Urethanharze entstehen durch die Kondensationsreaktion eines Urethans (Carbamat) mit einem Aldehyd. Die Reaktionsbedingungen bestimmen, ob eine bestimmte Verbindung oder ein Harz entsteht.
In einer alkalischen Umgebung reagieren Carbamate mit Formaldehyd zu Hydroxymethylverbindungen, die bei erhöhten Temperaturen wieder in ihre ursprünglichen Bestandteile zurückfallen. In einer sauren Umgebung vernetzen Carbamate unter Bildung von Methylenbrücken und ergeben Harze, die für die Formstoffherstellung unerlässlich sind.
Bekannt sind auch Urethan-Harnstoff-Formaldehyd-Mischharze. Diese Harze entstehen durch die Reaktion von Cyanursäure, mehrwertigen Alkoholen und Formaldehyd. Sie werden als Papier- und Textilhilfsmittel sowie als Rohstoffe für Oberflächenbeschichtungen eingesetzt.
Eine andere Methode zur Herstellung von Urethanharzen besteht darin, Harnstoff durch Erhitzen in Gegenwart eines Alkohols in das entsprechende Carbamat umzuwandeln und anschließend Ammoniak abzuspalten. Die resultierende Lösung wird dann mit Formaldehyd umgesetzt, um ein vernetztes Harz zu bilden. Diese hochviskosen Lösungen werden als Etikettenkleber und zum Verkleben von Kartonagen eingesetzt.
Die Eigenschaften von Urethanharzen variieren je nach Bestandteil und Herstellungsverfahren. Die Eigenschaften reichen von ölig bis spröde, je nach Ausmaß der Kondensation. Bei Verwendung niederer aliphatischer und cycloaliphatischer Alkohole werden harte Harze erhalten, während höhere Alkohole wachsartige Harze ergeben.
Referenz
- Amino Resins; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a02_115.pub2
