering van propeen om butanal te produceren, gevolgd door een aldolcondensatiestap.
Vanwege de beschikbaarheid van alternatieve processen voor het synthetiseren van α-vertakte alcoholen, is de Guerbet-reactie niet vastgesteld als een grootschalig industrieel proces.
13. Andere processen
De epoxidatie van lineaire α-olefinen gevolgd door daaropvolgende hydrogenerende splitsing is van aanzienlijk commercieel belang. Dit proces leidt tot de productie van weekmakeralcoholen (C6-C10) of detergentalcoholen (C10-C16).
Voor de hydrogenerende splitsingstap kunnen verschillende katalysatoren worden gebruikt. De selectiviteit naar primaire alcoholen kan worden beïnvloed door de keuze van de katalysator, de omstandigheden van het hydrogeneringsproces en het gebruik van oplosmiddelen.
Bovendien is de hydrolyse van carbonzuuresters van enig belang in industriële toepassingen.
Referentie
- Alcohols, Aliphatic; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_279.pub2
