Il 1,2-butandiolo, noto anche come 1,2-butilene glicole, è un composto organico (diolo) con formula HOCH2(HO)CHCH2CH3. È un liquido incolore, viscoso e con un leggero odore.
Sommario
1. Proprietà fisiche del 1,2-butandiolo
Il 1,2-butandiolo (numero CAS: 584-03-2) è un liquido incolore con numerose applicazioni industriali. Ecco alcune delle sue principali proprietà fisiche:
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Formula chimica | C4H10O2 |
| Peso molecolare | 90,12 g/mol |
| Punto di fusione | -50 °C |
| Punto di ebollizione | 195-196,9 °C (a 101,3 kPa) |
| Densità (20 °C) | 1,0023 g/cm³ |
| Indice di rifrazione (20 °C) | 1,4382 |
| Solubilità in acqua | Miscibile in tutte le proporzioni |
| Solubilità in alcoli | Facilmente solubile |
| Solubilità in eteri ed esteri | Leggermente solubile |
| Solubilità in idrocarburi | Insolubile |
| Viscosità dinamica (20 °C) | 73 mPa·s |
| Punto di infiammabilità | 107 °C |
2. Proprietà chimiche del 1,2-butandiolo
Il 1,2-butandiolo presenta una tipica reattività al glicole come il 2,3-butandiolo, formando facilmente acetali e chetali. Inoltre, reagisce con acidi dicarbossilici o anidridi per formare poliesteri e con diisocianati per formare poliuretani.
Il batterio Gluconobacter oxydans DSM 2003 può produrre in modo efficiente acido (R)-2-idrossibutirrico da 1,2-butandiolo con elevata concentrazione (18,5 g/l) e buon eccesso enantiomerico (99,7%).
3. Produzione di 1,2-butandiolo
1,2-butandiolo viene sintetizzato aggiungendo acqua a 1,2-epossibutano. Questa reazione di idratazione esotermica (∆H = -93 kJ/mol) richiede un eccesso molare di acqua da 10 a 20 volte per impedire la formazione di polietere.
Esistono due metodi di produzione principali:
1. Senza catalizzatore: la reazione viene eseguita a 160-220 °C e 10-30 bar, eliminando la necessità di un catalizzatore.
2. Con catalizzatore: possono essere utilizzati catalizzatori come acido solforico o resine a scambio ionico fortemente acide. Ciò consente alla reazione di verificarsi al di sotto di 160 °C e solo leggermente al di sopra della pressione atmosferica.
La selettività per l’1,2-butandiolo dipende dall’eccesso di acqua, che varia dal 70% al 92%. Eteri superiori di 1,2-butandiolo si formano come sottoprodotti.
4. Utilizzi del 1,2-butandiolo
Sebbene il 1,2-butandiolo abbia una modesta gamma di applicazioni dirette, viene utilizzato come solvente nel processo industriale, come intermedio chimico nella produzione di polimeri e poliuretani e come potenziale materia prima per la sintesi dell’acido α-chetobutirrico.
5. Tossicologia
La dose letale media (LD50) del 1,2-butandiolo è di 16 g/kg (ratto, orale).
Riferimenti
- Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2
- https://www.sigmaaldrich.com/en/tech-docs/paper/275866
- https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Butanediol
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1%2C2-butanediol
