Cos’è l’acido piruvico?
L’acido piruvico, noto anche come acido 2-ossopropanoico, acido piroracemico o acido α-chetopropionico, è un importante acido α-ossocarbossilico con formula C3H4O3. È un liquido incolore con un odore simile a quello dell’acido acetico che svolge un ruolo importante nel metabolismo energetico degli organismi viventi.
L’acido piruvico viene sintetizzato dal glicogeno nel tessuto muscolare durante lo sforzo e successivamente ridotto ad acido lattico. Il metabolismo epatico dell’acido piruvico in alanina avviene tramite amminazione riduttiva.
La prima scoperta e descrizione dell’acido piruvico viene attribuita a Berzelius nel 1835.
Sommario
1. Proprietà fisiche dell’acido piruvico
L’acido piruvico è un liquido incolore con un odore simile all’aceto acido. È miscibile con acqua, etanolo ed etere ed esiste solo nella forma chetonica; la forma enolica non è stata rilevata.
Le proprietà fisiche più importanti dell’acido piruvico sono riassunte nella tabella seguente.
| Proprietà | Valore |
|---|---|
| Numero CAS | [127-17-3] |
| Formula chimica | H3C-CO-COOH |
| Peso molecolare | 88,06 g/mol |
| Punto di fusione | 13,6 °C |
| Punto di ebollizione | a 101,31 kPa: 165 °C (decomposizione) a 1,33 kPa: 57,9 °C a 0,13 kPa: 21,4 °C |
| Densità (20 °C) | 1,268 g/cm³ |
| Indice di rifrazione (25 °C) | 1,4259 |
| pKa | 2,45 (a 25 °C) |
| Pressione di vapore | 1,29 mmHg |
| Punto di infiammabilità | 91 °C |
| Temperatura di accensione | 305 °C |
2. Reazioni chimiche dell’acido piruvico
L’acido piruvico reagisce sia come acido carbossilico che come chetone per formare derivati come ossime, idrazoni e sali.
In condizioni acide o a riposo, l’acido piruvico viene convertito in acido 4,5-diosso-2-metiltetraidrofuran-2-carbossilico (1).
Le soluzioni acquose di acido piruvico subiscono una polimerizzazione in prodotti a peso molecolare più elevato tramite l’acido chetoglutarico (2) e i prodotti aldolici trimerici.
Analogamente ad altri 2-oxoacidi, se trattato con acido solforico concentrato, l’acido piruvico elimina il monossido di carbonio.
L’ossidazione dell’acido piruvico produce acido acetico o ossalico e anidride carbonica, a seconda delle condizioni di reazione.
La riduzione dell’acido piruvico produce acido lattico.
Le reazioni di transaminazione tra acido piruvico e α-amminoacidi producono alanina e le corrispondenti aldeidi con un atomo di carbonio in meno. L’alanina può anche essere sintetizzata per amminazione riduttiva dell’acido piruvico.
La reazione Bischler-Napieralski della feniletilammina con l’acido piruvico produce la corrispondente tetraidroisoquinolina (3).
L’acido piruvico reagisce con le o-fenilendiammine per formare chinossalinoli e con le 4,5-diaminopirimidine per produrre idrossipteridine.
La reazione delle aldeidi con l’acido piruvico produce α-cheto-γ-idrossiacidi, che poi ciclizzano a derivati del butirrolattone (4).
Gli acidi diarilpropionici sono prodotti dalle reazioni di tipo Friedel-Crafts dell’acido piruvico e dei composti aromatici. Questi composti sono utilizzati come intermedi nella sintesi dell’1,1-diariletilene mediante disidratazione e decarbonilazione.
3. Produzione industriale dell’acido piruvico
Industrialmente, l’acido piruvico viene prodotto mediante disidratazione e decarbossilazione dell’acido tartarico.
In questo processo, l’acido piruvico viene distillato da una miscela di acido tartarico e idrogenosolfati di potassio e sodio a 220 °C. L’acido grezzo ottenuto con una resa di circa il 60% viene successivamente sottoposto a distillazione sotto vuoto per la purificazione. L’aggiunta di glicole etilenico può abbassare la temperatura di reazione a 160 °C.
Metodi di produzione alternativi includono l’ossidazione in fase gassosa dell’acido lattico, sebbene questo processo non abbia raggiunto un successo industriale.
Al contrario, il processo di ossidazione microbica dell’acido D-lattico offre un’elevata resa. Inoltre, l’acido piruvico può essere prodotto mediante l’ossidazione microbica del glicole propilenico o l’idrolisi degli acidi 2,2-dialopropionici. Un altro metodo di sintesi è l’ossidazione alogena del metilgliossale.
4. Usi dell’acido piruvico
L’acido piruvico è utilizzato principalmente come intermedio nella sintesi di farmaci come antimicrobici, antinfiammatori e cardiovascolari.
Viene utilizzato anche nella produzione di cosmetici per le sue proprietà esfolianti e rigeneranti cutanee. Viene spesso utilizzato nei peeling chimici.
L’acido piruvico è utilizzato nell’industria alimentare come agente aromatizzante. Viene spesso impiegato nella produzione di formaggi, yogurt e altri prodotti lattiero-caseari. Contribuisce al colore e al sapore di pane e dolci e migliora il gusto delle carni lavorate.
Oltre alle sue proprietà esaltatrici di sapore, l’acido piruvico agisce anche come conservante in alcuni prodotti alimentari grazie alla sua attività antimicrobica.
Altri usi dell’acido piruvico riguardano la produzione di agenti e polimeri per la protezione delle colture.
5. Tossicologia dell’acido piruvico
L’acido piruvico è corrosivo e irrita gli occhi, la pelle e l’apparato respiratorio.
Tossicità acuta
- Ingestione: gravi ustioni alla bocca e alla gola, con rischio di perforazione dell’esofago e dello stomaco.
- Inalazione: corrosivo per le vie respiratorie.
- Il contatto con la pelle provoca gravi ustioni.
- Il contatto con gli occhi provoca gravi lesioni oculari.
Altri effetti tossicologici
- Non sono disponibili dati su irritazione o sensibilizzazione cutanea.
- Il test di Ames per la mutagenicità è risultato negativo.
- IARC, NTP e OSHA non classificano l’acido piruvico come cancerogeno.
- Non sono disponibili dati sulla tossicità riproduttiva.
- Non sono disponibili informazioni sulla tossicità specifica per organi bersaglio o sui pericoli in caso di aspirazione.
Riferimenti
- Oxocarboxylic Acids; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/14356007.a18_313
- https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/bischler-napieralski-reaction
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyruvic-Acid
- https://www.sigmaaldrich.com/US/en/sds/Aldrich/W297003
- https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/cber.19380711024
