Anilinharze

aniline resin

Anilinharze sind eine Art Harz, das durch die Reaktion von Formaldehyd und aromatischen Aminen entsteht. Der erste Schritt dieser Reaktion, bekannt als Hydroxymethylierung, findet in einer alkalischen Umgebung statt und erzeugt ein basisches Kondensat.

condensation of aniline with formaldehyde

Bei dieser Kondensation können auch zyklische Produkte entstehen.

cyclic condensation product of aniline and formaldehyde

Unter sauren Bedingungen entstehen durch die Reaktion mit Formaldehyd Harze, bei denen Methylengruppen die aromatischen Ringe direkt verbinden.

addition of formaldehyde to aniline aromatic ring

Dies ähnelt dem Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen. Die para-Position des aromatischen Rings wird durch Salzbildung an der Aminogruppe aktiviert, was die Addition von Formaldehyd zur Bildung von p-Aminobenzylalkohol erleichtert.

Mit fortschreitender Reaktion bilden sich Polymerketten und Wasser wird abgespalten. In Gegenwart eines Überschusses an Formaldehyd können auch dreidimensionale Netzwerke gebildet werden.

Die Aminogruppen in Anilinharzen wirken als Dirigatoren, das heißt, sie können die Richtung der Polymerisationsreaktion steuern. Dies ermöglicht die Bildung von Harzen, die tertiäre aromatische Amine beinhalten.

Im Gegensatz zu Phenolharzen unterliegen Anilinharze keiner weiteren Aushärtung. Damit handelt es sich im Gegensatz zu den oben besprochenen Duroplasten um Thermoplaste.

Industriell haben Anilinharze nur begrenzte Bedeutung. Sie finden in kleinen Mengen Anwendung bei der Herstellung von Formmaterialien, Ionenaustauscherharzen sowie Drahtlacken und Isolierbeschichtungen. Dies liegt an ihrer hohen Kriechstromfestigkeit.

Referenz