Urethaanharsen worden gevormd door de condensatiereactie van een urethaan (carbamaat) met een aldehyde. De reactieomstandigheden bepalen of er een afzonderlijke verbinding of een hars wordt gevormd.
In een alkalische omgeving reageren carbamaten met formaldehyde om hydroxymethylverbindingen te produceren die bij verhoogde temperaturen terugkeren naar hun oorspronkelijke bestanddelen. In een zure omgeving ondergaan carbamaten crosslinking, waarbij methyleenbruggen worden gevormd en harsen worden verkregen die essentieel zijn voor de productie van gietmateriaal.
Urethaan-ureum-formaldehyde gemengde harsen zijn ook bekend. Deze harsen worden gevormd door de reactie van cyanuurzuur, polyhydrische alcoholen en formaldehyde. Ze worden gebruikt als papier- en textielhulpstoffen en als grondstoffen voor oppervlaktecoatings.
Een andere methode voor het produceren van urethaanharsen omvat het omzetten van ureum in het overeenkomstige carbamaat door het te verhitten in aanwezigheid van een alcohol, gevolgd door ammoniakverwijdering. De resulterende oplossing wordt vervolgens gereageerd met formaldehyde om een crosslinked hars te vormen. Deze zeer viskeuze oplossingen worden gebruikt als etikettenlijm en voor het lijmen van kartonnen dozen.
De eigenschappen van urethaanharsen variëren afhankelijk van de bestanddelen en de productiemethode. De eigenschappen variëren van olieachtig tot bros, afhankelijk van de mate van condensatie. Harde harsen worden verkregen bij gebruik van lagere alifatische en cycloalifatische alcoholen, terwijl hogere alcoholen wasachtige harsen opleveren.
Referentie
- Amino Resins; Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. – https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a02_115.pub2
