Innanzitutto, il predecompositore converte l’acido ftalico residuo nel prodotto grezzo in anidride ftalica, quindi la prima colonna concentra e rimuove le impurità bassobollenti come l’anidride maleica e l’acido benzoico dalla testa. Infine, la seconda colonna purifica l’anidride ftalica distillandola lasciando indietro il residuo altobollente.
3.2. Produzione di anidride ftalica mediante ossidazione a letto fluido del naftalene
L’anidride ftalica può essere prodotta mediante ossidazione a letto fluido del naftalene. Un esempio è il processo Badger, che è ancora in uso, e gli impianti che impiegano questo processo possono aumentare la loro capacità produttiva iniettando sia ossigeno che aria, consentendo una maggiore concentrazione di naftalene.
Il naftalene liquido viene iniettato direttamente e vaporizzato sul fondo del letto per garantire una distribuzione uniforme in tutto il catalizzatore e l’ossigeno atmosferico viene immesso attraverso una piastra di distribuzione per facilitare la reazione.
Una miscelazione vigorosa all’interno del letto fluidizzato mantiene una temperatura uniforme (345–385 °C) e il calore generato dalla reazione viene utilizzato per la produzione di vapore ad alta pressione tramite tubi di raffreddamento.
Cicloni e filtri ceramici vengono utilizzati per separare e riciclare il catalizzatore, che può essere rigenerato utilizzando SO2.
Fino al 60% di anidride ftalica viene recuperato come condensato liquido, mentre il resto viene ottenuto tramite desublimazione in condensatori a commutazione e infine distillato sotto vuoto per produrre un prodotto puro.
3.3. Produzione di anidride ftalica tramite ossidazione in fase liquida di o-xilene
L’anidride ftalica può essere prodotta tramite ossidazione in fase liquida di o-xilene. In questo processo, una miscela di acido acetico, o-xilene (contenuto di isomero orto >99% richiesto per un’elevata resa) e un catalizzatore a base di cobalto, manganese e bromo viene immessa in un sistema di reattori a cascata.
La reazione inizia sotto pressione con iniezione di aria e procede attraverso recipienti successivi. L’acqua generata come sottoprodotto viene rimossa nel primo recipiente mediante distillazione azeotropica con o-xilene.
Gli isomeri dell’acido ftalico vengono separati e l’anidride ftalica viene ottenuta mediante cristallizzazione. A causa della presenza di bromo nel catalizzatore, il prodotto grezzo richiede uno speciale pretrattamento prima della purificazione finale mediante distillazione.
Il processo Sisas è un processo in due fasi che prevede l’ossidazione in fase liquida di o-xilene in acido o-toluico grezzo e l’o-xilene non reagito viene riciclato. Quindi l’acido o-toluico separato viene ossidato in fase gassosa per produrre anidride ftalica.
La resa molare complessiva di anidride ftalica basata su o-xilene può raggiungere fino all’88%.
Il processo di ossidazione in fase liquida è un’alternativa ai metodi tradizionali, ma non ha raggiunto un’adozione industriale diffusa rispetto all’ossidazione catalitica a letto fisso.
4. Usi dell’anidride ftalica
L’applicazione più importante dell’anidride ftalica è la produzione di plastificanti. Gli usi principali dell’anidride ftalica sono la produzione di plastificanti (55%), resine poliestere insature (14%), resine alchidiche (15%) e altri prodotti chimici come coloranti e pigmenti, detergenti, erbicidi e insetticidi, ritardanti di fiamma, saccarina e agenti di reticolazione di resine poliestere.
È ampiamente utilizzato in tutto il mondo per una gamma estremamente ampia di applicazioni, che spaziano dall’industria delle materie plastiche alla sintesi di resine, fungicidi agricoli e ammine.
5. Tossicologia dell’anidride ftalica
L’anidride ftalica presenta una bassa tossicità acuta, ma può indurre irritazione respiratoria e sensibilizzazione in caso di inalazione. Studi sull’esposizione cronica suggeriscono che non vi è alcun potenziale cancerogeno e i dati limitati sulla tossicità riproduttiva richiedono ulteriori indagini.
Tossicità acuta
L’anidride ftalica presenta una bassa tossicità acuta in base ai valori LD50:
- Orale (ratto): 1500–4000 mg/kg
- Inalazione (ratto): >210 mg/m³ h (polvere)
- Cutanea (coniglio): >10000 mg/kg
Il contatto cutaneo con l’anidride ftalica può causare una leggera irritazione, mentre il contatto con gli occhi è irritante. Può anche indurre sensibilizzazione cutanea.
Tossicità subacuta
L’esposizione alimentare nei ratti (fino a 3800 ppm) per 28 giorni non ha mostrato effetti significativi.
Studi di somministrazione orale nei ratti hanno rivelato tossicità renale e della mucosa gastrica a dosi superiori a 1200 mg/kg/giorno.
Studi di inalazione hanno dimostrato irritazione respiratoria in vari animali ad alte concentrazioni (10000 mg/m³).
L’esposizione ripetuta all’inalazione (8,5 mg/m³) ha causato irritazione delle vie respiratorie e frequenti polmoniti nei ratti.
Genotossicità
Non sono stati osservati effetti mutageni o cromosomici nei test in vitro con e senza attivazione metabolica.
Tossicità cronica e cancerogenicità
Studi dietetici a lungo termine su ratti e topi ad alte dosi (fino a 3600 mg/kg/giorno) non hanno mostrato un aumento della formazione di tumori rispetto ai controlli.
Tossicità riproduttiva
Studi limitati che coinvolgono l’iniezione intraperitoneale nei topi suggeriscono potenziali rischi di malformazione a dosi elevate (≥55,5 mg/kg/giorno) durante la gestazione. Tuttavia, la via di esposizione e il ceppo animale limitano la conclusività di questi risultati.
Riferimenti
