Il 4-metil-2-pentanone è un liquido incolore che presenta un aroma chetonico meno percettibile.
Ha una scarsa solubilità in mezzi acquosi ma mostra compatibilità con i solventi organici convenzionali. Può formare un azeotropo con acqua e con un numero considerevole di solventi.
A titolo esemplificativo, l’azeotropo formato con acqua (punto di ebollizione di 87,9 °C) comprende il 75,7% in peso di 4-metil-2-pentanone, mentre quello formato con n-butanolo (punto di ebollizione di 114,4 °C) contiene il 70% in peso di 4-metil-2-pentanone.
Sommario
1. Produzione di 4-metil-2-pentanone
La sintesi industriale di 4-metil-2-pentanone può essere ottenuta tramite due processi che utilizzano acetone o alcol isopropilico come materiale di partenza:
1.1. Un processo in tre fasi che parte dall’acetone attraverso alcol diacetonico e ossido di mesitile, con successiva idrogenazione
Nella fase iniziale, l’acetone subisce una condensazione sotto l’azione di un catalizzatore alcalino. Successivamente, l’alcol diacetonico così formato subisce una disidratazione nella fase liquida su un catalizzatore acido, come acido fosforico o solforico, a un intervallo di temperatura di 90-130 °C, producendo ossido di mesitile con elevata selettività.
L’idrogenazione selettiva del doppio legame carbonio-carbonio presente nell’ossido di mesitile può essere eseguita utilizzando vari catalizzatori come il palladio sia nella fase gassosa che in quella liquida. Questa trasformazione mostra un’eccezionale selettività.
I processi di disidratazione e idrogenazione possono essere combinati in un unico passaggio per la sintesi del 4-metil-2-pentanone.
1.2. Un processo in due fasi che utilizza acetone tramite ossido di mesitile
Questo processo è di minore importanza industriale, in cui l’acetone viene convertito in ossido di mesitile nel primo passaggio e successivamente idrogenato a 4-metil-2-pentanone nel secondo passaggio.
Cromite di rame o fosfato di zirconio sono catalizzatori preferiti per la reazione di condensazione e palladio su ossido di alluminio per la reazione di idrogenazione.
Possono anche essere formati sottoprodotti come il 4-metil-2-pentanolo.
1.3. Un processo in un unico passaggio da acetone e idrogeno
La produzione in un unico passaggio del 4-metil-2-pentanone utilizza una combinazione di scambiatore cationico con palladio come catalizzatore.
La reazione viene condotta a 130 °C e 0,5 – 5,0 MPa, in cui acetone e idrogeno vengono alimentati su un catalizzatore caricato con palladio. Questo processo mostra una selettività superiore al 95% a una conversione inferiore al 50%.
La produzione di 4-metil-2-pentanone come sottoprodotto nella deidrogenazione dell’alcol isopropilico, che porta a una maggiore produzione di acetone, ha acquisito importanza negli ultimi tempi.
2. Reazioni chimiche del 4-metil-2-pentanone
Il 4-metil-2-pentanone può subire autoossidazione per formare perossidi. Studi hanno dimostrato che all’evaporazione di miscele di 4-metil-2-pentanone-acqua in aria, la fase acquosa mostra una concentrazione pericolosa e crescente di perossido.
Il perossido può anche essere ottenuto direttamente per ossidazione con perossido di idrogeno al 50% in presenza di acidi.
Nelle reazioni di condensazione con composti carbonilici come l’acetone, il gruppo α-metile è solitamente reattivo. Tuttavia, solo la formaldeide può subire reazioni di condensazione con il gruppo α-metile.
I processi industriali come l’idrogenazione e l’amminazione riduttiva possono essere eseguiti con il gruppo chetonico.
3. Utilizzi del 4-metil-2-pentanone
L’applicazione principale del 4-metil-2-pentanone è come solvente per resine viniliche, epossidiche e acriliche, resine naturali e nitrocellulosa.
Inoltre, è un agente di estrazione versatile che trova impiego nella produzione di antibiotici o nell’eliminazione di paraffine dall’olio minerale per generare oli lubrificanti.
L’importanza del 4-metil-2-pentanone come intermedio per la sintesi è relativamente bassa. Il prodotto più importante derivato da questo composto è il 4-metil-2-pentanolo, che si ottiene tramite idrogenazione del chetone.
Inoltre, il perossido di 4-metil-2-pentanone ha una certa importanza come iniziatore di polimerizzazione per l’etilene e come indurente per resine poliestere insature.
Riferimento
- Ketones; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a15_077
