4-Metil-2-pentanona, metil isobutil cetona
La 4-metil-2-pentanona es un líquido incoloro que exhibe un aroma parecido a una cetona menos discernible.
Tiene poca solubilidad en medios acuosos pero muestra compatibilidad con disolventes orgánicos convencionales. Puede formar un azeótropo con agua así como con un número sustancial de disolventes.
A modo de ilustración, el azeótropo formado con agua (punto de ebullición de 87,9 °C) comprende 75,7 % en peso de 4-metil-2-pentanona, mientras que el formado con n-butanol (punto de ebullición de 114,4 °C) contiene 70 % en peso de 4-metil-2-pentanona.
Tabla de contenido
1. Producción de 4-Metil-2-pentanona
La síntesis industrial de 4-metil-2-pentanona se puede lograr mediante dos procesos utilizando acetona o alcohol isopropílico como material de partida:
1.1. Un proceso de tres pasos que parte de la acetona pasando por el alcohol de diacetona y el óxido de mesitilo, con la posterior hidrogenación.
En la etapa inicial, la acetona se condensa bajo la acción de un catalizador alcalino. Posteriormente, el alcohol diacetona así formado se deshidrata en fase líquida sobre un catalizador ácido, como ácido fosfórico o sulfúrico, en un rango de temperatura de 90 a 130 °C, produciendo óxido de mesitilo con alta selectividad.
La hidrogenación selectiva del doble enlace carbono-carbono presente en el óxido de mesitilo se puede llevar a cabo utilizando varios catalizadores, como el paladio, tanto en fase gaseosa como líquida. Esta transformación exhibe una selectividad excepcional.
Los procesos de deshidratación e hidrogenación se pueden combinar en un solo paso para la síntesis de 4-metil-2-pentanona.
1.2. Un proceso de dos pasos que utiliza acetona a través de óxido de mesitilo.
Este proceso tiene menos importancia industrial, en el que la acetona se convierte en óxido de mesitilo en el primer paso y posteriormente se hidrogena a 4-metil-2-pentanona en el segundo paso.
Los catalizadores preferidos para la reacción de condensación son cromito de cobre o fosfato de circonio y para la reacción de hidrogenación paladio sobre óxido de aluminio.
También se pueden formar subproductos como el 4-metil-2-pentanol.
1.3. Un proceso de un solo paso a partir de acetona e hidrógeno.
La producción en un solo paso de 4-metil-2-pentanona utiliza una combinación de intercambiador de cationes con paladio como catalizador.
La reacción se lleva a cabo a 130 °C y 0,5 – 5,0 MPa, donde se alimentan acetona e hidrógeno sobre un catalizador cargado de paladio. Este proceso muestra una selectividad superior al 95% con una conversión inferior al 50%.
La producción de 4-metil-2-pentanona como subproducto de la deshidrogenación del alcohol isopropílico, que conduce a una mayor producción de acetona, ha ganado importancia en los últimos tiempos.
2. Reacciones químicas de la 4-metil-2-pentanona.
La 4-metil-2-pentanona puede sufrir autoxidación para formar peróxidos. Los estudios han demostrado que tras la evaporación de mezclas de 4-metil-2-pentanona-agua bajo el aire, la fase acuosa presenta una concentración peligrosa y creciente de peróxido.
El peróxido también se puede obtener directamente por oxidación con peróxido de hidrógeno al 50% en presencia de ácidos.
En reacciones de condensación con compuestos carbonílicos como la acetona, el grupo α-metilo suele ser reactivo. Sin embargo, sólo el formaldehído puede sufrir reacciones de condensación con el grupo α-metileno.
Con el grupo ceto se pueden llevar a cabo procesos industriales como la hidrogenación y la aminación reductora.
3. Usos de la 4-metil-2-pentanona
La aplicación principal de la 4-metil-2-pentanona es como disolvente para resinas vinílicas, epoxi y acrílicas, resinas naturales y nitrocelulosa.
Además, es un agente extractor versátil que encuentra uso en la producción de antibióticos o en la eliminación de parafinas del aceite mineral para generar aceites lubricantes.
La importancia de la 4-metil-2-pentanona como intermediario para la síntesis es relativamente baja. El producto más importante derivado de este compuesto es el 4-metil-2-pentanol, que se obtiene mediante hidrogenación de la cetona.
Además, el peróxido de 4-metil-2-pentanona tiene cierta importancia como iniciador de la polimerización del etileno y como endurecedor de resinas de poliéster insaturado.
Referencia
- Ketones; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a15_077
