Cos’è l’acido succinico?
L’acido succinico, noto anche come acido butandioico, è un acido dicarbossilico con formula chimica C4H6O4. È un solido cristallino incolore che si trova nell’ambra, in numerose piante (ad esempio, alghe, licheni, rabarbaro e pomodori) e in molte ligniti.
Sommario
1. Proprietà fisiche dell’acido succinico
L’acido succinico è un solido cristallino incolore dal sapore molto acido. È solubile in acqua; la sua solubilità aumenta con la temperatura; è leggermente solubile in etanolo, etere, acetone e glicerina; ed è insolubile in benzene, disolfuro di carbonio e tetracloruro di carbonio.
Una soluzione acquosa di acido succinico con una concentrazione di 0,1 M ha un pH di 2,7.
Le proprietà fisiche dell’acido succinico sono presentate nella tabella seguente.
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Numero CAS | [110-15-6] |
| Formula | HOOC-(CH2)2-COOH |
| Massa molecolare | 118,08 g/mol |
| Punto di fusione | 188 °C |
| Punto di ebollizione | 235 °C |
| Densità | 1,57 g/cm3 |
| Indice di rifrazione | 1,450 |
| Temperatura di decarbossilazione | 290-310 °C |
| pKa1 a 25 °C | 4,21 |
| pKa2 a 25 °C | 5,64 |
| Calore di Combustione | -356,32 Kcal/mol |
| Punto di infiammabilità | 160 °C (vaso aperto) |
2. Reazioni dell’acido succinico
L’acido succinico, essendo un acido dicarbossilico, subisce una varietà di reazioni caratteristiche degli acidi carbossilici. L’acido succinico viene convertito in anidride ciclica per riscaldamento.
Può formare sia mono- che disali con basi. Ad esempio, reagendo con idrossido di sodio si può ottenere idrogenosuccinato di sodio o succinato di sodio.
Quando il sale di ammonio dell’acido succinico viene distillato rapidamente, si forma succinimmide, con rilascio di acqua e ammoniaca.
L’acido succinico reagisce con i dialcoli per formare poliesteri e con le diammine per formare poliammidi. La reazione con i monoalcoli produce esteri succinici. Tutte queste reazioni sono di importanza commerciale.
L’estere dell’acido succinico reagisce con aldeidi o chetoni in presenza di etossido di sodio o tert-butossido di potassio per formare monoesteri dell’acido alchilidenesuccinico (condensazione di Stobbe), che possono essere successivamente convertiti in acidi monocarbossilici mediante idrolisi, decarbossilazione e idrogenazione.
L’acido succinico può essere ridotto a 1,4-butandiolo utilizzando agenti riducenti come l’idruro di litio e alluminio.
Riscaldando a temperature superiori a 310 °C, l’acido succinico può subire una decarbossilazione per formare acido propionico e anidride carbonica.
3. Produzione dell’acido succinico
L’acido succinico viene prodotto attraverso diverse vie di sintesi.
L’idrogenazione di precursori insaturi come l’acido maleico, l’anidride maleica o l’acido fumarico produce acido succinico in modo efficiente. I catalizzatori per questo processo includono comunemente nichel Raney, rame, ossido di nichel, rame-zinco-cromo, palladio-allumina, palladio-carbonato di calcio o nichel-diatomite.
In alternativa, l’acido succinico viene prodotto per ossidazione dell’1,4-butandiolo. Gli agenti ossidanti includono ossigeno in soluzione di idrossido alcalino-terroso con catalizzatore al palladio-carbonio a 90-110 °C, ozono in soluzione acquosa di acido acetico o tetrossido di azoto a bassa temperatura.
Anche la carbonilazione di Reppe del glicole etilenico, catalizzata da tricloruro di rodio-pentaclorotiofenolo, o la metossicarbonilazione dell’etilene catalizzata da palladio producono acido succinico o suoi esteri. Ulteriori processi di carbonilazione che utilizzano acetilene, acido acrilico, diossano o β-propiolattone producono risultati simili.
L’acido succinico è un sottoprodotto di alcuni processi di ossidazione, come la produzione di acido adipico, l’ossidazione dell’acido enantico e l’ozonolisi dell’acido palmitico.
Anche la produzione di acido succinico su base biologica è fattibile. BioAmber ha commercializzato un processo di fermentazione che utilizza il glucosio derivante dall’idrolisi dell’amido di frumento. L’azienda gestisce un impianto da 2000 tonnellate all’anno in Francia e ne progetta un altro in Canada.
Altre vie di sintesi per l’acido succinico includono reazioni catalizzate dal trasferimento di fase di 2-aloacetati, la dimerizzazione elettrolitica dell’acido bromoacetico o del suo estere, l’ossidazione del 3-cianopropanale e la fermentazione di n-alcani.
4. Usi dell’acido succinico
L’acido succinico è utilizzato come materia prima nella produzione di resine alchidiche, coloranti, prodotti farmaceutici e pesticidi.
Viene anche utilizzato nella sintesi di poliesteri per reazione con glicoli, e gli esteri formati per reazione con monoalcoli sono importanti plastificanti e lubrificanti.
L’acido succinico è utilizzato nell’industria alimentare e delle bevande come regolatore di acidità ed esaltatore di sapidità, e in ambito farmaceutico come eccipiente e principio attivo in alcuni farmaci come il succinato di metoprololo, il succinato di sumatriptan e il succinato di doxilamina.
5. Tossicologia dell’acido succinico
L’acido succinico presenta una bassa tossicità acuta. Può irritare la pelle, gli occhi e i polmoni. Se ingerito, può essere nocivo. La tossicità orale acuta nel ratto (LD50) è stata di 2260 mg/kg.
La LD50 orale è determinata come >6740 mg/kg di peso corporeo, estrapolata dai dati del succinato monosodico. Si presume che la LD50 cutanea sia identica alla LD50 orale, in linea con le pratiche di stima conservative.
La LC50 per inalazione è calcolata come >1284 mg/m³ di aria sulla base del read-across dell’acido fumarico e di considerazioni sulle dimensioni delle particelle.
Gli acidi fumarico e succinico condividono una similarità strutturale, essendo entrambi intermedi naturali del ciclo dell’acido citrico. Le proprietà fisico-chimiche e i profili di tossicità sono comparabili. L’analisi Derek, uno strumento di previsione della tossicità, non rivela allarmi di tossicità per nessuno dei due composti.
Dati gli elevati valori di LD50 per l’esposizione orale e cutanea e la LC50 stimata superiore alla massima concentrazione ammissibile, non è giustificata alcuna classificazione.
Riferimenti
- Dicarboxylic Acids, Aliphatic; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a08_523.pub3
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Succinic-Acid
- https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/15265/7/3/1
- https://www.flinnsci.com/sds_788-succinic-acid/sds_788/
