Il 2-butanolo, noto anche come sec-butanolo, è un liquido incolore con formula CH3CH(OH)CH2CH3. È un alcol secondario e, a differenza dei suoi isomeri strutturali, 1-butanolo, isobutanolo e terz-butanolo, il 2-butanolo è chirale. Ciò significa che esiste in due forme, (R)-2-butanolo e (S)-2-butanolo.
Sommario
Il 2-butanolo è prodotto dall’idratazione acido-catalizzata di 1-butene e 2-butene. Questi alcheni sono derivati dal processo di cracking del petrolio, il che li rende materie prime facilmente accessibili e convenienti.
La maggior parte del 2-butanolo prodotto subisce un’ulteriore conversione in 2-butanone (metil etil chetone).
1. Proprietà fisiche del 2-butanolo
Il 2-butanolo è un liquido incolore con un odore caratteristico che emette vapori con effetto irritante sulle mucose e induce effetti narcotici a concentrazioni più elevate. È completamente miscibile con i comuni solventi organici.
La Tabella 1 fornisce una panoramica delle principali proprietà fisiche del 2-butanolo:
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Massa molare | 74,12 g/mol |
| Punto di fusione | -114,7 °C |
| Punto di ebollizione | 99,5 °C |
| Densità | 0,8065 g/cm³ |
| Indice di rifrazione | 1,39719 |
| Viscosità (20 °C) | 3,6 mPa·s |
| Calore specifico (20 °C) | 2,81 J·g⁻¹·K⁻¹ |
| Calore di vaporizzazione | 562,75 J/g |
| Calore di combustione | 35,920 kJ/g |
| Pressione critica | 42 hPa |
| Temperatura critica | 263 °C |
| Tensione superficiale (temp. ambiente) | 23,5 mN/m |
| Costante dielettrica (temp. ambiente) | 15,5 |
| Solubilità in acqua (20 °C) | 12,5 wt% |
| Solubilità in acqua (30 °C) | 18 wt% |
| Solubilità dell'acqua in 2-butanolo (30 °C) | 36,5 wt% |
| Rotazione ([α]20D) (+) (S) 2-butanolo | +13,73° |
| Rotazione ([α]20D)) (-) (R)-2-butanolo | -13,79° |
| Punto di infiammabilità | 24 °C |
| Temperatura di accensione | 390 °C |
2. Proprietà chimiche del 2-butanolo
Il 2-butanolo mostra una minore tendenza a disidratarsi rispetto ad altri butanoli.
La disidratazione del 2-butanolo porta al 2-butene con elevata selettività.
Il 2-butanolo viene deidrogenato a 2-butanone a circa 350 °C.
È anche possibile l’ossidazione con agenti ossidanti come l’ossido di manganese (IV) o catalizzatori adatti a temperature più elevate.
A differenza degli alcoli primari, il 2-butanolo non può essere ossidato direttamente a un acido carbossilico.
Il 2-butanolo può essere utilizzato in varie reazioni di alchilazione con ammine o ammoniaca per ottenere N-alchil-, N,N-dialchil- o N,N,N-trialchilammine.
L’alchilazione ad anello degli idrocarburi aromatici è possibile con catalizzatori di Friedel-Crafts.
Il 2-butanolo reagisce più lentamente dei butanoli primari e più velocemente del 2-metil-2-propanolo per formare esteri butilici con acidi organici e inorganici, cloruri acidi e anidridi acide.
3. Produzione di 2-butanolo
Il 2-butanolo viene sintetizzato tramite idratazione di 1-butene o 2-butene o una miscela di entrambi.
1. Idratazione acido-catalizzata
Questo metodo tradizionale prevede l’aggiunta di acqua al butene corrispondente sotto l’influenza di catalizzatori acidi, in genere acido solforico concentrato. In particolare, la regola di Markovnikov dirige l’aggiunta di acqua, favorendo i prodotti alcolici secondari.
Questo vantaggio di selettività consente una produzione mirata di 2-butanolo da materie prime di olefine miste, come frazioni C4 dal cracking del petrolio (n-butene e 2-butene).
L’idratazione di n-butene è catalizzata con acido solforico a una concentrazione del (75-80%). Tuttavia, il controllo della temperatura di reazione è fondamentale, poiché il calore eccessivo favorisce la polimerizzazione delle olefine.
2. Idratazione diretta ad alta temperatura
Emergendo come alternativa, l’idratazione diretta di olefine a temperature elevate (220-300 °C) e pressioni (10-35 MPa) trova applicazione industriale per la produzione di 2-butanolo. Le sospensioni acquose di ossido di tungsteno e di idrossido di alluminio sono potenziali catalizzatori per questa reazione.
4. Utilizzi del 2-butanolo
Praticamente l’intero 2-butanolo prodotto subisce un processo di deidrogenazione, che porta alla formazione di 2-butanone, comunemente noto come metil etil chetone. Questo composto ha acquisito notevole importanza grazie alle sue lodevoli proprietà solventi e a un punto di ebollizione favorevole di 79,57 °C.
Il 2-butanolo stesso è utilizzato come solvente in miscele con idrocarburi aromatici. Questa caratteristica lo rende altamente adatto all’uso come solvente nella formulazione di resine alchidiche e lacche di etilcellulosa. È in grado di sciogliere sia l’acqua che gli oli, rendendolo fondamentale nella produzione di liquidi per freni e detergenti.
Inoltre, la conversione del 2-butanolo in ammine mediante reazione con ammoniaca ne diversifica le applicazioni.
Il derivato dell’acetato è un solvente efficace per la nitrocellulosa, mentre la forma di xantato trova utilità nei processi di flottazione dei minerali.
Oltre a questi usi industriali, il 2-butanolo svolge un ruolo nella produzione di profumi, coloranti, essenze di frutta e agenti bagnanti.
5. Tossicologia del 2-butanolo
Il 2-butanolo presenta una moderata tossicità acuta. I valori LD50 orale e dermico riportati nei ratti sono rispettivamente 2190 mg/kg e 2000 mg/kg. L’esposizione per inalazione è più potente, con una LC50/4h di 48,5 mg/L nei ratti.
Similmente ad altri butanoli, il 2-butanolo agisce come un depressore del sistema nervoso centrale. Tuttavia, non è stata osservata intossicazione acuta nei topi esposti a concentrazioni relativamente elevate (1650 ppm) per periodi prolungati (420 minuti).
Sebbene non sia irritante per la pelle dei conigli, il 2-butanolo ha causato gravi lesioni corneali in caso di applicazione oculare. L’esposizione industriale a circa 100 ppm è generalmente ben tollerata. Tuttavia, un’inalazione eccessiva può causare irritazione di occhi, naso e gola, oltre a mal di testa, nausea, affaticamento e vertigini.
Limiti di esposizione:
- Valore limite di soglia (TLV): 100 ppm (media ponderata nel tempo, TWA)
- Limite di esposizione a breve termine (STEL): 150 ppm
Questi limiti di esposizione stabiliti evidenziano la necessità di una ventilazione adeguata e di dispositivi di protezione individuale negli ambienti di lavoro per prevenire effetti negativi sulla salute associati a un eccesso di 2-butanolo esposizione.
Riferimento
- Butanols; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_463.pub3
