Anilineharsen zijn een type hars dat wordt gevormd door de reactie van formaldehyde en aromatische aminen. De eerste stap in deze reactie, bekend als hydroxymethylering, vindt plaats in een alkalische omgeving en produceert een basisch condensaat.
Deze condensatie kan ook cyclische producten vormen.
Onder zure omstandigheden ontstaan bij de reactie met formaldehyde harsen waarbij methyleengroepen de aromatische ringen direct verbinden.
Dit is vergelijkbaar met het proces dat wordt gebruikt om fenolharsen te maken. De parapositie van de aromatische ring wordt geactiveerd door zoutvorming bij de aminogroep, wat de toevoeging van formaldehyde vergemakkelijkt om p-aminobenzylalcohol te creëren.
Naarmate de reactie vordert, vormen zich polymeerketens en wordt water verwijderd. In aanwezigheid van een overmaat aan formaldehyde kunnen ook driedimensionale netwerken worden gevormd.
De aminogroepen in anilineharsen fungeren als richtinggevende middelen, wat betekent dat ze de richting van de polymerisatiereactie kunnen regelen. Dit maakt de vorming van harsen mogelijk die tertiaire aromatische aminen bevatten.
In tegenstelling tot fenolharsen ondergaan anilineharsen geen verdere uitharding. Dit maakt ze thermoplasten, in tegenstelling tot de hierboven besproken duroplasten.
Industrieel hebben anilineharsen een beperkte betekenis. Ze hebben toepassing gevonden in kleine hoeveelheden bij de productie van gietmaterialen, ionenuitwisselingsharsen en draademail en isolerende coatings. Dit komt door hun hoge weerstand tegen volgstromen.
Referentie
- Amino Resins; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a02_115.pub2
