L’acridina è un composto organico, un eterociclo dell’azoto, con formula molecolare C13H9N. Fu scoperto per la prima volta nel 1870 da C. Graebe e H. Caro nell’olio di antracene di catrame di carbone e fu successivamente identificato come dibenzopiridina da C. Riedel, A. Bernthsen e F. Bender nel 1883.
Sommario
1. Proprietà fisiche dell’acridina
L’acridina ha una massa molare di 179,22 g/mol, un punto di fusione di 110 °C e un punto di ebollizione di 345 °C (a pressione atmosferica standard).
A 20 °C, la sua densità è di 1,1005 g/cm³. Esiste come cristalli incolori a forma di ago o prisma e può evaporare se esposto al vapore.
L’acridina è leggermente solubile in acqua bollente ma si dissolve facilmente in vari solventi organici come alcol, etere, disolfuro di carbonio e benzene. Le sue soluzioni presentano una fluorescenza blu.
2. Reazioni chimiche dell’acridina
L’acridina agisce come una base terziaria debole. Forma sali cristallini gialli quando reagisce con acidi forti, che si decompongono facilmente in acqua bollente.
L’acridina rimane stabile se riscaldata con alcali concentrati o acido cloridrico.
La nitrazione con acido nitrico produce principalmente 2- e 4-nitroacridina, con piccole quantità di dinitroacridine.
La riduzione dell’acridina determina la formazione di acridano (9,10-diidroacridina) come prodotto preferito.
A seconda dell’agente ossidante utilizzato, l’ossidazione dell’acridina porta alla formazione di acido acridinico (acido chinolina-2,3-dicarbossilico) o acridone.
L’acridina può anche formare sali di acridinio quaternari quando reagisce con alogenuri e solfati alchilici o arilici.
3. Produzione di acridina
L’acridina può essere isolata dall’olio di antracene di catrame di carbone, che bolle tra 300 e 360 °C, estraendolo con acido solforico diluito o bisolfito di sodio acquoso. Il sodio acridone sulfonato si forma come un sale, che può quindi essere decomposto usando soda caustica per ottenere la base libera di acridina.
In alternativa, l’acridina può essere sintetizzata riducendo acridone o 9-cloroacridina.
L’acridone, che si presenta come aghi giallo pallido, con un punto di fusione di 354 °C, si ottiene attraverso la ciclizzazione dell’acido difenilammina-2-carbossilico (acido fenilantranilico). Quest’ultimo è sintetizzato da anilina e acido 2-clorobenzoico.
La 9-cloroacridina, cristalli quasi incolori con un punto di fusione di 120 °C, può essere prodotta facendo reagire il cloruro di fosforile con l’acido difenilammina-2-carbossilico.
4. Applicazioni dell’acridina
Sebbene l’acridina stessa non abbia un’importanza commerciale significativa, la letteratura brevettuale suggerisce varie applicazioni per essa.
È stata proposta come antiossidante, inibitore di polimerizzazione e corrosione, additivo per agenti vulcanizzanti perossidici per gomma etilene-propilene e stabilizzatore termico per poliolefine.
L’acridina è anche utilizzata come reagente per i test del sangue occulto, incorporata in strisce di carta per tali test. I coloranti acridinici, tuttavia, derivano da materiali di partenza diversi.
5. Tossicologia dell’acridina
Studi sugli animali indicano che l’acridina presenta una leggera tossicità, con un valore LD50 di circa 2000 mg/kg (somministrazione orale nei ratti).
Osservazioni industriali dimostrano che l’esposizione alla polvere o al vapore di acridina può causare forti irritazioni alla pelle e alle mucose, con conseguenti sintomi quali starnuti, prurito e potenzialmente infiammazione cutanea.
È stato scoperto che alcuni derivati dell’acridina causano sensibilizzazione cutanea, in particolare se esposti alla luce. Non sono stati specificati limiti di esposizione specifici sul posto di lavoro (MAK, TLV) e attualmente non sono disponibili informazioni sull’intossicazione da riassorbimento causata dall’acridina.
Riferimento
- Acridine; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a01_147
