1,2-Butaandiol, ook bekend als 1,2-butyleenglycol, is een organische verbinding (diol) met de formule HOCH2(HO)CHCH2CH3. Het is een kleurloze, viskeuze vloeistof met een lichte geur.
Inhoudsopgave
1. Fysieke eigenschappen van 1,2-Butaandiol
1,2-Butaandiol (CAS-nummer: 584-03-2) is een kleurloze vloeistof met talrijke industriële toepassingen. Hier zijn enkele van de belangrijkste fysieke eigenschappen:
| Eigenschap | Waarde |
|---|---|
| Chemische formule | C4H10O2 |
| Moleculair gewicht | 90,12 g/mol |
| Smeltpunt | -50 °C |
| Kookpunt Punt | 195-196,9 °C (bij 101,3 kPa) |
| Dichtheid (20°C) | 1,0023 g/cm³ |
| Breukindex (20°C) | 1,4382 |
| Oplosbaarheid in water | Mengbaar in alle verhoudingen |
| Oplosbaarheid in alcoholen | Gemakkelijk oplosbaar |
| Oplosbaarheid in ethers en esters | Iets oplosbaar |
| Oplosbaarheid in koolwaterstoffen | Onoplosbaar |
| Dynamische viscositeit (20°C) | 73 mPa·s |
| Vlampunt | 107 °C |
2. Chemische eigenschappen van 1,2-butaandiol
1,2-butaandiol vertoont typische glycolreactiviteit zoals 2,3-butaandiol, en vormt gemakkelijk acetalen en ketalen. Bovendien reageert het met dicarbonzuren of anhydriden om polyesters te vormen, en met diisocyanaten om polyurethanen te vormen.
De bacterie Gluconobacter oxydans DSM 2003 kan efficiënt (R)-2-hydroxyboterzuur (2-HBA) produceren uit 1,2-butaandiol met een hoge concentratie (18,5 g/l) en een goede enantiomere overmaat (99,7%).
3. Productie van 1,2-butaandiol
1,2-butaandiol wordt gesynthetiseerd door water toe te voegen aan 1,2-epoxybutaan. Deze exotherme hydratatiereactie (∆H = -93 kJ/mol) vereist een 10- tot 20-voudige molaire overmaat aan water om polyethervorming te voorkomen.
Er bestaan twee primaire productiemethoden:
- Zonder katalysator: de reactie wordt uitgevoerd bij 160-220 °C en 10-30 bar, waardoor er geen katalysator nodig is.
- Met katalysator: katalysatoren zoals zwavelzuur of sterk zure ionenuitwisselingsharsen kunnen worden gebruikt. Hierdoor kan de reactie plaatsvinden onder 160 °C en slechts iets boven de atmosferische druk.
De selectiviteit voor 1,2-butaandiol is afhankelijk van de waterovermaat, variërend van 70% tot 92%. Hogere ethers van 1,2-butaandiol worden gevormd als bijproducten.
4. Toepassingen van 1,2-butaandiol
Hoewel 1,2-butaandiol een bescheiden scala aan directe toepassingen heeft, wordt het gebruikt als oplosmiddel in het industriële proces, als chemisch tussenproduct bij de productie van polymeren en polyurethanen en als potentiële grondstof voor de synthese van α-ketoboterzuur.
5. Toxicologie
De mediane letale dosis (LD50) van 1,2-butaandiol is 16 g/kg (rat, oraal).
Referenties
- Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_455.pub2
- https://www.sigmaaldrich.com/en/tech-docs/paper/275866
- https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Butanediol
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1%2C2-butanediol
